2,4,6-Trimethyl-4'-methoxy-benzophenon | 1150-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-4'-methoxy-benzophenon
• 英文别名: mesityl(4-methoxyphenyl)methanone；(4-methoxyphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；4'-Methoxy-2,4,6-trimethyl-benzophenon；(4-methoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 1150-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD00228138
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SXDMORWHYKRYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-4'-methoxy-benzophenon 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-4'-methoxy-thiobenzophenon
  参考文献：
  名称：

  Korver,O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 289 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-4'-methoxy-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  通过N-C（O）活化，钯催化的铃木-Miyaura酰胺交叉偶联的立体受阻酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02961

文献信息

• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Synthesis of Diverse Aromatic Ketones through C−F Cleavage of Trifluoromethyl Group
  作者：Mai Ikeda、Tsubasa Matsuzawa、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202001816

  日期：2020.9.25

  An efficient synthetic method of aromatic ketones through C−F cleavage of trifluoromethyl group is disclosed. The high functional group tolerance of the transformation and the remarkable stability of trifluoromethyl group in various reactions enabled multi‐substituted aromatic ketone synthesis in an efficient route involving useful transformations such as ortho‐lithiation, aryne chemistry, and cross‐couplings

  公开了一种通过三氟甲基的CF裂解来有效合成芳族酮的方法。转化的高官能团耐受性和三氟甲基在各种反应中的显着稳定性使多取代芳族酮得以高效合成，包括邻位锂化，芳烃化学和交叉偶联等有用的转化。
• REACTIONS OF<i>S</i>-METHYL THIOBENZOATE WITH METHYL TRIFLATE AND MAGIC METHYL. FORMATION OF BENZOIC TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE AND BENZOYLDIMETHYLSULFONIUM ION
  作者：Hiroshi Minato、Takashi Miura、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1977.609

  日期：1977.6.5

  The reactions of S-methyl thiobenzoate with methyl triflate and methyl fluorosulfate yielded benzoic trifluoromethanesulfonic anhydride and benzoyldimethylsulfonium ion, respectively. Both of these reactive intermediates were found to function as powerful benzoylating agents for an arene, amine, alcohol, and phenol.

  S-硫代苯甲酸甲酯与三氟甲磺酸甲酯和氟代硫酸甲酯的反应分别生成苯甲酸三氟甲磺酸酐和苯甲酰二甲基锍离子。发现这两种反应性中间体都用作芳烃、胺、醇和苯酚的强力苯甲酰化剂。
• Selective Synthetic Routes to Sterically Hindered Unsymmetrical Diaryl Ketones via Arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo102366q

  日期：2011.3.18

  bulky aroyl chlorides are good reaction partners for the synthesis of two-, three-, and even four-ortho-substituted benzophenones, in good to excellent isolated yields (47−91%). Three simple and direct routes, with differential advantages, are proposed: (i) a catalyst-free protocol, in o-dichlorobenzene (ODCB) at 180 °C; (ii) a room temperature protocol, using AlCl3 (0.5 equiv), in dichloromethane (DCM);

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling of Triazine Esters with Aryl Bromides
  作者：Xiang Liu、Cai‐Yu He、Hao‐Nan Yin、Chengping Miao、Xue‐Qiang Chu、Weidong Rao、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202300399

  日期：2023.12.15

  experiments showed that nickel, magnesium, lithium chloride, and THF are all indispensable for the good performance of the coupling reaction. Preliminary mechanistic exploration indicated that in situ formed arylmagnesium reagent by the insertion of magnesium into aryl bromide might serve as the key intermediate of the cross-coupling. The method which avoids the utilization of moisture-labile and relatively

  通过使用镍作为催化剂、镁作为金属介体和氯化锂作为添加剂，可以容易地完成三嗪酯与​​芳基溴的交叉亲电偶联。该反应在室温下在 THF 中通过 CO 键活化有效进行，以中等至良好的产率提供一系列结构不同的二芳基酮，并具有广泛的官能团耐受性。对照实验表明，镍、镁、氯化锂和THF对于偶联反应的良好性能都是不可或缺的。初步的机理探索表明，通过将镁插入芳基溴中原位形成的芳基镁试剂可能作为交叉偶联的关键中间体。该方法避免使用对湿气不稳定且相对难以获得的有机金属化合物，步骤经济、成本效益高且操作简单，有可能成为记录方法的有吸引力的替代方案。