2-methyl-6-(methylthio)aniline | 100305-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-6-(methylthio)aniline
• 英文别名: 2-Methyl-6-(methylsulfanyl)aniline；2-methyl-6-methylsulfanylaniline
• CAS: 100305-95-1
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD13677164
• 分子量: 153.248
• InChiKey: OBTJYVQYCJYACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(methylthio)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-acetyl-7-(methylthio)-1H-indazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III和公式IV或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药用可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。

  公开号：

  WO2018160891A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-6-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III和公式IV或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药用可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。

  公开号：

  WO2018160891A1

文献信息

• Preparation of Benzothiophenes and Benzoselenophenes from Arylamines and Alkynes <i>via</i> Radical Cascade Reactions
  作者：Hao Zang、Jian-Guo Sun、Xin Dong、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201501102

  日期：2016.6.2

  An intermolecular radical cascade reaction between readily prepared o‐methylthio‐arylamines or o‐methylselanyl‐arylamines and alkynes for the preparation of valuable benzothiophenes or benzoselenophenes is reported. These transformations occur efficiently with complete regioselectivity and the products are obtained in moderate to good yields. The current protocol is successfully applied to the synthesis

  据报道，易于制备的邻-甲硫基-芳基胺或邻甲基-硒基-芳基胺与炔烃之间的分子间自由基级联反应可用于制备有价值的苯并噻吩或苯并硒吩。这些转化有效地发生，具有完全的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了产物。当前方案已成功应用于药物雷洛昔芬和AT 1受体拮抗剂的关键中间体的合成。
• <i>SN</i>-Donor Methylthioanilines and Copper(II) Complexes: Synthesis, Spectral Properties, and<i> In Vitro</i> Antimicrobial Activity
  作者：Temitope E. Olalekan、Adeniyi S. Ogunlaja、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1155/2019/9203435

  日期：2019.3.3

  for the copper complexes. FTIR spectra showed that the bidentate ligands were coordinated to the copper ion through their nitrogen and sulfur atoms. The electronic spectra have suggested square planar and octahedral geometries for these complexes. The EPR spectra demonstrated that the solid state copper(II) complexes possess orbital ground state and g∥ > g⊥ > 2.0023 in a tetragonal environment. The compounds

  甲硫基苯胺是一系列被 OCH3、CH3、Cl 和 Br 取代的硫氮供体配体及其铜 (II) 配合物的合成，并通过 1H 和 13C NMR、元素分析、FTIR、UV-Vis 和 EPR 光谱表征、摩尔电导和磁化率测量。配体的核磁共振谱表明对/邻质子和对碳对取代基的电子效应敏感。CHNS 分析显示了铜配合物的 CuLCl2 (L = OCH3、CH3、Cl) 和 CuL2Cl2 (L = Br) 化学计量。FTIR 光谱表明双齿配体通过它们的氮和硫原子与铜离子配位。电子光谱表明这些配合物具有方形平面和八面体几何形状。EPR 谱表明固态铜 (II) 配合物在四方晶系环境中具有轨道基态和 g∥ > g⊥ > 2.0023。评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的体外抗微生物活性。铜配合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的活性高于母体配体；供电子的 OCH3 和 CH3
• [EN] NOVEL PYRDAZINONE HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES À BASE DE PYRIDAZINONE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2017074992A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, agricultural compositions containing them and their use as herbicides wherein R1, R2, G and W are as defined in the disclosure, and A is selected from A-1, A-2, A-3, and A-4 and X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, Y1, Y2, and Y4 are as defined in the disclosure.

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，含有它们的农业组合物以及它们作为除草剂的用途，其中R1、R2、G和W如披露中所定义，A从A-1、A-2、A-3和A-4中选择，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、Y1、Y2和Y4如披露中所定义。
• Silyl Radical Cascade Cyclization of 2-Isocyanothioanisole toward 2-Silylbenzothiazoles through Radical Initiator–Inhibitor Symbiosis
  作者：Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01605

  日期：2022.10.7

  2-silylated benzothiazole building blocks has been developed. The development of a “radical initiator–inhibitor symbiosis” system solves the challenge of otherwise dominant methyl radical-triggered side reactions brought about by kinetically unfavored generation of reactive silyl radical species. The products accessed in this protocol are amendable to various downstream functionalization reactions, including

  已经开发了 2-异氰硫基苯甲醚向 2-甲硅烷基化苯并噻唑结构单元的去甲基化甲硅烷基级联环化。“自由基引发剂-抑制剂共生”系统的开发解决了由动力学不利的反应性甲硅烷基自由基物质产生带来的其他主要甲基自由基引发的副反应的挑战。本协议中访问的产品可修改为各种下游功能化反应，包括通过桧山交叉偶联反应快速构建拓扑异构酶 II 抑制剂，以及通过无氟/氢氧化物亲核取代酰氯来快速构建抗病毒剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Aminophenyl-thioethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212301A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Verfahren zur Herstellung von 2-Aminophenyl-thioethern der Formel (1) worin R eine AlkylC1-C6gruppe, die durch Hydroxyl-, Alko- xyC1-C4, Carboxyl-, -COO-AlkyC1-C4, AlkenylC2-C6 oder Phenylgruppen oder den Rest substituiert sein kann, und X und Y je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine AlkylC1-C6, AlkoxyC1-C6 oder Nitrogruppe darstellen, indem man die in bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Aminobenzthiazolen der Formel (3) worin X und Y die genannten Bedeutungen haben, mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden in einem alkalibeständigen wasserfreien oder praktisch wasserfreien Lösungsmittel erhältlichen Salze der Formel (4) worin X und Y die genannten Bedeutungen haben und Me ein Alkalimetallatom oder die äquivalente Menge eines Erdalkalimetaliatoms bedeutet, in isolierter Form oder vorteilhaft in der im Ringöffnungsgemisch vorliegenden Suspension mit einem Alkylierungsmittel der Formel (2) worin R die genannte Bedeutung hat und Z ein Halogenatom darstellt, oder der Formel (2a) worin R' eine AlkylC1-C4gruppe bedeutet, oder der Formel (2b) worin Z die genannte Bedeutung hat, oder mit einem AlkylenC2-C3oxid bei 0° bis 100°C umsetzt.

  一种制备式（1）的 2-氨基苯基硫醚的工艺 其中 R 是可被羟基、烷氧基 C1-C4、羧基、-COO-烷基 C1-C4、烯基 C2-C6 或苯基或自由基取代的烷基 C1-C6 基团 和 X 和 Y 各代表氢原子、卤素原子或烷基 C1-C6、烷氧基 C1-C6 或硝基，通过反应式（3）的 2-氨基苯并噻唑 式（4）的碱金属或碱土金属氢氧化物在耐碱的无水或几乎无水溶剂中反应，其中 X 和 Y 具有上述含义 其中 X 和 Y 如上文所定义，Me 为碱金属原子或等量碱土金属原子，以独立形式或以悬浮液形式与式 （2）的烷化剂一起存在于开环混合物中。 其中 R 如上定义，Z 为卤素原子，或式 (2a) 其中 R' 是烷基 C1-C4 基团，或式（2b） 其中 Z 如上定义，或与亚烷基 C2-C3 氧化物在 0° 至 100°C 下反应。