6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 339218-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-propyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；6-Methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；ethyl 6-methyl-4-propyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 339218-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: RFEGUVIVLGEIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 吗啉 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (Z)-7-methyl-2-(4-morpholinobenzylidene)-3-oxo-5-propyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  急性肺损伤中具有抗炎活性的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的设计，合成及构效关系分析。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）的致死率很高，白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在ALI病例中对组织恶化的影响最大。在这项研究中，我们基于先前鉴定的先导化合物设计并合成了一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物，并评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究导致发现了两种高效抑制剂。发现这两种有前途的化合物以剂量依赖性方式抑制小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中脂多糖（LPS）诱导的IL-6和TNF-α释放。此外，这些化合物的施用导致肺组织病理学改善并且在体内减弱了LPS诱导的ALI。综上所述，这些数据表明这些新颖的噻唑罗[3，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以0.848 g的产率得到6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Effect of high pressure on Biginelli reactions. Steric hindrance and mechanistic considerations
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.106

  日期：2004.8

  The effect of high pressure is examined in 3-CC Biginelli reactions. This effect is small when moderately hindered aldehydes or ureas are involved. However, particularly in the case of bulky aldehydes, the sensitivity of the reaction to pressure increases with increasing steric congestion in line with earlier studies described in the reference list. The results also provide insights into the mechanism

  在3-CC Biginelli反应中检查了高压的影响。当涉及中度受阻的醛或脲时，这种作用很小。但是，特别是在大体积醛的情况下，反应对压力的敏感性会随着空间拥堵的增加而增加，这与参考文献中所述的早期研究相一致。结果还提供了对该机制的见解。这样的结果突显了高压活化在制备受阻Biginelli产品中的合成效用。
• Facile Biginelli-Type Reactions Catalysed by Super Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Liang Wang、Min Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751912x13518654161237

  日期：2012.12

  [MeC(OH)2]+ClO4- as a super acidic ionic liquid is an extremely active catalyst for Biginelli-type reactions. The present method is especially effective for the inactive aliphatic aldehydes. The solvent-free conditions, high catalytic activity, wide substrates tolerance and convenient product isolation make the protocol more advantageous.

  [MeC(OH)2]+ClO4- 作为一种超酸性离子液体，是一种非常活跃的 Biginelli 型反应催化剂。本方法对惰性脂肪醛特别有效。无溶剂条件、高催化活性、广泛的底物耐受性和方便的产品分离使该协议更具优势。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Samarium Diiodide Catalyzed Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiaoyan Han、Fan Xu、Yiqin Luo、Qi Shen

  DOI：10.1002/ejoc.200400753

  日期：2005.4

  The Biginelli reaction, a one-pot condensation of aldehydes, urea or thiourea, and β-dicarbonyl compounds, is efficiently catalyzed by samarium diiodide. The biologically active dihydropyrimidinones are easily synthesized in moderate to excellent yields under solvent-free conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  Biginelli 反应是醛、尿素或硫脲和 β-二羰基化合物的一锅缩合反应，由二碘化钐有效催化。生物活性二氢嘧啶酮在无溶剂条件下很容易以中等至极好的收率合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of some 2-oxo and 2-thioxo substituted pyrimidines using solvent-free conditions
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Forughifar、Jil A. Alipour Safari、EhsaN. Amini

  DOI：10.1002/jhet.5570440329

  日期：2007.5

  three components cyclocondensation reaction of β-ketoester, aldehyde and urea/thiourea using benzyltriethylammonium chloride as a catalyst under solvent-free conditions. The yields of products following recrystallization from ethanol were of the order of 65-87%. IR and 1HNMR spectroscopy and elemental analysis were used for identification of these compounds.

  在无溶剂的条件下，以苄基三乙基氯化铵为催化剂，通过β-酮酸酯，醛和脲/硫脲的三锅单组分三环缩合反应，合成了一系列氧代和硫代嘧啶4（am）。用乙醇重结晶后的产物产率为65-87％。红外和1 HNMR光谱和元素分析用于鉴定这些化合物。