4-azasebacic acid | 4383-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azasebacic acid
• 英文别名: 6-(2-carboxy-ethylamino)-hexanoic acid；N-(5-Carboxy-pentyl)-β-alanin；6-(2-Carboxy-aethylamino)-hexansaeure；6-(2-Carboxy-aethylamino)-capronsaeure；6-[(2-Carboxyethyl)amino]hexanoic acid；6-(2-carboxyethylamino)hexanoic acid
• CAS: 4383-91-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: BARXJSHSPNGZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azasebacic acid 、 十八烷酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-(N-(2-carboxyethyl)stearamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of N-acylation compounds derived from hydrolysis degradation products of N-(\beta-cianoethyl)-\epsilon-caprolactam

  摘要：

  N-酰基氨基酸可用作洗涤剂工业以及制药工业和化妆品中的活性表面活性剂。这些化合物的性质优于脂肪酸皂，对环境无毒，且由于肽键（CO-NH）的存在，其卡夫点较低。对于强亲核衍生物，可在氮原子上进行酰化反应，且无需催化剂，产率较高。已描述了4-氮杂琥珀酸的一些衍生物的合成，这些衍生物是N-（β-氰乙基）-ε-己内酰胺的水解降解产物，还介绍了这些化合物的N-酰化过程。使用各种方法对所得产物进行了表征：红外、紫外-可见、^1H-核磁共振、^{13}C-核磁共振、元素分析、

  DOI：

  10.3906/kim-0902-2
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-1-(2'-cyanoethyl)-2H-azepin-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 4-azasebacic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Reactions of Caprolactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a035

文献信息

• DE896650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical Reactions of Caprolactam
  作者：Richard E. Benson、Theodore L. Cairns

  DOI：10.1021/ja01186a035

  日期：1948.6
• Synthesis and surfactant properties of N-acylation compounds derived from hydrolysis degradation products of N-(\beta-cianoethyl)-\epsilon-caprolactam
  作者：ANDREEA BONDAREV

  DOI：10.3906/kim-0902-2

  日期：——

  N-acyl amino acids can be used as active surface agents in the detergents industry, as well as in the pharmaceutical industry and cosmetics. Properties of these compounds are superior to those of fatty acids soaps and they are not toxic to the environment and have low Kraft points, because of peptide bonds (CO-NH). Acylation at the nitrogen atom can be performed with good yields without catalysts, for strong nucleophilic derivatives. The synthesis of some derivatives of 4-azasebacic acid, which are hydrolysis degradation products from N-(\beta -cianoethyl)-\epsilon -caprolactam, has been described and the N-acylation processes for these compounds are also presented. The obtained products have been characterized using various methods: IR, UV-VIS, ^1H-NMR, ^13}C-NMR, elemental analysis, TLC, m.p. (Boethius), and in some cases refractive index. The most important surfactant properties of these N-acylated products were investigated using the surface tension method. The related thermodynamic parameters were also calculated.

  N-酰基氨基酸可用作洗涤剂工业以及制药工业和化妆品中的活性表面活性剂。这些化合物的性质优于脂肪酸皂，对环境无毒，且由于肽键（CO-NH）的存在，其卡夫点较低。对于强亲核衍生物，可在氮原子上进行酰化反应，且无需催化剂，产率较高。已描述了4-氮杂琥珀酸的一些衍生物的合成，这些衍生物是N-（β-氰乙基）-ε-己内酰胺的水解降解产物，还介绍了这些化合物的N-酰化过程。使用各种方法对所得产物进行了表征：红外、紫外-可见、^1H-核磁共振、^13}C-核磁共振、元素分析、