3-methyl-4-nitro-5-(2-methylstyryl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-(2-methylstyryl)isoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-[2-(2-methylphenyl)ethenyl]-4-nitro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: UOWJICZOMCIKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-(2-methylstyryl)isoxazole 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chimichi, S.; Sio, F. De; Donati, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 105 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 2-甲基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-methyl-4-nitro-5-(2-methylstyryl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效的方法，使用任务特定的离子液体作为催化剂和绿色溶剂，合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双-吡咯并[2,3-d]异恶唑。

  摘要：

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.833

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enals with Masked Cinnamates for the Asymmetric One-Pot Synthesis of Adipic Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、He Sheng、Qiang Liu、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201703579

  日期：2017.9.21

  asymmetric [3+2] cycloaddition of enals with masked cinnamates opens a new short entry to adipic acid derivatives in moderate to good yields and high stereoselectivities. The utility of the protocol is showcased by the one-pot asymmetric synthesis of 3S,4S-disubstituted adipic acids, precursors for the synthesis of 3,4-disubstituted gababutins, which are used for the treatment of various diseases.

  一锅到己二酸：NHC催化的不对称[3 + 2]环戊烯与掩蔽的肉桂酸酯的加成反应为己二酸衍生物的新进入提供了一条捷径，中度到良好的产率和高的立体选择性。通过一锅式不对称合成3 S，4 S-二取代的己二酸（用于合成3,4-二取代的gababutins的前体，用于治疗各种疾病）展示了该协议的实用性。
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Isoxazole-Based Alkenes
  作者：Jianning Liao、Jipan Dong、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Yuxia Hou、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01948

  日期：2021.2.5

  A phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles has been developed to afford various multifunctional isoxazoles in moderate to good yields with moderate to excellent diastereoselectivities. With a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, up to 89% ee was obtained.

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。
• Organocatalytic one-pot 1,4-/1,6-/1,2-addition sequence for the stereocontrolled formation of six consecutive stereocenters
  作者：Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c4cc09730k

  日期：——

  A new stereoselective organocatalyzed one-pot 1,4-/1,6-/1,2-addition reaction sequentially catalyzed by low loading of a squaramide and an achiral base provide a direct entry to isoxazole bearing cyclohexanes with six contiguous stereogenic centers in good yields and excellent stereoselectivities.

  一种新的立体选择性有机催化一锅法1,4-/1,6-/1,2-加成反应，依次由低负载的方酰胺和非手性碱催化，直接进入异恶唑基环己烷，产率高且立体选择性优异，具有六个相邻立体中心。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+2] Annulation of Enals via a Double Vinylogous Michael Addition: Asymmetric Synthesis of 3,5-Diaryl Cyclohexenones
  作者：Xiang-Yu Chen、Qiang Liu、Pankaj Chauhan、Sun Li、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Ehsan Jafari、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201702881

  日期：2017.5.22

  A strategy for the N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed asymmetric synthesis of 3,5-diaryl substituted cyclohexenones has been developed via oxidative [4+2] annulation of enals and alkenylisoxazoles. It is the first example of using NHC organocatalysis in a double vinylogous Michael type reaction, a challenging but highly desirable topic. This unprecedented protocol affords good yields as well as

  通过烯醇和烯基异恶唑的氧化[4 + 2]环合反应，已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化3,5-二芳基取代的环己烯酮不对称合成的策略。这是在双乙烯基迈克尔型反应中使用NHC有机催化的第一个例子，这是一个具有挑战性但非常理想的话题。这种前所未有的方案可提供良好的产率，以及非对映选择性和对映选择性很高。
• Water-mediated and promoted eco-friendly one-pot synthesis of azaarene substituted isoxazoles
  作者：Dharavath Nagaraju、Eligeti Rajanarendar、Pittala Praveen Kumar、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1039/c7nj01165b

  日期：——

  to be good CC electrophilic acceptors for the construction of various azaarene-containing Michael addition products. This method provides an efficient and environmentally benign method for the one-pot synthesis of biologically important azaarene-substituted isoxazole derivatives in good yields. The important aspects of the present methodology are the use of non-toxic solvent, that it is catalyst free

  已经描述了一种有效的绿色方法，用于在水中将2-甲基氮杂芳烃的sp 3 C–H键官能化为3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。硝基苯乙烯基恶唑被证明是用于构建各种含氮杂芳烃的迈克尔加成产物的良好C C亲电受体。该方法提供了一种有效且对环境有益的方法，可以高收率一锅合成生物学上重要的氮杂芳烃取代的异恶唑衍生物。本方法学的重要方面是使用无毒溶剂，无催化剂，易于纯化和较大的底物范围。