(E)-ethyl 2-cyano-2-hexenoate | 118745-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-2-hexenoate；2-cyano-hex-2t-enoic acid ethyl ester；2-Cyan-hex-2t-ensaeure-aethylester；2-Cyan-trans-hexen-(2)-saeure-ethylester；Butyliden-malonsaeure-ethylester-nitril；Ethyl 2-cyanohex-2-enoate；ethyl (E)-2-cyanohex-2-enoate
• CAS: 118745-25-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: USHSLSUBTWXMQR-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-2-hexenoate 在 乙醇 、 硫酸 、 铂 作用下， 生成 1-carbamoyl-2-propyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Übercyclische衍生品丙二酰胺。II

  摘要：

  Abstract Es wird die Kondensation von 1,4‐Dihalogenalkanen und Cyanessigester zu alkylsubstituierten 1‐Cyano‐cyclopentancarbonsäureestern und die Verseifung der letzteren zu alkylierten 1‐Carbamylcyclopentancarbonsäureestern beschrieben. Pharmakologisch zeigen der racemische und der meso‐1‐Carbamyl‐2,5‐dimethyl‐cyclopentancarbonsäure‐äthylester in bezug auf ihre narkotischen Eigenschaften und Ihre Toxizität einen deutlichen Unterschied.

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350742
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 氰乙酸乙酯 在 hydroxyapatite 作用下， 反应 0.03h， 以89%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted and Efficient Solvent-free Knoevenagel Condensation. A Sustainable Protocol Using Porous Calcium Hydroxyapatite as Catalyst

  摘要：

  介绍了一系列醛与丙二腈和氰乙酸乙酯的可持续克努瓦纳格尔缩合反应。该工艺基于无溶剂条件下微波活化和羟基磷灰石催化的结合。在很短的反应时间内就能获得高产率的产品。讨论了多孔羟基磷灰石钙的比表面和微波活化的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules15020813

文献信息

• A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation in Water or under Solvent-free Conditions
  作者：Ya-Qin Yu、Zhong-Liang Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200391

  日期：2013.3

  1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane was used as an efficient catalyst in the Knoevenagel condensation reaction of various kinds of aromatic/aliphatic/heterocyclic/αβ‐unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds. This is a convenient and rapid method for Knoevenagel condensation, which affords the corresponding substituted electrophilic alkenes in excellent yields. The reaction condition

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷被用作各种芳族/脂肪族/杂环/αβ-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应的有效催化剂。这是用于Knoevenagel缩合的一种方便快捷的方法，该方法以极高的收率提供了相应的取代的亲电子烯烃。反应条件温和并且该方法操作简单。仅检测到电子异构体的产物无需纯化。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用六次而不会损失活性。
• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Ruthenium-catalyzed aldol and Michael reactions of activated nitriles
  作者：Takeshi Naota、Hiroshi Taki、Masahiko Mizuno、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja00197a073

  日期：1989.7

  Catalyse par RuH 2 (PPh 3 ) 4 des reactions de cyanoesters, dinitriles et du benzeneacetonitrile avec des aldehydes, enaldehydes, cetones et enones pour donner les produits d'aldolisation et d'addition de Michael, correspondants

  Catalyze par RuH 2 (PPh 3 ) 4 des reactors de cyanoesters, dinitriles et du benzonitrile avec des aldehydes, enaldehydes, cetones et enones pour donner les produits d'aldolisation et d'addition de Michael, 通讯员
• Hydroxyapatite-Bound Cationic Ruthenium Complexes as Novel Heterogeneous Lewis Acid Catalysts for Diels−Alder and Aldol Reactions
  作者：Kohsuke Mori、Takayoshi Hara、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja0302533

  日期：2003.9.1

  Creation of a stable and well-defined active center on a solid surface is a promising protocol for designing more efficient hybrid-catalysts that bridge the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis. Treatment of a hydroxyapatite-bound Ru complex (RuHAP) with an aqueous solution of AgX (X = SbF6-, TfO-) afforded a new type of cationic Ru phosphate complex, having potentially vacant coordination

  在固体表面上创建稳定且定义明确的活性中心是设计更有效的混合催化剂的有前途的协议，可弥合均相和多相催化之间的差距。用 AgX (X = SbF6-, TfO-) 的水溶液处理羟基磷灰石结合的 Ru 络合物 (RuHAP) 得到了一种新型的阳离子 Ru 磷酸盐络合物，它具有潜在的空配位点。这些阳离子 RuHAP 对羰基和氰基表现出路易斯酸性，促进了高效的狄尔斯-阿尔德和羟醛反应。此外，上述有机反应未检测到Ru浸出，催化剂可回收利用。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium – A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Aliphatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200600335

  日期：2006.8

  The basic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, efficiently catalyzes Knoevenagel condensation without requirement of any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones easily undergo condensations with diethyl malonate, malononitrile, ethyl cyanoacetate, malonic acid and ethyl acetoacetate. The reactions proceed at room temperature and are very

  碱性离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，[bmIm]OH，无需任何有机溶剂即可有效催化 Knoevenagel 缩合。多种脂肪族和芳香族醛和酮很容易与丙二酸二乙酯、丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸和乙酰乙酸乙酯发生缩合。反应在室温下进行并且非常快（10-30 分钟）。然而，该方法最显着的特征是脂肪醛与丙二酸二乙酯的缩合，这不是很容易通过常规试剂实现，并且在提供通用和方便程序的文献中没有得到充分解决。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)