1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene | 83686-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)germacyclopent-3-ene；1,1-dimesityl-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene；1,1-dimesityl-1-gemacyclopent-3-ene；1,1-dimesityl-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene；Me2C4H4Ge(2,4,6-trimethylphenyl)2；1H-Germole, 2,5-dihydro-3,4-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-；3,4-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5-dihydrogermole
• CAS: 83686-73-1
• 化学式: C₂₄H₃₂Ge
• 分子量: 393.108
• InChiKey: QHTOGYDKFYGLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene 以 正己烷 为溶剂， 生成 tetramesityldigermene
  参考文献：
  名称：

  有机锗反应中间体。溶液中瞬态锗烯和二锗烯的直接检测和表征

  摘要：

  Diphenylgermylene (Ph2Ge) 及其 Ge=Ge 双键二聚体四苯基二锗烯 (6a) 首次通过激光闪光光解方法直接在溶液中表征。锗烯是通过 3,4-二甲基-1,1-二苯基锗环戊-3-烯 (4a) 的（正式）螯合光环回复形成的，这表明其以高化学（> 95%）和量子产率（phi = 0.62）进行) 通过使用甲醇、乙酸、异戊二烯和三乙基硅烷进行稳态捕获实验。4a 在 23 摄氏度干燥脱氧己烷中的闪光光解导致迅速形成分配给 Ph2Ge 的瞬态（λ（最大）= 500 nm；epsilon（最大）= 1650 M（-1）cm（-1）），它以二阶动力学衰减（tau 大约 3 微米），伴随着分配给二锗烯 6a（tau 大约 40 微米；λ（最大）= 440 nm）的第二个瞬态物种的生长。从 1,1-二甲基-和 1,1-二甲基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯（分别为 4b 和 4c）获得了类似的结果，它们提供了

  DOI：

  10.1021/ja046308y
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  有机锗反应中间体。溶液中瞬态锗烯和二锗烯的直接检测和表征

  摘要：

  Diphenylgermylene (Ph2Ge) 及其 Ge=Ge 双键二聚体四苯基二锗烯 (6a) 首次通过激光闪光光解方法直接在溶液中表征。锗烯是通过 3,4-二甲基-1,1-二苯基锗环戊-3-烯 (4a) 的（正式）螯合光环回复形成的，这表明其以高化学（> 95%）和量子产率（phi = 0.62）进行) 通过使用甲醇、乙酸、异戊二烯和三乙基硅烷进行稳态捕获实验。4a 在 23 摄氏度干燥脱氧己烷中的闪光光解导致迅速形成分配给 Ph2Ge 的瞬态（λ（最大）= 500 nm；epsilon（最大）= 1650 M（-1）cm（-1）），它以二阶动力学衰减（tau 大约 3 微米），伴随着分配给二锗烯 6a（tau 大约 40 微米；λ（最大）= 440 nm）的第二个瞬态物种的生长。从 1,1-二甲基-和 1,1-二甲基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯（分别为 4b 和 4c）获得了类似的结果，它们提供了

  DOI：

  10.1021/ja046308y

文献信息

• Synthesis of the first germa-1-pyrazoline and its decomposition via a germirane intermediate
  作者：M.P. Egorov、S.P. Kolesnikov、O.M. Nefedov、A. Krebs

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85096-x

  日期：1989.10

  The first germapyrazoline, 4-germa-1-pyrazoline (2), has been obtained by [2 + 3] cycloaddition of diazomethane to the GeC bond of the germene (1). Thermal or photochemical decomposition of 2 via a germirane intermediate (4) gives 9-methylenefluorene and dimesitylgermylene, which can be trapped by 2,3-dimethylbutadiene.

  第一germapyrazoline，4- GERMA -1-吡唑啉（2），得到了重氮甲烷的[2 + 3]环加成到germene（的GeC键而获得1）。通过二茂铁中间体（4）对2进行热或光化学分解，得到9-亚甲基芴和二聚间苯二甲撑，它们可以被2，3-二甲基丁二烯捕获。
• Thermolysis of cyclotrigermane: simple preparation of digermetanes containing a germanium–germanium bond
  作者：Wataru Ando、Takeshi Tsumuraya

  DOI：10.1039/c39890000770

  日期：——

  Thermolysis of hexamesitylcyclotrigermane in the presence of paraformaldehyde, thiobenzophenone, and phenylacetylene at 80 °C produces the corresponding adducts with tetramesityldigermene.

  在多聚甲醛，硫代二苯甲酮和苯乙炔的存在下，于80°C下热解六甲基环戊三烯生成相应的加有四甲基二聚戊二烯的加合物。
• Kinetics and Mechanisms of the Reactions of Diaryl- and Dialkylgermylenes with Alcohols and Ethers in Solution
  作者：William J. Leigh,*、Farahnaz Lollmahomed、Cameron R. Harrington、Jacklyn M. McDonald

  DOI：10.1021/om060595s

  日期：2006.10.1

  The reactions of methanol, tert-butanol, and THF with a series of simple germylene derivativesdimethyl- (GeMe2), diphenyl- (GePh2), and dimesitylgermylene (GeMes2; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl)have been studied in hexane solution at 25 °C by laser flash photolysis methods. The results are consistent with rapid, reversible reaction to form weakly stabilized Lewis acid−base complexes, which exhibit UV

  甲醇，叔丁醇和THF与一系列简单的亚二甲基衍生物二甲基-（GeMe 2），二苯基-（GePh 2）和二聚三苯甲基亚甲基（GeMes 2； Mes = 2,4,6-三甲基苯基）的反应已经进行。在25°C的己烷溶液中通过激光闪光光解方法进行了研究。结果与快速，可逆反应形成弱稳定的路易斯酸碱配合物一致，路易斯酸碱配合物在290-360 nm范围内表现出最大的UV吸收，并随着混合阶动力学的衰减而伴随着相应的Digermene Ge 2 R 4的形成（ R = Me，Ph或Mes）。可以测量GePh 2形成配合物的绝对速率常数对于所有三种底物，GeMe 2均具有四氢呋喃，发现在（4-10）×10 9 M -1 s -1范围内变化。在所有情况下均测量平衡常数。对于GeMes 2，它们的变化范围为1.2到15 M -1，以MeOH> t-BuOH> THF的顺序降低，而GeMe 2和GePh 2的则为2-4个数量级，并且以THF>
• The Addition of Nitriles to a Molecular Digermene: Reversible Addition and Comparison to Surface Reactivity
  作者：Julie A. Hardwick、Kim M. Baines

  DOI：10.1002/anie.201501278

  日期：2015.5.26

  The addition of acetonitrile, propionitrile, and acrylonitrile to tetramesityldigermene was investigated and compared to the addition of acetonitrile and acrylonitrile to germanium dimers on the Ge(100)‐2×1 surface. In each case, a 1,2,3‐azadigermetine was formed as the major product. As on the surface, the addition of nitriles to digermenes was found to be reversible, providing the first example of

  研究了将乙腈，丙腈和丙烯腈添加到四甲叉二苯甲基醚中，并将其与Ge（100）-2×1表面上的锗二聚体中添加乙腈和丙烯腈进行了比较。在每种情况下，均以1,2,3-氮杂二胺为主要产物。如在表面上，发现向二锗烯中腈的添加是可逆的，这提供了二苯并三烯可逆环加成的第一个实例。如表面化学所示，没有观察到六元环状酮亚胺的证据，这表明表面酮亚胺可能仅在两个相邻的二聚体之间形成，而不是在一个二聚体上形成。比较化学提供了重要的见解，而每个系统的独立研究都无法提供这些见解。
• On the Synthesis, Structure, and Reactivity of Tetramesityldigermene
  作者：Krysten L. Hurni、Paul A. Rupar、Nicholas C. Payne、Kim M. Baines

  DOI：10.1021/om7005358

  日期：2007.11.1

  hexamesitylcyclotrigermane (2) in THF at low temperature. A solution of tetramesityldigermene (1) in THF is stable for several weeks at room temperature; the digermene does not dissociate or rearrange. The molecular structure of tetramesityldigermene (1) has been determined using X-ray crystallography. The effectiveness of the new protocol for the synthesis of tetramesityldigermene (1) and its derivatives has been demonstrated

  可以通过在低温下在THF中光解六甲基环三锗烷（2）来清洁，定量地合成四甲基二茂铁（1）。在室温下，四甲基间苯二酚（1）的THF溶液稳定数周。digermene不会解离或重新排列。使用X射线晶体学测定了四苯甲基二庚二烯（1）的分子结构。对于tetramesityldigermene（合成新协议的有效性1）及其衍生物已被证明在加入羧酸来tetramesityldigermene（的研究1）。