N-(o-tolyl)acrylamide | 17090-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)acrylamide；N-(2-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17090-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD02375850
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RULNGIPWAOXQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  313.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)acrylamide 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol402473m
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 N-(o-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  v. Euler; Erdtman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 1,6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁
• A Novel Method for the Synthesis of α,β-Unsaturated Amides Mediated by Samarium Diiodide
  作者：Chun-Lan Zhu、Xia-Xia Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500133

  日期：2005.10

  Promoted by Samarium diiodide (SmI 2 ), α,β-unsaturated amides were formed from nitrogen anions (formed in situ by the reduction of nitro compounds) and α,β-unsaturated esters. This reaction contrasts with the conjugate addition between amines and α,β-unsaturated esters promoted by samarium triiodide (SmI 3 ) and provides an alternative attractive way to obtain α,β-unsaturated amides using SmI 2 .

  在二碘化钐（SmI 2 ）的促进下，由氮阴离子（通过硝基化合物的还原原位形成）和α,β-不饱和酯形成α,β-不饱和酰胺。该反应与由三碘化钐 (SmI 3 ) 促进的胺和 α,β-不饱和酯之间的共轭加成形成对比，并提供了一种使用 SmI 2 获得 α,β-不饱和酰胺的替代方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• Catalytic α-Hydroarylation of Acrylates and Acrylamides via an Interrupted Hydrodehalogenation Reaction
  作者：Alena M. Vasquez、John A. Gurak、Candice L. Joe、Emily C. Cherney、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c03040

  日期：2020.6.10

  The palladium-catalyzed, α-selective hydroarylation of acrylates and acrylamides is reported. Under optimized conditions, this method is highly tolerant of a wide range of substrates including those with base sensitive functional groups and/or multiple enolizable carbonyl groups. A detailed mechanistic study was undertaken, and the high selectivity of this transformation was shown to be enabled by

  报道了钯催化的丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α 选择性加氢芳基化。在优化条件下，该方法对多种底物具有高度耐受性，包括具有碱敏感官能团和/或多个可烯醇化羰基的底物。进行了详细的机理研究，表明这种转化的高选择性是通过形成 [PdII(Ar)(H)] 中间体实现的，该中间体将氢化物选择性插入 α 的 β 位， β-不饱和羰基化合物。