N-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 108836-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-mesityl-4-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-N-mesitylbenzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid-(2,4,6-trimethyl-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2,4,6-trimethyl-anilid)；4-nitro-N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 108836-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: GHURCFUFYSQLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-acetoxy-1,3,5-trimethyl-6-(4-nitro-benzenesulfonylimino)-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinol Imide Acetates. VI. Scope and Limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a052
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化（烷基）芳烃的区域选择性CH酰胺化

  摘要：

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00697

文献信息

• Arylation and alkenylation of activated alkyl halides using sulfonamides
  作者：Stuart Johnson、Ervin Kovács、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0cc00220h

  日期：——

  of quaternary aryl amino acid derivatives can be synthesised using tandem SN2/Smiles rearrangement chemistry involving aryl sulfonamides and α-chloro carbonyl compounds. The reaction harnesses a sulfur dioxide extrusion pathway to construct a C-N and C-Caryl bond under simple conditions with no requirement for organometallics or transition metal catalysts. The reaction is also successful for alkenyl

  可以使用涉及芳基磺酰胺和α-氯羰基化合物的串联SN2 / Smiles重排化学方法合成各种季芳基氨基酸衍生物。该反应利用二氧化硫挤出途径在简单条件下构建CN和C-C芳基键，而无需有机金属或过渡金属催化剂。对于烯基磺酰胺，该反应也是成功的，产生空间上拥挤的季烯氨基酸衍生物。
• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Nitrene Insertion into Aromatic and Benzylic C−H Bonds Catalyzed by Copper Complexes of Fluorinated Bis‐ and Tris(pyrazolyl)borates
  作者：Tharun T. Ponduru、Zhicheng Sun、Thomas R. Cundari、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1002/cctc.201901087

  日期：2019.10.7

  trace amounts of benzylic C−H insertion. The use of [H2B(3,5‐(CF3)2‐4‐(NO2)Pz)2]Cu(NCMe) that has an even weakly donating pyrazolate generated the arene C−H insertion product exclusively. The tris(pyrazolyl)borate complex [HB(3,5‐(CF3)2Pz)3]Cu(NCMe), in contrast, generated the benzylic amination product from mesitylene and PhI=NNs in 82 % yield with only very minor amounts of arene C−H functionalization

  氟化的双和三（吡唑基）硼铜络合物可催化氮芳烃插入芳烃的CH键上，从而在室温下以良好或优异的收率有效地产生胺化产物。亚氨基碘，PhI = NTs（Ts =对甲苯磺酰基）和PhI = NNs（Ns =对硝基苯磺酰基）用作氮源。PhI = NNs的双（吡唑基）硼酸酯催化剂[H 2 B（3,5-（CF 3）2 Pz）2 ] Cu（NCMe）以87％的收率生产了均三甲苯的芳烃CH官能化产物苄基CH插入量。利用[H的2 B（3,5-（CF 3）2 -4-（NO 2）PZ）2具有甚至弱贡献的吡唑酸盐的] Cu（NCMe）专门生成芳烃CH插入产物。相比之下，三（吡唑基）硼酸酯络合物[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Cu（NCMe）从均三甲苯和PhI = NNs生成苄基胺化产物，产率仅为82％，芳烃CH功能化的数量。DFT计算表明，由[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Cu（NCMe）和PhI
• Palladium-Catalyzed Enantioselective 1,1-Fluoroarylation of Aminoalkenes
  作者：Ying He、Zhenyu Yang、Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b07795

  日期：2015.9.30

  The development of an enantioselective palladium-catalyzed 1,1-fluoroarylation of unactivated aminoalkenes is described. The reaction uses arylboronic acids as the arene source and Selectfluor as the fluorine source to generate benzylic fluorides in good yields with excellent enantioselectivities. This transformation, likely proceeding through an oxidative Heck mechanism, affords 1,1-difunctionalized

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。
• Transition-metal-free direct amination of simple arenes with sulfonyl azides
  作者：Lianggui Wang、Arun Jyoti Borah、Guobing Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.009

  日期：2015.3

  A metal-free green protocol has been developed for amination of simple arenes using arylsulfonyl azides via a nitrene transfer process under solvent free conditions at 130 degrees C releasing N-2 gas as the sole by-product. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.