4-methoxyphenyldimethylaluminum | 1132766-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyldimethylaluminum
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-dimethylalumane
• CAS: 1132766-14-3
• 化学式: C₉H₁₃AlO
• 分子量: 164.183
• InChiKey: KGGYXZWBEBCHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 4-methoxyphenyldimethylaluminum 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-芳烃芳烃加成至三取代的烯酮上：Binap作为有效的配体，形成四元立体中心。

  摘要：

  全部用于1,4,4-全部：铑催化的不对称共轭加成反应中使用各种环和非环烯酮的易得芳基丙氨酸。该系统增强的反应性允许使用常见的双配体配体以优异的对映选择性生成季苄基立体中心（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003300
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyldimethylaluminum
  参考文献：
  名称：

  Westermann, Juergen; Imbery, Ute; Nguyen, Anh Thu, European Journal of Inorganic Chemistry

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkylaluminum Reagents to Acyclic Trisubstituted Enones
  作者：Jennifer A. Dabrowski、Matthew T. Villaume、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201304035

  日期：2013.7.29

  Acyclic quaternary carbons by conjugate addition: The first examples of catalytic enantioselective conjugate additions of aryl and alkyl units that generate acyclic all‐carbon quaternary stereogenic centers have been developed (see scheme). The requisite organoaluminum reagents can either be prepared in situ from easily available organolithiums or purchased at low cost.

  通过共轭加成的无环季碳：已经开发出芳基和烷基单元的催化对映选择性共轭加成的第一个例子，其产生无环全碳四元立体中心（参见方案）。所需的有机铝试剂可以由容易获得的有机锂原位制备或以低成本购买。
• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、M. Kevin Brown、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200802910

  日期：2008.9.8
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,2-Addition of Aluminum Organyl Compounds to Cyclic Enones
  作者：Jürgen Siewert、René Sandmann、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/anie.200701087

  日期：2007.9.17
• Westermann, Juergen; Imbery, Ute; Nguyen, Anh Thu, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Westermann, Juergen、Imbery, Ute、Nguyen, Anh Thu、Nickisch, Klaus

  DOI：——

  日期：——