1-(3-chloropropyl)azepan-2-one | 130604-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)caprolactam
• CAS: 130604-83-0
• 化学式: C₉H₁₆ClNO
• 分子量: 189.685
• InChiKey: JMCZMJSMDZZMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)azepan-2-one 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化还原硝基-曼尼希环化

  摘要：

  已开发出硝基烷基束缚的内酰胺的新的化学选择性还原硝基-曼尼希环化反应序列。依靠快速和化学选择性的铱（I）催化的内酰胺还原为相应的烯胺，随后硝基硝基官能团的硝基-曼尼希环化作用可直接获得重要的生物碱类天然产物结构，产率高达81％，并且具有非对映选择性通常是好是坏。通过NMR研究和反应中间体的表征，已经获得了对反应机理的深入理解。新方法已通过四个步骤应用于（±）-表-表喹酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405256
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到1-(3-chloropropyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化还原硝基-曼尼希环化

  摘要：

  已开发出硝基烷基束缚的内酰胺的新的化学选择性还原硝基-曼尼希环化反应序列。依靠快速和化学选择性的铱（I）催化的内酰胺还原为相应的烯胺，随后硝基硝基官能团的硝基-曼尼希环化作用可直接获得重要的生物碱类天然产物结构，产率高达81％，并且具有非对映选择性通常是好是坏。通过NMR研究和反应中间体的表征，已经获得了对反应机理的深入理解。新方法已通过四个步骤应用于（±）-表-表喹酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405256

文献信息

• Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean Pierre、Haviari, Gjergj、Lhommet, Gerard、Dhimane, Hamid、at al.

  DOI：——

  日期：——
• HADDAD, MANSOUR;CELERIER, JEAN PIERRE;HAVIARI, GJERGJ;LHOMMET, GERARD;DHT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1251-1260
  作者：HADDAD, MANSOUR、CELERIER, JEAN PIERRE、HAVIARI, GJERGJ、LHOMMET, GERARD、DHT+

  DOI：——

  日期：——