2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline | 21756-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 21756-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: PYVGLTJBKOVWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-methyl-N-[(pyridin-2-yl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  基于单烷基-N-芳基取代的亚氨基吡啶铁配合物的催化剂制备高度立体有规的 1,3-丁二烯和异戊二烯聚合物：合成和表征

  摘要：

  合成并表征了一些新的单烷基-N-芳基取代的亚氨基吡啶氯化铁络合物，其在亚胺碳和芳环的邻位取代基的性质不同。对于其中之一，获得了单晶，这可以确定其晶体结构，其中铁中心与氯化物和配体的两个氮原子配位。铁周围的配位是扭曲的四面体，FeCl 2很少发现配位模式与二齿氮配体的加合物。所有配合物都与甲基铝氧烷结合使用，用于 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合，提供间同立构 1,2 聚（1,3-丁二烯）和聚（异戊二烯），主要为顺式-1， 4/3,4 交替结构，其中存在三个或五个单元的短顺式-1,4 序列，其长度取决于铁原子上配体的性质。报告了所得聚（异戊二烯）的详细 NMR 表征（1 H-、13 C- 和 2D 实验），并提出了形成新型异戊二烯聚合物的暂定方案。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c01291
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₂H₉Cl₃N₂Ni 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有席夫碱配体的 N,N-螯合镍 (II) 配合物作为胺合成的有效加氢催化剂

  摘要：

  五个N，N-螯合物镍（II）配合轴承ñ - （2- pyridinylmethylene） -苄胺配体具有不同的取代基以良好产率合成。镍配合物以NaBH 4或H 2作为氢源，通过两个催化体系，对硝基化合物合成胺表现出显着的催化效率。以中等至极好的收率获得了具有不同取代基的各种胺。在这两种还原系统中，所有具有给电子和吸电子特性的底物都是可以容忍的。鉴于高效的催化活性、广泛的物质范围和温和的还原条件，镍催化剂在工业生产中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122187

文献信息

• Synthesis and X-ray Crystal Structures of Zinc Complexes Supported by Chelating Ligands: Various Reactions of α-Iminopyridines with ZnEt₂
  作者：Haimang Wang、Zhiqiang Guo、Jihong Yang、Wei Cao、Yupeng Hua、Xuehong Wei、Jianfeng Li

  DOI：10.1002/zaac.201800120

  日期：2018.7.17

  redox‐noninnocent ligand. The substituents on the imino function of α‐IPs have important impact on the reaction selectivity with diethylzinc. For the α‐IPs with a hydrogen substituent on the imino carbon, reduction occurred for the non‐bulky N‐substituents phenyl and 2‐methylphenyl groups, whereas alkyl addition and coupling reactions can be selectively achieved for the sterically bulky N‐substituents 2,6‐dimethylphenyl

  α‐氨基吡啶（α‐IP）是重要的氧化还原非清纯配体。α-IP的亚氨基官能团上的取代基对与二乙基锌的反应选择性有重要影响。对于亚氨基碳上具有氢取代基的α-IPs，非大体积N-取代基苯基和2-甲基苯基的还原反应发生，而空间较大的N-取代基2可以选择性地实现烷基加成和偶联反应2。 6-二甲基苯基或2,4,6-三甲基苯基。但是，对于亚氨基碳上具有CH 3取代基的α-IP，无论N为何，都会发生去质子化反应2-甲基苯基或2,6-二甲基苯基的取代基。所有产品均经过分离，并通过单晶X射线衍射进行表征。还讨论了这些反应的可能机理。
• Experimental and mechanistic insights into copper(<scp>ii</scp>)–dioxygen catalyzed oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine and its derivatives
  作者：Yang Wang、Haixiong Liu、Xiaofeng Zhang、Zilong Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c7ob02192e

  日期：——

  supported Cu(II)/O2 catalytic system was explored with the synthesis of pyridylmethyl-based compounds of carboxylate (PyCOOH), amide (PyC(O)NHPh), and imine (PyCHNPh) from the oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine (PyCH2NHPh) and its derivatives, by means of controlling the addition of a base and/or water to the reaction system under a dioxygen atmosphere at room temperature. Experimental

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。
• [EN] VANADIUM PYRIDINE-IMINE COMPLEX, CATALYTIC SYSTEM COMPRISING SAID VANADIUM PYRIDINE-IMMINE COMPLEX AND A (CO) POLYMERIZATION PROCESS OF CONJUGATED DIENES<br/>[FR] COMPLEXE VANADIUM PYRIDINE-IMINE, SYSTÈME CATALYTIQUE COMPRENANT LEDIT COMPLEXE VANADIUM PYRIDINE-IMINE ET PROCÉDÉ DE (CO)POLYMÉRISATION DE DIÈNES CONJUGUÉS
  申请人：VERSALIS SPA

  公开号：WO2017081638A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Vanadium pyridine-imine complex having general formula (I), wherein : - R1, R2, R3, R4, R5 and R6, equal to or different from each other, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally halogenated, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted; - X1, X2 and X3, equal to or different from each other, represent a halogen atom such as, for example, chlorine, bromine, iodine, preferably chlorine; or are selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, -OCOR7 groups or -OR7 groups wherein R7 is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15; - Y is selected from ethers such as, for example, diethylether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane, preferably is etrahydrofuran (THF); - n is 0 or 1. Said vanadium pyridine-imine complex having general formula (I) can be advantageously used in a catalytic system for the (co) polymerization of conjugated dienes.

  具有一般式（I）的吡啶亚胺钒配合物，其中：- R1，R2，R3，R4，R5和R6相等或不同，表示氢原子；或从线性或支链C1-C20烷基，优选C1-C15，可选卤代，环烷基可选取代，芳基可选取代中选择；- X1，X2和X3相等或不同，表示卤素原子，例如氯，溴，碘，优选氯；或从线性或支链C1-C20烷基，优选C1-C15，-OCOR7基团或-OR7基团，其中R7从线性或支链C1-C20烷基中选择，优选C1-C15；- Y从醚类中选择，例如二乙醚，四氢呋喃（THF），二甲氧基乙烷，优选为四氢呋喃（THF）；- n为0或1。所述具有一般式（I）的钒吡啶亚胺配合物可优选用于共轭二烯的催化（共）聚合系统中。
• Gas-phase synthesis and reactivity of Cu⁺–benzyne complexes
  作者：Yunfeng Chai、Shanshan Shen、Guofeng Weng、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c4cc04168b

  日期：——

  Cu⁺–benzyne complexes bearing ligands (L) were synthesized and their addition reactivity was studied in the gas phase using electrospray ionization ion trap mass spectrometry.

  合成了带有配体（L）的Cu⁺ -苯乙炔配合物，并使用电喷雾离子化离子阱质谱法研究了它们在气相中的加成反应活性。
• Synthesis, characterization, and cytotoxicities of platinum(II) complexes bearing pyridinecarboxaldimines containing bulky aromatic groups
  作者：Maren L. Conrad、Jennifer E. Enman、Stephen J. Scales、Haiwen Zhang、Christopher M. Vogels、Mazen T. Saleh、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.ica.2004.07.039

  日期：2005.1

  Condensation of 2-pyridinecarboxaldehyde with several primary amines containing bulky aryl groups gave the corresponding pyridinecarboxaldimines (N-N'). Addition of these ligands to [PtCl2(coe)](2) (coe = cis-cyclooctene) gave complexes of the type cis-PtCl2(N-N') in moderate yields. The platinum complexes have been examined for their potential cytotoxicities against OV2008 (human ovarian carcinoma) and the analogous cisplatin-resistant cell line C13. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.