(1R,5R,7S)-5-isopropyl-2-methyl-7-propyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 1361325-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,5R,7S)-5-isopropyl-2-methyl-7-propyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: (1R,5R,7S)-2-methyl-5-propan-2-yl-7-propyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 1361325-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: HGFZCPQOTVBKRN-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 、 正丁醛 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1R,5R,7S)-5-isopropyl-2-methyl-7-propyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过（3,5）-ox-烯反应立体选择性合成6-氧杂双环[3.2.1]辛烯

  摘要：

  氧杂双环[3.2.1]辛烯可通过三氟甲磺酸铟（In（OTf）3）催化的（-）-萜品烯-4-醇与醛或环氧化物的反应以高收率有效地合成。该反应是立体选择性的，并通过（3，5）-氧鎓-烯型反应进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.064

文献信息

• Stereoselective synthesis of 6-oxabicyclo[3.2.1]octene via (3,5)-oxonium-ene reaction
  作者：Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.064

  日期：2012.3

  Oxabicyclo[3.2.1]octene can efficiently be synthesized by the reaction of (−)-terpinen-4-ol and aldehyde or epoxide catalyzed by indium triflate (In(OTf)3) in good yields. The reaction is stereoselective and proceeds via (3,5)-oxonium-ene-type reaction.

  氧杂双环[3.2.1]辛烯可通过三氟甲磺酸铟（In（OTf）3）催化的（-）-萜品烯-4-醇与醛或环氧化物的反应以高收率有效地合成。该反应是立体选择性的，并通过（3，5）-氧鎓-烯型反应进行。