hexahydro-1-(2'-cyanoethyl)-2H-azepin-2-one | 7336-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: hexahydro-1-(2'-cyanoethyl)-2H-azepin-2-one
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-ε-caprolactam；3-(2-oxo-hexahydro-azepin-1-yl)-propionitrile；3-(2-Oxo-hexahydro-azepin-1-yl)-propionitril；2-oxo-hexahydro-azepine-1-propanenitrile；N-(2-Cyanethyl)-ε-caprolactam；N-(2-Cyanethyl)-caprolactam；3-(2-Oxoazepan-1-yl)propanenitrile
• CAS: 7336-15-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: BATPRUOCWWXKAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  153-158 °C(Press: 1.5-1.8 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-1-(2'-cyanoethyl)-2H-azepin-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 4-azasebacic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Reactions of Caprolactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a035
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 丙烯腈 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到hexahydro-1-(2'-cyanoethyl)-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环有机碱中间体的简便合成：DBU 和 TBD

  摘要：

  摘要 DBU 和 TBD 中间体、N-(3-氨基丙基)-e-己内酰胺和双-(3-氨基丙基)-胺是通过 N-(2-氰乙基)-e-己内酰胺和二-(β -氰乙基）-胺分别在 Raney-Ni 存在下，在常压下，条件温和，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919308011178

文献信息

• Nucleophilic Addition to Iminium Ethers in the Preparation of Functionalized <i>N</i>-Alkyl Heterocycles
  作者：Erik Fenster、Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo702193g

  日期：2008.1.1

  synthesized by the reactions of ketones with hydroxyalkyl azides. These cationic species react with a variety of nucleophiles via two possible pathways. The initially formed, kinetic product arises from direct addition to the iminium carbon in the substrate. In some cases, the initial adduct reverts to the starting iminium ether and the ultimate product arises from nucleophilic displacement at the

  双环亚胺醚可以通过酮与羟烷基叠氮化物的反应来合成。这些阳离子物质通过两种可能的途径与多种亲核试剂反应。最初形成的动力学产物来自直接添加到基材中的亚胺碳中。在某些情况下，最初的加合物还原为起始的亚胺醚，最终产物来自O-烷基上的亲核取代，以提供末端官能化的N取代的酰胺。通过使用几种亚胺醚研究了一系列亲核试剂的行为。通常，可以通过表征所形成的产物来鉴定相关途径。对于氢氧化物的添加，无论机理如何，其只能提供一种产物，使用18 O标记的氢氧化物通过动力学途径显示了反应的发生。还开发了一种功能化内酰胺的一锅合成方法，该方法首先用羟烷基叠氮化物处理酮，然后进行亲核加成处理。
• Verfahren zur katalytischen Hydrierung einer aliphatisch ungesättigten Gruppe in einer organischen Verbindung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1431272A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  Verfahren zur katalytischen Hydrierung einer aliphatisch ungesättigten Gruppe in einer organischen Verbindung, wobei man einen Katalysator einsetzt, bei dessen Herstellung eine Fällung von katalytisch aktiven Komponenten auf monoklines, tetragonales oder kubisches Zirkoniumdioxid erfolgte.

  一种催化有机化合物中脂肪族不饱和基团氢化的工艺，其中使用了一种催化剂，其催化活性成分已沉淀在单斜、四方或立方二氧化锆上。
• COMPOSITION FOR REMOVING SULFUR-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3760293A1

  公开（公告）日：2021-01-06

  Provided is a composition for removing a sulfur-containing compound contained in at least one of a liquid and gas, the sulfur-containing compound being at least one selected from the group consisting of hydrogen sulfide and an -SH group-containing compound, the composition containing an aldehyde and an amine whose conjugate acid has a pKa value of 11.3 or higher in water at 25°C.

  本发明提供了一种用于去除液体和气体中至少一种所含的含硫化合物的组合物，该含硫化合物至少选自硫化氢和含-SH基团化合物组成的组，该组合物含有一种醛和一种胺，其共轭酸在 25°C 水中的 pKa 值为 11.3 或更高。
• 一种N-(β-氰乙基)-ε-己内酰胺的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN117327014A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明属于有机合成领域，具体涉及1,8‑二氮双环[5,4,0]十一烯(DBU)中间体N‑(β‑氰乙基)‑ε‑己内酰胺的合成方法。以己内酰胺Ⅰ和丙烯腈Ⅱ为原料，通过路易斯酸和碱的协同催化合成目标产物N‑(β‑氰乙基)‑ε‑己内酰胺Ⅲ。该反应催化剂活性高、反应条件温和，收率高，起始原料廉价易得，清洁环保，具有很高的工业应用价值。合成的N‑(β‑氰乙基)‑ε‑己内酰胺Ⅲ化合物可用于制备1,8‑二氮双环[5,4,0]十一烯(DBU)。
• Antihypertensively Active Amidoximes
  作者：Robert P. Mull、Paul Schmidt、Mary R. Dapero、June Higgins、Mary Jane Weisbach

  DOI：10.1021/ja01547a076

  日期：1958.7