5,6-dimethyl-2-bromo-3,4-dicyanopyridine | 95081-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-bromo-3,4-dicyanopyridine
• 英文别名: 2-bromo-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 95081-86-0
• 化学式: C₉H₆BrN₃
• mdl: MFCD01947643
• 分子量: 236.071
• InChiKey: TVDFWRNJJJDWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-bromo-3,4-dicyanopyridine 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-bromo-6-(chlorodinitromethyl)-5-methylpyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二硝基氯甲基吡啶衍生物的合成

  摘要：

  2-卤代-6-甲基吡啶-3,4-二腈与盐酸在盐酸存在下的反应导致形成6-（氯二硝基甲基）-2-卤代吡啶-3,4-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070120
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以61%的产率得到5,6-dimethyl-2-bromo-3,4-dicyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙基化的酮与盐酸和氢溴酸的反应。2-氯（溴）-3,4-二氰基吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505729

文献信息

• Synthesis of a new functionalized pyridoxine derivatives based on 2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：Sergey V. Fedoseev、Mikhail Y. Belikov、Konstantin V. Lipin、Oleg V. Ershov、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1080/00397911.2021.2007403

  日期：2022.1.2

  with hydroxymethyl groups at positions 3 and 4 of the pyridine ring have been implemented based on the transformations of 2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles. The first path involves obtaining target compounds with a halogen atom in the 2-position of pyridine by reduction of intermediate pyridine-3,4-dicarboxylates with sodium borohydride. The second approach is based on the reduction of annelated furo[3

  摘要 基于 2-卤代吡啶-3,4-二甲腈的转化，已经实施了两种合成吡啶环 3 位和 4 位具有羟甲基的官能化吡哆醇衍生物的新方法。第一条途径涉及通过用硼氢化钠还原中间体吡啶-3,4-二羧酸盐来获得在吡啶的2-位具有卤素原子的目标化合物。第二种方法基于还原呋喃[3,4- c ]吡啶-3(1 H )-酮，并允许获得2-卤素-和2-烷基氨基-取代的吡哆醇衍生物。
• Regioselective reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with ammonia
  作者：V. N. Maksimova、O. V. Ershov、K. V. Lipin、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428012030153

  日期：2012.3

  The reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with alcoholic ammonia under elevated pressure gave 5,6-dialkyl-2-aminopyridine-3,4-dicarbonitriles as a result of nucleophilic replacement of the halogen atom by amino group. 6,7-Dialkyl-4-halo-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diimines were formed in analogous reaction at room temperature in the presence of potassium carbonate.

  5，6-二烷基-2-卤代吡啶-3，4-二腈与醇氨在高压下反应，由于亲核取代卤素原子而得到5，6-二烷基-2-氨基吡啶-3，4-二腈按氨基。在室温下，在碳酸钾存在下，通过类似反应形成6，7-二烷基-4-卤代-1 H-吡咯并[3，4- c ]吡啶-1，3（2 H）-二亚胺。
• Tunable full-color emission of stilbazoles containing a 2-halo-3,4-dicyanopyridine acceptor
  作者：Anastasia I. Ershova、Sergey V. Fedoseev、Sergey A. Blinov、Mikhail Yu. Ievlev、Konstantin V. Lipin、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1039/d3ob01326j

  日期：——

  Synthesis of a series of novel push–pull stilbazole-based chromophores containing a strong 2-halocinchomeronic dinitrile acceptor is reported. The photophysical properties of the compounds are described. Strong positive solvatofluorochromism typical of intramolecular charge transfer (ICT) dyes is observed for the synthesized stilbazoles. Their tunable multicolor emission ranges from 442 nm to 710 nm

  据报道，合成了一系列新型推拉芪唑基发色团，其中含有强 2-卤代辛二腈受体。描述了化合物的光物理性质。合成的芪唑观察到典型的分子内电荷转移 (ICT) 染料的强正溶剂化荧光变色现象。它们的可调多色发射范围为 442 nm 至 710 nm，覆盖整个可见光谱。
• Regioselective addition of primary amines to 2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles. Synthesis of pyrrolo[3,4-c]pyridines
  作者：V. N. Maximova、A. I. Naidenova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428017050086

  日期：2017.5

  Reaction of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with primary amines in the presence of potassium carbonate in ethanol results in the fusion of pyrrole cycle and the formation of N (1)-substituted 4-halo-1H-pyrrolo-[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diimines.
• Synthesis of substituted pyridines by reaction of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、I. V. Lavrent'eva

  DOI：10.1007/bf00476383

  日期：1987.5