2-propyl-4-aminoquinazoline | 94078-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-propyl-4-aminoquinazoline
• 英文别名: 2-propylquinazolin-4-amine
• CAS: 94078-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD18436243
• 分子量: 187.244
• InChiKey: UUEJIFURECMGDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  278.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-propyl-4-aminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化三组分合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588727

文献信息

• A new type of dimroth rearrangement: formation of 1,2-dihydro-3H-quinazolone 4-oximes from 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Dezs? Korbonits、P�l Kolonits

  DOI：10.1039/p19860002163

  日期：——

  Contrary to earlier claims the primary product of the reaction of aldehydes and o-aminobenzamide oxime is, irrespective of the aldehyde, always a 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide. Thermolysis of 1-unsubstituted 2-substituted quinazoline 3-oxides (5) in solution or in melt gives rise, by a new type of Dimroth rearrangement, to the isomeric 1,2-dihydro-4-quinazolone oximes (6), while the 1-benzyl

  与先前的权利要求相反，无论醛如何，醛与邻氨基苯甲酰胺肟反应的主要产物始终是4-氨基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物。通过新型的Dimroth重排，在溶液或熔融物中对1-un取代的2-取代的quinazoline 3-氧化物（5）进行热分解，生成异构体1,2-二氢-4-喹唑酮肟（6）。 1-苄基2-未取代的类似物（9j）可能是通过加成-消除环转化和氧化反应而生成的，是醌型喹唑酮4-肟（17）。
• v-Triazolines. Part 38.1 New synthesis of 4-aminoquinazolines and 6-aminopurines
  作者：Emanuela Erba、Daniela Sporchia

  DOI：10.1039/a703023a

  日期：——

  condensation of N-(2-cyanophenyl)amidines 5 with arylamines. The amidines 5 were obtained by thermal rearrangement of N-(2-cyanophenyl)-5-morpholino-v-triazolines 4. The synthesis has been applied to the preparation of 2-alkyl-6-arylaminopurines 12.

  通过N-（2-氰基苯基）am5与芳胺的缩合制备2-烷基-4-芳基氨基喹唑啉6 。脒5通过的热重排得到ñ - （2-氰基苯基）-5-吗啉代v -triazolines 4.合成已施加的2-烷基-6- arylaminopurines 12的制备。
• One-pot three-component synthesis of 2-substituted 4-aminoquinazolines
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Laleh Samavi

  DOI：10.1002/jhet.5570430415

  日期：2006.7

  A facile and rapid synthesis of the title compounds via one-pot reaction of 2-aminobenzonitrile, orthoesters and ammonium acetate under solvent-free and microwave condition is described.

  描述了通过2-氨基苄腈，原酸酯和乙酸铵在无溶剂和微波条件下的一锅反应，快速，轻松地合成标题化合物的方法。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aminoquinazoline and 2,4-Diaminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xiaobo Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1218530

  日期：2010.1

  We have developed an efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 4-aminoquinazoline and 2,4-diaminoquinazoline derivatives via reactions of substituted 2-bromobenzonitriles with amidines or guanidine, and the method is of economical and practical advantage.
• Korbonits, Dezsoe; Kiss, Pal; Simon, Kalman, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 11, p. 3183 - 3193
  作者：Korbonits, Dezsoe、Kiss, Pal、Simon, Kalman、Kolonits, Pal

  DOI：——

  日期：——