2-(tetrahydropyran-2-yl)propanal | 87384-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tetrahydropyran-2-yl)propanal
• 英文别名: 2-tetrahydro-2H-pyran-2-ylpropanal；2-(oxan-2-yl)propanal
• CAS: 87384-48-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: TUMJYPMVBWWGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yl)propanal 在 Jones 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(tetrahydropyran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化烯醇甲硅烷基醚与乙缩醛或相关化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86671-0
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 在 [RuH2(PPh3)4] 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(tetrahydropyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的1-烯基烷基缩醛和缩酮的1,3-O-到-C-烷基迁移。选择性交叉和区域选择性羟醛型反应

  摘要：

  三氟硼烷醚化物可有效催化1-烯基烷基缩醛和缩酮的1，3-烷基迁移，从而选择性地生成交叉的羟醛型产物。在α-烷基-β-烷氧基-酮的合成中观察到显着的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87026-4

文献信息

• Condensation of enol silyl ethers with 2-acetoxytetrahydrofuran and -tetrahydropyrans
  作者：S. Murata、R. Nayori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87406-7

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalyzes stereoselective condensation of enol silyl ethers and 2-acetoxytetrahydrofuran or -tetrahydropyran derivatives.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐催化烯醇甲硅烷基醚和2-乙酰氧基四氢呋喃或-四氢吡喃衍生物的立体选择性缩合。
• MURATA, S.;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2601-2602
  作者：MURATA, S.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, MITSURU;SUZUKI, HIROHARU;MORO-OKA, YOSHIHIKO;IKAWA, TSUNEO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 39, 4031-4034
  作者：TAKAHASHI, MITSURU、SUZUKI, HIROHARU、MORO-OKA, YOSHIHIKO、IKAWA, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, SHIZUAKI;SUZUKI, MASAAKI;NOYORI, RYOJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4259-4275
  作者：MURATA, SHIZUAKI、SUZUKI, MASAAKI、NOYORI, RYOJI

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。