diisopropyl 2,6-diamino-8-methyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine | 1296850-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diisopropyl 2,6-diamino-8-methyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
• 英文别名: 8-Methyl-9-[2-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]ethyl]purine-2,6-diamine；8-methyl-9-[2-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]ethyl]purine-2,6-diamine
• CAS: 1296850-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₆O₄P
• 分子量: 386.391
• InChiKey: IAHZCQVFDVEOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2,6-diamino-8-methyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2,6-diamino-8-methyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the 8-C-substituted 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP) derivatives by diverse cross-coupling reactions

  摘要：

  以 8-溴-2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤二异丙基为起始原料，合成了 8-C 取代的 2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤 (PMEDAP) 类似物。对各种交叉偶联反应进行了系统筛选。在 2,6-二氨基嘌呤分子的 C-8 位置引入各种烷基、烯基、炔基、芳基和己基取代基时，采用了 Stille、Suzuki-Miyaura、Negishi 和 Sonogashira 交叉耦合反应，以及与三烷基铝的钯催化反应。母体化合物 PMEDAP 具有很强的抗逆转录病毒和抗肿瘤活性，与之形成鲜明对比的是，新合成的 16 种 8-C 取代的 PMEDAP 类似物均未显示出任何特异性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v11-001
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锡 、 bis(2-propyl) 8-bromo-2,6-diamino-9-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>purine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以17%的产率得到diisopropyl 2,6-diamino-8-methyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the 8-C-substituted 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP) derivatives by diverse cross-coupling reactions

  摘要：

  以 8-溴-2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤二异丙基为起始原料，合成了 8-C 取代的 2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤 (PMEDAP) 类似物。对各种交叉偶联反应进行了系统筛选。在 2,6-二氨基嘌呤分子的 C-8 位置引入各种烷基、烯基、炔基、芳基和己基取代基时，采用了 Stille、Suzuki-Miyaura、Negishi 和 Sonogashira 交叉耦合反应，以及与三烷基铝的钯催化反应。母体化合物 PMEDAP 具有很强的抗逆转录病毒和抗肿瘤活性，与之形成鲜明对比的是，新合成的 16 种 8-C 取代的 PMEDAP 类似物均未显示出任何特异性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v11-001

文献信息

• The synthesis of the 8-<i>C</i>-substituted 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP) derivatives by diverse cross-coupling reactions
  作者：Ondřej Sedláček、Petra Břehová、Radek Pohl、Antonín Holý、Zlatko Janeba

  DOI：10.1139/v11-001

  日期：2011.4

  Diisopropyl 8-bromo-2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine was used as a starting material for the synthesis of the 8-C-substituted 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP) analogues. A systematic screening of diverse cross-coupling reactions was carried out. Stille, Suzuki–Miyaura, Negishi, and Sonogashira cross-couplings, as well as Pd-catalysed reactions with trialkylaluminiums, were employed for the introduction of various alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, and hetaryl substituents to the C-8 position of the 2,6-diaminopurine moiety. In contrast to the potent parent compound PMEDAP, which exhibits potent antiretroviral and antitumor activity, none of the sixteen newly synthesized 8-C-substituted analogues of PMEDAP showed any specific antiviral activity.

  以 8-溴-2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤二异丙基为起始原料，合成了 8-C 取代的 2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤 (PMEDAP) 类似物。对各种交叉偶联反应进行了系统筛选。在 2,6-二氨基嘌呤分子的 C-8 位置引入各种烷基、烯基、炔基、芳基和己基取代基时，采用了 Stille、Suzuki-Miyaura、Negishi 和 Sonogashira 交叉耦合反应，以及与三烷基铝的钯催化反应。母体化合物 PMEDAP 具有很强的抗逆转录病毒和抗肿瘤活性，与之形成鲜明对比的是，新合成的 16 种 8-C 取代的 PMEDAP 类似物均未显示出任何特异性抗病毒活性。