N-nitro-6-caprolactam | 91083-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-nitro-6-caprolactam
• 英文别名: N-Nitrocaprolactam；1-Nitroazepan-2-one
• CAS: 91083-87-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: WKVPPOFTOWXXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  270.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitro-6-caprolactam 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的N-亚硝化和N-硝化。从大内酰胺到大内酯

  摘要：

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80118-8
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-nitro-6-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的N-亚硝化和N-硝化。从大内酰胺到大内酯

  摘要：

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80118-8

文献信息

• Reaction of N-nitroso- and N-nitro-N-alkylamides with amines
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Felix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00192a014

  日期：1984.9
• Improved methods for the N-nitration of amides
  作者：Pedro Romea、Montse Aragones、Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00025a017

  日期：1991.12

  The reactivity of several nitrating mixtures with amides has been compared. Ammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride, morpholinium nitrate/trifluoroacetic anhydride, and morpholinium nitrate/heptafluorobutyric anhydride are the reagents of choice since, in CH2Cl2 at 0-degrees-C, they give N-alkyl-N-nitrocarboxamides and N-nitrolactams in excellent yields. Mechanistic details of these nitrations have been elucidated. Trifluoroacetyl nitrate, which arises from the reaction R2NH2+NO3- + 2(CF3CO)2O --> CF3COONO2 + CF3CONR2 + 2CF3COOH, appears to cause the direct N-nitration of carboxamides.
• TORRA, NURIA;URPI, FELIX;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 863-868
  作者：TORRA, NURIA、URPI, FELIX、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA, J.;GONZALEZ, J.;SEGURA, R.;URPI, F.;VILARRASA, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3322-3327
  作者：GARCIA, J.、GONZALEZ, J.、SEGURA, R.、URPI, F.、VILARRASA, J.

  DOI：——

  日期：——
• REDUCTION OF CARBOXYL END GROUPS IN POLYESTER WITH LACTIM ETHERS
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0395726A1

  公开（公告）日：1990-11-07