3,6-dimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzaldehyde | 601519-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzaldehyde
• CAS: 601519-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: UTDWZUITSFJRDU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 3,6-dimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1-[3,6-dimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]ethanol 、 (1R)-1-[3,6-dimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  铝和镁试剂向[（S）S ] -3,6-二甲氧基-2-（对甲苯磺酰基）-苯甲醛的非对映异构体加成

  摘要：

  对映体纯的[（S）S ] -3,6-二甲氧基-2-（对甲苯亚磺酰基）-苯甲醛分两步从商购的2,5-二甲氧基苄醇制备，并以高度非对映异构的方式与有机镁和有机铝衍生物反应分别以优异的化学和光学收率得到（S）或（R）烷基芳基或二芳基甲醇。对映纯（S）和（R）-2,5-二甲氧基苯基甲基甲醇是通过两步序列获得的，该步骤包括亲核加成MeMgBr或AlMe 3并用正丁基锂脱硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01369-8
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,6-dimethoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铝和镁试剂向[（S）S ] -3,6-二甲氧基-2-（对甲苯磺酰基）-苯甲醛的非对映异构体加成

  摘要：

  对映体纯的[（S）S ] -3,6-二甲氧基-2-（对甲苯亚磺酰基）-苯甲醛分两步从商购的2,5-二甲氧基苄醇制备，并以高度非对映异构的方式与有机镁和有机铝衍生物反应分别以优异的化学和光学收率得到（S）或（R）烷基芳基或二芳基甲醇。对映纯（S）和（R）-2,5-二甲氧基苯基甲基甲醇是通过两步序列获得的，该步骤包括亲核加成MeMgBr或AlMe 3并用正丁基锂脱硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01369-8

文献信息

• Diastereodivergent additions of aluminum and magnesium reagents to [(S)S]-3,6-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)-benzaldehyde
  作者：Antonio Almorı́n、M.Carmen Carreño、Álvaro Somoza、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01369-8

  日期：2003.7

  Enantiomerically pure [(S)S]-3,6-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)-benzaldehyde, prepared in two steps from commercially available 2,5-dimethoxybenzyl alcohol, reacted with organomagnesium and organoaluminum derivatives in a highly diastereodivergent way giving rise respectively to the (S) or (R) alkyl aryl or diaryl carbinols in excellent chemical and optical yields. Enantiopure (S) and (R)-2,5-dimethoxyphenyl

  对映体纯的[（S）S ] -3,6-二甲氧基-2-（对甲苯亚磺酰基）-苯甲醛分两步从商购的2,5-二甲氧基苄醇制备，并以高度非对映异构的方式与有机镁和有机铝衍生物反应分别以优异的化学和光学收率得到（S）或（R）烷基芳基或二芳基甲醇。对映纯（S）和（R）-2,5-二甲氧基苯基甲基甲醇是通过两步序列获得的，该步骤包括亲核加成MeMgBr或AlMe 3并用正丁基锂脱硫。