2-methyl-N-[(pyridin-2-yl)methyl]benzenamine | 16552-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-[(pyridin-2-yl)methyl]benzenamine
• 英文别名: 2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline；2-methyl(pyridin-2-ylmethyl)aniline；N-<2>Pyridylmethyl-o-toluidin
• CAS: 16552-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: JJVOEUPCAOFCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-[(pyridin-2-yl)methyl]benzenamine 在 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-(o-tolyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  关于铜（II）-双氧催化N-（2-吡啶基甲基）苯胺及其衍生物的氧化N-脱烷基反应的实验和机理研究

  摘要：

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。

  DOI：

  10.1039/c7ob02192e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-methyl-N-[(pyridin-2-yl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  基于单烷基-N-芳基取代的亚氨基吡啶铁配合物的催化剂制备高度立体有规的 1,3-丁二烯和异戊二烯聚合物：合成和表征

  摘要：

  合成并表征了一些新的单烷基-N-芳基取代的亚氨基吡啶氯化铁络合物，其在亚胺碳和芳环的邻位取代基的性质不同。对于其中之一，获得了单晶，这可以确定其晶体结构，其中铁中心与氯化物和配体的两个氮原子配位。铁周围的配位是扭曲的四面体，FeCl 2很少发现配位模式与二齿氮配体的加合物。所有配合物都与甲基铝氧烷结合使用，用于 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合，提供间同立构 1,2 聚（1,3-丁二烯）和聚（异戊二烯），主要为顺式-1， 4/3,4 交替结构，其中存在三个或五个单元的短顺式-1,4 序列，其长度取决于铁原子上配体的性质。报告了所得聚（异戊二烯）的详细 NMR 表征（1 H-、13 C- 和 2D 实验），并提出了形成新型异戊二烯聚合物的暂定方案。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c01291

文献信息

• Cu-Catalyzed C–N Coupling with Sterically Hindered Partners
  作者：Atanu Modak、Alex J. Nett、Elizabeth C. Swift、Michael C. Haibach、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.0c02965

  日期：2020.9.18

  reemerged as a viable alternative to the versatile Pd-catalyzed C–N coupling. Coupling sterically hindered reaction partners, however, remains challenging. Herein, we disclose the discovery and development of a pyrrole-ol ligand to facilitate the coupling of ortho-substituted aryl iodides with sterically hindered amines. The ligand was discovered through a library screening approach and highlights the

  铜是一种地球储量丰富的金属，已重新成为多功能 Pd 催化的 C-N 偶联的可行替代品。然而，偶联位阻反应伙伴仍然具有挑战性。在此，我们公开了吡咯醇配体的发现和开发，以促进邻位取代的芳基碘化物与空间位阻胺的偶联。该配体是通过文库筛选方法发现的，突出了挖掘富含杂原子的药物文库以寻找有用的配体基序的价值。进一步评估表明，该配体在这些具有挑战性的转化中具有独特的有效性。该反应能够偶联空间位阻伯胺和仲胺、苯胺和具有广泛官能团耐受性的酰胺。
• A Half Sandwich Ruthenium(II) Complex with<i>N</i>-4,6-Dimethyl-2-pyrimidinylimidazole: Synthesis, Crystal Structure and Application in<i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1002/bkcs.10484

  日期：2015.10
• TWO-COMPONENT SYSTEM FOR BONE CEMENT
  申请人：LEONARD Alain

  公开号：US20110237705A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to a system for preparing a polymerized bone cement, including two components reacting with each other when they are mixed to form a solid polymer material. The first component may include a biocompatible acrylic polymer and an initiator capable of initiating a polymerization reaction. The second component may include a monomer capable of dissolving an acrylic polymer, a polymerization activator and a polymerization inhibitor, system in which the second component also includes a biocompatible acrylic polymer dissolved in said monomer, identical or different from the polymer of the first component with an average molar mass greater than 1,000,000 g/mol and a residual initiator content of less than 0.1% to form a gel with determined viscosity. Another object of the invention is a composition designed to constitute the second component of as system used to prepare such cement.
• US8536243B2
  申请人：——

  公开号：US8536243B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• Experimental and mechanistic insights into copper(<scp>ii</scp>)–dioxygen catalyzed oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine and its derivatives
  作者：Yang Wang、Haixiong Liu、Xiaofeng Zhang、Zilong Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c7ob02192e

  日期：——

  supported Cu(II)/O2 catalytic system was explored with the synthesis of pyridylmethyl-based compounds of carboxylate (PyCOOH), amide (PyC(O)NHPh), and imine (PyCHNPh) from the oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine (PyCH2NHPh) and its derivatives, by means of controlling the addition of a base and/or water to the reaction system under a dioxygen atmosphere at room temperature. Experimental

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。