1-methyl-3-propylquinoxalin-2(1H)-one | 13297-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-propylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-propylquinoxalin-2-one
• CAS: 13297-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GAYNDCYFXCZFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-3-propylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Minisci reaction via HAT-driven α-C(sp³)–H functionalization of alcohols

  摘要：

  一种电化学 Minisci 反应涉及到 HAT 驱动的醇的 α-C(sp3)–H 功能化。一次和二次醇都适用于提供 3-羟基烷基喹啉-2(1H)-酮，收率良好。

  DOI：

  10.1039/d2gc03156f

文献信息

• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• DTBP-promoted decarbonylative alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes
  作者：Bingqing Wang、Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152720

  日期：2021.2

  An efficient DTBP-promoted direct alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes has been developed under metal-free conditions. The reaction undergoes sequential decarbonylation and radical addition using aliphatic aldehyde as a cheap and abundant alkyl radical source. A convenient and efficient approach for the synthesis of various 3-alkylquinoxaline-2(1H)-ones was provided.

  在无金属条件下开发了一种有效的DTBP促进的喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的直接烷基化。使用脂肪族醛作为廉价且丰富的烷基自由基源，使反应进行顺序的脱羰基和自由基加成。提供了一种方便有效的合成各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-的方法。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。
• Metal-free alkylation of quinoxalinones with aryl alkyl ketones
  作者：Xinya Liu、Zhuangzhuang Guo、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d1ob02260a

  日期：——

  The first metal-free method for alkylation of quinoxalinones using cheap and stable aryl alkyl ketones as nucleophilic alkylation reagents is reported. This strategy greatly broadens the application channels of aryl alkyl ketones through carbon–carbon bond activation. In addition, the protocol has the advantages of simple operation, broad substrate scope, and good functional group tolerance.

  报道了使用廉价且稳定的芳基烷基酮作为亲核烷基化试剂的第一种无金属烷基化喹喔啉酮的方法。该策略通过碳-碳键活化极大地拓宽了芳基烷基酮的应用渠道。此外，该协议具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点。
• Photoinduced ligand to metal charge transfer enabling cerium mediated decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Swati Singh、Neha Dagar、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d2cc00840h

  日期：——

  direct use of carboxylic acids to access alkyl radicals. Spectroscopic investigations reveal the photoinduced LMCT and CO2 evolving events. We have utilized a broad range of alkyl carboxylic acids (1° to 3° acids), amino acids and pharmaceutically-important acids as a coupling partner to synthesise the desired alkylated heterocyclic product in good to excellent yields.

  在这里，我们报告了使用原料羧酸作为自由基前体通过光诱导 LMCT 对 quinoxalin-2(1 H )-ones进行铈介导的脱羧烷基化。这种操作简单的协议克服了直接使用羧酸获得烷基自由基的限制。光谱研究揭示了光诱导的 LMCT 和 CO 2演化事件。我们利用广泛的烷基羧酸（1° 至 3° 酸）、氨基酸和药学上重要的酸作为偶联伙伴，以良好至优异的产率合成所需的烷基化杂环产物。