2-(4-chlorobenzyl)benzaldehyde | 1321539-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]benzaldehyde；2-[(4-chlorophenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1321539-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: ZVVBWUHNZYTNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)benzaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到2-氯蒽
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为 L,L 型瞬态导向基团对芳香醛进行邻-C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  报道了使用 2-氨基-N-甲基-乙酰胺作为简单、高效且可商购的 L,L 型瞬态导向基团 (TDG)，对芳香醛进行 Pd 催化的邻-C(sp 3 )–H芳基化反应。该反应表现出优异的底物相容性，并以高达 78% 的中高收率生成所需的产物。还测试了进一步的酸催化环化和脱水芳构化，并提供了一些多环芳烃，收率高达 96%。2-甲基苯甲醛邻-C(sp 3)的X射线晶体结构)–H 钯化中间体得到。然后，提出了一种涉及形成 [5,6]-稠合钯环的合理反应机制。这种方法为开发新型 L、L 型 TDG 提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1039/d3ob00024a
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 2-甲基苯甲醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-2-amino-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的sp 3 C H芳基化和亲电子芳环化反应，由邻甲苯甲醛和芳基碘化物直接合成蒽

  摘要：

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.006

文献信息

• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Second Generation Grp94-Selective Inhibitors Provide Opportunities for the Inhibition of Metastatic Cancer
  作者：Vincent M. Crowley、Dustin J. E. Huard、Raquel L. Lieberman、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1002/chem.201703398

  日期：2017.11.7

  the 90 kDa heat shock protein (Hsp90) family and its inhibition represents a promising therapeutic target for the treatment of many diseases. Modification of the first generation cis‐amide bioisostere imidazole to alter the angle between the resorcinol ring and the benzyl side chain via cis‐amide replacements produced compounds with improved Grp94 affinity and selectivity. Structure–activity relationship

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。
• PROCESS FOR CREATING CARBON-CARBON BONDS USING CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N. R.S.)

  公开号：US20150166464A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention concerns a process for preparing a compound of formula (I) by reaction between a compound of formula (II) and a compound of formula (III) in the presence of a copper-containing catalyst, a ligand and base. The invention also concerns the implementing of this process for the preparation of building blocks to prepare molecules of interest in particular in the pharmaceutical, agro-chemical fields, etc.

  本发明涉及一种制备式化合物的方法(I)的过程，该方法通过在含有铜催化剂、配体和碱的情况下，使式化合物(II)和式化合物(III)发生反应而得到。该发明还涉及利用该方法制备建筑块，以准备在特定领域，特别是在制药、农药等领域中感兴趣的分子。
• Acetohydrazone: A Transient Directing Group for Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Ma、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01170

  日期：2016.6.3

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzaldehyde derivatives from 2-methylbenzaldehyde and iodobenzene via a C(sp3)–H activation process. In the course of the activation reaction, acetohydrazone is formed between 2-benzylbenzaldehyde and acetohydrazine as a transient directing group. As a new kind of transient directing group, acetohydrazone exhibits

  已经开发了一种简单有效的方法，可通过C（sp 3）–H活化过程从2-甲基苯甲醛和碘苯合成2-苄基苯甲醛衍生物。在活化反应的过程中，在2-苄基苯甲醛和乙酰肼之间形成乙酰hydr，作为瞬态导向基团。乙hydr作为一种新型的瞬态导向基团，表现出显着的导向作用，能够以良好或优异的收率得到相应的产物。
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。