N-tertbutyloxycarbonyl D-glutamic acid α-phenyl ester | 169824-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tertbutyloxycarbonyl D-glutamic acid α-phenyl ester
• 英文别名: (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenoxypentanoic acid
• CAS: 169824-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: UUGORLVQLJSWBX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 N-tertbutyloxycarbonyl D-glutamic acid α-phenyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到(R)-1-benzyloxy-3-tert-butyloxycarbonylaminopiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient asymmetric synthesis of thalidomide

  摘要：

  Benzyloxyamine reacted with BOC-glutamic-alpha-phenyl ester in the presence of carbodiimide to give BOC-amino-N-benzyloxypiperidinedione. Deprotection of the amino group followed by phthaloylation led to N-benzyloxythalidomide which was then converted into thalidomide.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00155-i
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tertbutyloxycarbonyl D-glutamic acid α-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient asymmetric synthesis of thalidomide

  摘要：

  Benzyloxyamine reacted with BOC-glutamic-alpha-phenyl ester in the presence of carbodiimide to give BOC-amino-N-benzyloxypiperidinedione. Deprotection of the amino group followed by phthaloylation led to N-benzyloxythalidomide which was then converted into thalidomide.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00155-i

文献信息

• A convenient asymmetric synthesis of thalidomide
  作者：Sylvie Robin、Jiarong Zhu、Hervé Galons、Pham-Huy Chuong、Jean Roger Claude、Alain Tomas、Bernard Viossat

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00155-i

  日期：1995.6

  Benzyloxyamine reacted with BOC-glutamic-alpha-phenyl ester in the presence of carbodiimide to give BOC-amino-N-benzyloxypiperidinedione. Deprotection of the amino group followed by phthaloylation led to N-benzyloxythalidomide which was then converted into thalidomide.