phenyl o-tolylcarbamate | 31827-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl o-tolylcarbamate
• 英文别名: Phenyl N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 31827-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00088577
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YDIDYQBGPNARLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  326.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl o-tolylcarbamate 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70.7%的产率得到4-(2-methylphenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 对称-DI-O-苯甲基脲 生成 phenyl o-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Eckenroth; Rueckel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305212v

  日期：2012.7.11

  chlorides and triflates with sodium cyanate is reported. The protocol allows for the synthesis of unsymmetrical N,N'-di- and N,N,N'-trisubstituted ureas in one pot and is tolerant of a wide range of functional groups. Insight into the mechanism of aryl isocyanate formation was gleaned through studies of the transmetalation and reductive elimination steps of the reaction, including the first demonstration

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。
• Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Wei-Qiang Lu、Kun-Qiang Cui、Wei Luo、Jian Wang、Chun Guo

  DOI：10.1007/s12272-012-0902-4

  日期：2012.9

  A series of novel artemisinin derivatives were synthesized from artemisinin and different anilines. All compounds were obtained as β-isomers. The target compounds were evaluated for inhibition activity against Plasmodium falciparum falcipain-2 in vitro, and most of them exhibited potent inhibition in the low micromolar range and proved to be new types of falcipain-2 inhibitors.

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。
• Design and synthesis of BPR1K653 derivatives targeting the back pocket of Aurora kinases for selective isoform inhibition
  作者：Yi-Yu Ke、Chun-Ping Chang、Wen-Hsing Lin、Chia-Hua Tsai、I-Chen Chiu、Wan-Ping Wang、Pei-Chen Wang、Pei-Yi Chen、Wen-Hsin Lin、Chun-Feng Chang、Po-Chu Kuo、Jen-Shin Song、Chuan Shih、Hsing-Pang Hsieh、Ya-Hui Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.064

  日期：2018.5

  phenylurea, and showed equal or better inhibition activity for Aurora-B over Aurora-A. Conversely, preferential Aurora-A inhibition activity was observed when the same functional group was moved to the meta position of the phenylurea. Compounds 3m and 3n, both of which harbor a tertiary amino group at the meta position of the phenylurea, showed 10–16 fold inhibition selectivity for Aurora-A over Aurora-B. The

  先前报道的Aurora激酶抑制剂BPR1K653的二十五种新型化学类似物（1-（4-（2-（（5-氯-6-苯基呋喃[2,3 - d ]嘧啶-4-基）氨基）乙基）苯基） -3-（2-（（（二甲基氨基）甲基）苯基）脲已通过Aurora-A和Aurora-B酶促激酶活性测定法进行设计，合成和评估。与BPR1K653类似，类似物3b - 3h在苯基脲的邻位具有烷基或叔氨基，并且显示出与Aurora-A相同或更好的对Aurora-B的抑制活性。相反，当相同的官能团移至苯基脲的间位时，观察到优先的Aurora-A抑制活性。化合物3m和3n，这两个都在苯基脲的间位上带有一个叔氨基，对Aurora-A的抑制选择性比Aurora-B的抑制选择性高10-16倍。在体外通过Western印迹分析激酶抑制结果进行验证，并且表明，化合物3M和3N在HCT116结肠癌细胞中，与Aurora-B（Thr232）相比，在
• Convenient Synthesis of Sorafenib and Its Derivatives
  作者：Lijuan Zhang、Wenpin Xia、Bo Wang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517372

  日期：2011.11.1

  Abstract This article describes a convenient synthesis of sorafinib and its derivatives from phenyl carbamates in good yields. This procedure, avoiding toxic phosgene, is especially suitable for large-scale preparation.

  摘要 本文描述了一种从氨基甲酸苯酯中以良好的收率方便地合成索拉非尼及其衍生物的方法。该程序避免了有毒的光气，特别适合大规模制备。