2-(o-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan | 78034-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(o-tolyl)-1,3-dioxolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 78034-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AJPYXVYJGLKKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-111 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 盐酸羟胺 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₃H₁₇N
  参考文献：
  名称：

  长吡啶基封端寡炔在通往碳炔的过程中失去端基效应

  摘要：

  碳的多功能性体现在其全碳形式（同素异形体）中，它具有独特的性质（考虑金刚石、石墨、石墨烯和富勒烯之间的差异）。除了自然资源之外，还有很多机会可以通过研究新的碳形式来扩展碳化学领域。在这项工作中，低聚/聚炔的合成用于模拟难以捉摸的卡炔。由空间位阻末端基，特别是3,5-双（3,5-二- oligoynes的化学稳定化叔-丁基苯基）吡啶基是组装一系列稳定低聚炔的关键。该系列的最后一个成员是迄今为止分离和表征的最长的单分散聚炔，具有 24 个连续的炔烃单元（48 个碳）。光谱和 X 射线晶体学分析表明，端基会影响低聚炔衍生物的性质，但这种影响会随着长度向聚炔/碳炔极限增加而减弱。例如，使用紫外-可见光谱，分子对称性清楚地记录了从低聚炔到聚炔（其中不存在端基效应）的特征演变。组合的实验数据用于改进对碳炔的D ∞h结构的预测。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0550-0
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-甲基苯甲醛 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(o-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的醇醛化

  摘要：

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03403

文献信息

• 一种利用光催化合成缩醛衍生物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106083537B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种利用光催化合成缩醛衍生物的方法，在光催化剂存在的条件下，将醛和低级醇溶于有机溶剂中，混合均匀，然后在惰性气体氛围、波长为300‑600nm的光照条件下反应4‑12小时，分离纯化，即得到缩醛衍生物。本发明将醛、低级醇、光催化剂在室温光照下一步直接构建缩醛衍生物，制备方法简单，条件温和，能够高选择性地得到目标产物；原料廉价易得，绿色而经济，同时具有很好的底物适用性，大大地拓展了底物的范围，在生物医药合成中间体方面有很大的应用潜力。
• Reaction of 1,3-dioxolans with iodine monochloride: the scope and mechanism of formation of 1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodates(I)
  作者：Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000977

  日期：——

  salts, crystalline products could not be isolated from 4,5-disubstituted dioxolans. The reaction was inhibited by electron-withdrawing 4- and 5-substituents. From a study of the effects of photolysis and added iodine, the mechanism is proposed to involve a hydride ion transfer. Possible reasons for the formation of dichloroiodate(I) rather than monohalide salts, are outlined. The stability of the 2-aryl-substituted

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Booth Raymond G.

  公开号：US20120149693A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by GPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白质结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及制药组合物和治疗5-HT2C和/或RSK障碍的方法，包括由GPCR和/或RSK介导的疾病和障碍。
• GOOSEN A.; MCCLELAND C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 977-983
  作者：GOOSEN A.、 MCCLELAND C. W.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Acetalization of Aldehydes with Alcohols
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Shengchun Wang、Tianyi Liu、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03403

  日期：2017.1.6

  have achieved a simple and general method for acetalization of aldehydes by means of a photochemical reaction under low-energy visible light irradiation. A broad range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes have been protected under neutral conditions in good to excellent yields using a catalytic amount of Eosin Y as the photocatalyst. Our visible light mediated acetalization strategies are

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。