3-hydroxy-2-(1-hydroxybutyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one | 181431-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(1-hydroxybutyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(1-hydroxybutyl)-6-methylpyran-4-one
• CAS: 181431-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QLMREDMWNQSTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(1-hydroxybutyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-butyl-6-methyl-3-hydroxy-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  羟基吡喃酮和羟基吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：用于细胞标记的新型双齿配体。

  摘要：

  描述了一系列可能与铟（III）螯合的羟基吡喃酮和羟基吡啶酮。给出了两种铟配合物的晶体结构。报告了配体和相应的铁（III），镓（III）和铟（III）配合物的分布系数。在铁和镓配合物与铁和铟配合物的分布系数之间获得了良好的线性关系。相反，在游离配体的分布系数与三组配合物的分布系数之间获得了非线性关系。后一种关系用于鉴定具有最佳细胞标记特性的化合物。已经将两种这样的化合物（6-（烷氧基甲基）-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）与托酚酮比较了它们用111 In标记人白细胞的能力。所选配体的白细胞标记效率更高，体外血浆稳定性与111In-对羟基苯甲酸类似。这些结果表明，新的双齿配体可能比目前用于细胞标记的配体具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm960220g
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 27.0h， 生成 3-hydroxy-2-(1-hydroxybutyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吡喃酮和羟基吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：用于细胞标记的新型双齿配体。

  摘要：

  描述了一系列可能与铟（III）螯合的羟基吡喃酮和羟基吡啶酮。给出了两种铟配合物的晶体结构。报告了配体和相应的铁（III），镓（III）和铟（III）配合物的分布系数。在铁和镓配合物与铁和铟配合物的分布系数之间获得了良好的线性关系。相反，在游离配体的分布系数与三组配合物的分布系数之间获得了非线性关系。后一种关系用于鉴定具有最佳细胞标记特性的化合物。已经将两种这样的化合物（6-（烷氧基甲基）-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）与托酚酮比较了它们用111 In标记人白细胞的能力。所选配体的白细胞标记效率更高，体外血浆稳定性与111In-对羟基苯甲酸类似。这些结果表明，新的双齿配体可能比目前用于细胞标记的配体具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm960220g

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted 3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives as Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors
  作者：Yi-Bin Li、Jun Liu、Zhi-Xing Huang、Jia-Hui Yu、Xiao-Fang Xu、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.041

  日期：2018.10

  Drug-resistant bacteria associated with biofilm formation are rapidly on the rise, requiring novel therapeutic options to combat biofilm induced drug-resistance. In this study, a class of 3-hydroxy-2-(phenylhydroxy-methyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives (1a-1e) were found by screening of an in-house compound library to be potential Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors. Thirty one novel 2-substituted

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Hider, Robert Charles

  公开号：EP0473764A1

  公开（公告）日：1992-03-11
• [EN] METAL COMPLEXES
  申请人：——

  公开号：WO1991014664A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  [FR] Complexes ligand:métal (III) neutres 3:1 dans lesquels le cation métallique trivalent est un isotope radioactif d'indium ou de galium et chaque ligand consiste séparément en un composé de: (1) 3-hydroxy-4-pyrone dans lequel un des atomes d'hydrogène, ou davantage, fixé à des atomes de carbone cycliques est remplacé par un groupe hydrocarbure aliphatique constitué de un à six atomes de carbone ou un groupe semblable substitué par un groupe, ou davantage, sélectionné(s) à partir de groupes fluoro, hydroxy et hydrocarbyloxy aliphatique mais excluant 3-hydroxy-2-méthyle-4-pyrone; ou (2) un 3-hydroxypyridine-2-one ou un 3-hydroxypyridine-2-one dans lequel l'atome d'hydrogène fixé à l'atome d'azote est remplacé par un groupe acyle aliphatique, par un groupe hydrocarbure aliphatique constitué de 1 à 6 atomes de carbone ou par un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un substituant, ou davantage, sélectionné(s) à partir de groupes d'acyle aliphatique, alkoxy, cycloalkoxy, amide aliphatique, ester aliphatique, halogène et hydroxy et, éventuellement, dans lequel un, ou davantage, des atomes d'hydrogène fixé(s) aux atomes de carbone cyclique est (sont) remplacé(s) par l'un desdits substituents, par un groupe hydrocarbure aliphatique constitué de 1 à 6 atomes de carbone ou par un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un groupe alkoxy, cycloalkoxy, ester aliphatique ou hydroxy ou par un groupe halogène, ou davantage; s'adressant à la thérapie et, particulièrement, au diagnostic basé sur la désignation cellulaire.
  [EN] Neutral 3:1 ligand:metal (III) complexes, in which the trivalent metal cation is a radioactive isotope of indium or gallium and each ligand is separately provided by a compound being: (1) a 3-hydroxy-4-pyrone in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms is replaced by an aliphatic hydrocarbon group of one to six carbon atoms or such a group substituted by one or more groups selected from fluoro, hydroxy and aliphatic hydrocarbyloxy groups but excluding 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone; or (2) 3-hydroxypyridin-2-one or a 3-hydroxypyridin-2-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group of 1 to 6 carbon atoms, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or more substituents selected from aliphatic acyl, alkoxy, cycloalkoxy, aliphatic amide, aliphatic ester, halogen and hydroxy groups and optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms is replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group of 1 to 6 carbon atoms, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, cycloalkoxy, aliphatic ester or hydroxy group or by one or more halogen groups; are of value in therapy and particularly in diagnosis, especially in the context of cell labelling.
• Synthesis, Physicochemical Properties, and Biological Evaluation of Hydroxypyranones and Hydroxypyridinones:  Novel Bidentate Ligands for Cell-Labeling
  作者：Beverley L. Ellis、Anne K. Duhme、Robert C. Hider、M. Bilayet Hossain、Safia Rizvi、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm960220g

  日期：1996.1.1

  The synthesis of a range of hydroxypyranones and hydroxypyridinones with potential for the chelation of indium(III) is described. The crystal structures of two of the indium complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands and the corresponding iron(III), gallium(III), and indium(III) complexes are reported. Good linear relationships between the distribution coefficients of the

  描述了一系列可能与铟（III）螯合的羟基吡喃酮和羟基吡啶酮。给出了两种铟配合物的晶体结构。报告了配体和相应的铁（III），镓（III）和铟（III）配合物的分布系数。在铁和镓配合物与铁和铟配合物的分布系数之间获得了良好的线性关系。相反，在游离配体的分布系数与三组配合物的分布系数之间获得了非线性关系。后一种关系用于鉴定具有最佳细胞标记特性的化合物。已经将两种这样的化合物（6-（烷氧基甲基）-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）与托酚酮比较了它们用111 In标记人白细胞的能力。所选配体的白细胞标记效率更高，体外血浆稳定性与111In-对羟基苯甲酸类似。这些结果表明，新的双齿配体可能比目前用于细胞标记的配体具有优势。