2-(N,N-dimethylamino)phenylboronic acid dimethyl ester | 313220-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)phenylboronic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-dimethoxyboranyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 313220-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂
• 分子量: 193.054
• InChiKey: KVIXEWFCWALZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)phenylboronic acid dimethyl ester 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(二甲基胺)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应的新扩展：从邻-邻'-功能化联芳基化合物形成菲啶和二芳烃-稠合的偶氮化合物

  摘要：

  通过叔氨基效应的两个新扩展，制备了与两个苯环或一个苯和一个哒嗪酮环稠合的菲啶和氮杂环，否则很难获得。合成途径包括三个步骤：i) Suzuki] 邻位官能化苯基硼酸与邻位-] 二取代苯或哒嗪酮的反应；ii) 联芳醛与活性亚甲基化合物形成的 Knoevenagel 缩合反应得到乙烯基衍生物，或通过它们的环化，通过叔氨基作用得到菲啶；iii) 乙烯基或菲啶化合物通过另一种类型的叔氨基效应热异构化为稠合的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083537
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)phenylboronic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用路易斯对自发还原氢硼烷生成BB单键

  摘要：

  柄型aminohydroborane 1-NME 2 -2-（BH 2）C 6 H ^ 4结晶中前所未有的类型的二聚体含有BH键由一个FLP部分激活。在温和加热且不使用任何催化剂的情况下，该分子释放出一当量的氢以生成乙硼烷分子。报告了这些新化合物的合成和结构表征，以及反应的动力学监测和其机理的DFT研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201605645

文献信息

• Intramolecular B/N frustrated Lewis pairs and the hydrogenation of carbon dioxide
  作者：Marc-André Courtemanche、Alexander P. Pulis、Étienne Rochette、Marc-André Légaré、Douglas W. Stephan、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c5cc03072b

  日期：——

  The FLP species 1-BR₂-2-NMe₂-C₆H₄ (R = 2,4,6-Me₃C₆H₂1, 2,4,5-Me₃C₆H₂2) reacts H₂/CO₂ to give formyl, acetal and methoxy-derivatives.

  FLP物种1-BR₂-2-NMe₂-C₆H₄（R = 2,4,6-Me₃C₆H₂1，2,4,5-Me₃C₆H₂2）与H₂/CO₂反应，生成甲醛、缩醛和甲氧基衍生物。
• Frustrated Lewis Pair Mediated Csp ³ −H Activation
  作者：Étienne Rochette、Marc‐André Courtemanche、Frédéric‐Georges Fontaine

  DOI：10.1002/chem.201700390

  日期：2017.3.13

  The cleavage of a Csp3−H bond by an N/B frustrated Lewis pair (FLP) is reported. Upon mild heating, the ambiphilic molecule (2‐NMe2‐C6H4)2BH activates the C−H bond of a methyl group in α position of a nitrogen atom to generate an unprecedented N–B heterocycle. Upon further heating, the novel species rearranges through a hydride abstraction/1,2‐aryl shift sequence. The mechanistic details of these transformations

  报道了N / B受阻的路易斯对（FLP）裂解Csp 3 -H键。温和加热后，两性分子（2-NMe 2 -C 6 H 4）2 BH激活氮原子α位处甲基的CH键，从而产生空前的N-B杂环。进一步加热后，新物种通过氢化物提取/ 1,2-芳基转移序列重新排列。通过量子力学计算研究了这些转变的机理细节。
• Albrecht, Karsten; Kaiser, Volker; Boese, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2153 - 2157
  作者：Albrecht, Karsten、Kaiser, Volker、Boese, Roland、Adams, Joerg、Kaufmann, Dieter E.

  DOI：——

  日期：——
• LAUER, M.;WULFF, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 1, 1-9
  作者：LAUER, M.、WULFF, G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Extensions of the <i>tert</i>-Amino Effect: Formation of Phenanthridines and Diarene-Fused Azocines from <i>ortho</i>-<i>ortho</i>′-Functionalized Biaryls
  作者：Péter Mátyus、Ágnes Polonka-Bálint、Caterina Saraceno、Krisztina Ludányi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0028-1083537

  日期：——

  azocines fused to two benzene rings or one benzene and one pyridazinone ring, which are otherwise difficult to access, were prepared via two new extensions of the tert- ' amino effect. The synthetic pathway includes three steps:i) Suzuki ] reaction of an ortho-functionalized phenylboronic acid with ortho- ] disubstituted benzenes or pyridazinones; ii) the Knoevenagel condensation reaction of the biaryl

  通过叔氨基效应的两个新扩展，制备了与两个苯环或一个苯和一个哒嗪酮环稠合的菲啶和氮杂环，否则很难获得。合成途径包括三个步骤：i) Suzuki] 邻位官能化苯基硼酸与邻位-] 二取代苯或哒嗪酮的反应；ii) 联芳醛与活性亚甲基化合物形成的 Knoevenagel 缩合反应得到乙烯基衍生物，或通过它们的环化，通过叔氨基作用得到菲啶；iii) 乙烯基或菲啶化合物通过另一种类型的叔氨基效应热异构化为稠合的偶氮化合物。