2-formyl-4-methoxy-benzonitrile | 21962-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-methoxy-benzonitrile
• 英文别名: 2-formyl-4-methoxybenzonitrile；2-cyano-3-methoxybenzaldehyde；2-cyano-5-methoxybenzaldehyde；4-Methoxy-2-formyl-benzoesaeure-nitril；4-Methoxy-phthalaldehydsaeure-nitril；2-Formyl-4-methoxy-benzonitril
• CAS: 21962-52-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: ALQIAVJWCMYTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  343.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-methoxy-benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5-methoxy-1,3-dihydro-iminoisobenzofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins

  摘要：

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25871d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-formyl-4-methoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective Endothelin A Receptor Antagonists. 4. Discovery and Structure−Activity Relationships of Stilbene Acid and Alcohol Derivatives

  摘要：

  This publication describes the synthesis and optimization of a novel series of stilbene endothelin antagonists. Analysis of the SAR established for previous papers in this series prompted the design and synthesis of (Z)-4-phenyl-5-(3-benzyloxyphenyl)pent-4-enoic acid 3 which was found to be a moderately active inhibitor of the binding of [I-125]ET-1 to ETA receptors with an IC50 Of 6 mu M. More interestingly, the intermediate compound (E)-2-phenyl-3-(3-enzyloxyphenyl)-propenoic acid 5 was equiactive with 3. Optimization of 5 resulted in the preparation of (E)2-phenyl-3-(2-cyano-5-(thien-3-ylmethoxy))phenylpropenoic acid 18 (RPR111723) which had an IC50 in the binding assay of 80 nM on the ETA receptor and a pK(B) of 6.5 in the functional assay, measured on rat aortic strips. Reduction of the acid group of 5 gave the first nonacidic ETA antagonist in our series, (E)-2-phenyl-3-(3-benzyloxyphenoxy)prop2-enol 6 with an IC50 Of 20 mu M. Optimization of 6 resulted in the preparation of 2-(2-methylphenyl)-3-(2-cyano-5-(thien-3-ylmethyl)phenyl)prop-2-enol 33 with an IC50 Of 300 nM on the ETA receptor.

  DOI：

  10.1021/jm970847e

文献信息

• Novel One-Pot Synthesis of 2-Substituted 3-Alkoxyisoindolin-1-imine Deri­vatives from 2-Cyanobenzaldehyde, Amine, and Alcohol
  作者：Min Lei、Lihong Hu、Sida Shen、Xingyu Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1317472

  日期：——

  for the synthesis of 2-substituted 3-alkoxyisoindolin-1-imine derivatives via three-component condensation of 2-cyanobenzaldehyde, amine, and alcohol. The efficient and convenient reaction conditions provide the corresponding products from various substrates in good yields (65–96%) catalyzed by acetic acid. The straightforward procedure is a valid contribution to methods for the synthesis of isoindolin-1-imine

  摘要 通过2-氰基苯甲醛，胺和醇的三组分缩合，开发了一种新颖的一锅法以合成2-取代的3-烷氧基异吲哚啉-1-亚胺衍生物。高效便捷的反应条件可在乙酸的催化下，以高收率（65-96％）从各种底物中提供相应的产物。简便的方法对合成异吲哚啉-1-亚胺衍生物的方法做出了有效贡献。 通过2-氰基苯甲醛，胺和醇的三组分缩合，开发了一种新颖的一锅法以合成2-取代的3-烷氧基异吲哚啉-1-亚胺衍生物。高效便捷的反应条件可在乙酸的催化下，以高收率（65-96％）从各种底物中提供相应的产物。简便的方法对合成异吲哚啉-1-亚胺衍生物的方法做出了有效贡献。
• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• Catalyst-free synthesis of isoindolin-1-imine derivatives via multi-component reaction in water medium
  作者：Sida Shen、Yijia Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-015-1449-0

  日期：2015.9

  AbstractA catalyst-free, one-pot method has been developed for the synthesis of isoindolin-1-imine derivatives via cascade three-component condensation of 2-cyanobenzaldehyde, amine, and active methylene compound (1,3-dimethylbarbituric acid, Meldrum’s acid, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, and 1,3-cyclohexanedione). The efficient and convenient reaction provides the corresponding products from various

  摘要已开发出一种无催化剂的一锅法，该方法通过2-氰基苯甲醛，胺和活性亚甲基化合物（1,3-二甲基巴比妥酸，Meldrum酸， 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和1,3-环己二酮）。高效便捷的反应可在室温下在水性介质中提供多种基质的相应产物，并且易于纯化，收率极高（90–98％）。简便的方法是合成异吲哚啉-1-亚胺衍生物的方法的有效贡献。 图形概要
• Copper-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones/Formation of <i>N</i>-acyliminium/Hetero-[4 + 2]-Cycloaddition: A Route to Substituted Pentacyclic Isoindolin-1-one
  作者：Jian Li、Shuhua Bai、Yang Li、Zhengbing Wang、Xiaoyu Huo、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01120

  日期：2018.8.3

  salts for the construction of fused isoindolin-1-one compounds is achieved. Pentacyclic isoindolinone derivatives could be obtained in moderate to good yields. The proposed mechanism involved a ring expansion of cyclopropyl ketones/formation of N-acyliminium/hetero-[4 + 2]-cycloaddition process.

  实现了Cu催化的2-甲酰基苄腈，环丙基酮和二芳基碘鎓盐之间的三组分级联环化反应，用于构建稠合的异吲哚啉-1-酮化合物。五环异吲哚啉酮衍生物可以以中等至良好的产率获得。拟议中的机制涉及环丙基酮的扩环/ N-酰基亚胺/杂-[[4 + 2]-环加成过程的形成。
• Highly diastereo- and enantioselective organocatalytic synthesis of new heterocyclic hybrids isoindolinone-imidate and isoindolinone-phthalide
  作者：Antonia Di Mola、Francesco Scorzelli、Guglielmo Monaco、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.1039/c6ra14041f

  日期：——

  New heterocyclic hybrids were synthesized in an aldol initiated organocascade reaction of nucleophilic isoindolinones with 2-formyl benzonitriles (2-cyano benzaldehydes).

  在亲核异吲哚啉酮与2-甲酰基苄腈（2-氰基苯甲醛）的羟醛引发的有机级联反应中合成了新的杂环杂化物。