3-(piperidin-1-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one | 23996-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 2H-Azepin-2-one, 1,5,6,7-tetrahydro-3-(1-piperidinyl)-；6-piperidin-1-yl-1,2,3,4-tetrahydroazepin-7-one
• CAS: 23996-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: ICTDWYWDPOFBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLUSHKOV R. G.; SMIRNOV V. G.; ZASOSOVA I. M.; OVCHAROVA I. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 6, 798-801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(piperidin-1-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物Evodiamine启发的脚手架多样性：高强度和多靶点抗肿瘤药物的发现

  摘要：

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00910

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Benzothienothiazepinone Inhibitors of Protein Kinase D
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Kara M. George、Marie-Céline Frantz、Courtney R. LaValle、Manuj Tandon、Stephanie Leimgruber、Elizabeth R. Sharlow、John S. Lazo、Q. Jane Wang、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ml100230n

  日期：2011.2.10

  identified as the first potent and selective PKD inhibitor. The study of structure-activity relationships (SAR) of this lead structure led to further improvements in PKD1 potency. We describe herein the synthesis and biological evaluation of novel benzothienothiazepinone analogs. We achieved a ten-fold increase in the in vitro PKD1 inhibitory potency for the second generation lead kb-NB142-70 and accomplished

  蛋白激酶D（PKD）是新型丝氨酸/苏氨酸激酶家族的成员，该家族可调节基本的细胞过程。PKD与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。缺乏特异性抑制剂阻碍了人们对PKD生物学功能和治疗潜力的理解。苯并氧杂氮杂环庚烷酮CID755673最近被鉴定为第一种有效的选择性PKD抑制剂。对这种先导结构的构效关系（SAR）的研究导致PKD1效能的进一步提高。我们在本文中描述了新型苯并噻吩并噻唑酮类似物的合成和生物学评估。我们使第二代铅kb-NB142-70的体外PKD1抑制能力提高了十倍，并实现了向几乎同等效力的新型嘧啶支架的过渡，同时保持了出色的靶标选择性。这些有希望的结果将指导药理学工具的设计，以剖析PKD功能，并为开发潜在的抗癌药铺平道路。
• [EN] NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE BICYCLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029723A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, A1, A2, A3, m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SPARCBIO LLC

  公开号：WO2021248082A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure relates to inhibitors of one or more isoforms of RAS, such as inhibitors of one or more of KRAS, HRAS and NRAS, or mutants thereof, such as G12D, G12V, G13D or G12C mutants thereof. Therapeutic methods of treating conditions and diseases using these inhibitors are also provided.

  本公开涉及RAS的一个或多个亚型的抑制剂，例如KRAS、HRAS和NRAS中的一个或多个的抑制剂，或其突变体，如G12D、G12V、G13D或G12C突变体。还提供了使用这些抑制剂治疗疾病和病症的治疗方法。
• Quinoneimines in the Nenitzescu reaction
  作者：V. M. Lyubchanskaya、E. K. Panisheva、S. A. Savina、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0024-6

  日期：2005.7

  The Nenitzescu reaction involving quinoneimines was studied; new 5-aminoindole, 5-aminobenzofuran, and 9-aminochromenopyridine derivatives were synthesized.

  研究了涉及醌亚胺的Nenitzescu反应；合成了新的 5-氨基吲哚、5-氨基苯并呋喃和 9-氨基色基吡啶衍生物。
• PROTEIN KINASE D INHIBITORS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20140045821A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds according to Formula (I), are potent inhibitors of protein kinase D (pan-PKD) activity. PKD controls key signaling cascades in cells, affecting cell proliferation, gene transcription, and protein trafficking. Accordingly, pharmaceutically acceptable compositions of the inventive compounds are candidate therapeutics for pathological conditions conditioned by changes in PKD activity.

  根据式(I)，化合物是蛋白激酶D(pan-PKD)活性的有效抑制剂。PKD控制着细胞中的关键信号级联，影响细胞增殖、基因转录和蛋白质运输。因此，这些创新化合物的药学合适组合物是治疗PKD活性改变引起的病理情况的候选药物。