2-amino-3-methoxybenzoic acid hydrochloride | 68701-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-methoxybenzoic acid hydrochloride
• 英文别名: hydrochloride of 3-methoxyanthranilic acid；3-methoxyanthranilic acid hydrochloride；2-amino-3-methoxy-benzoic acid ; hydrochloride；2-Amino-3-methoxy-benzoesaeure; Hydrochlorid；2-amino-3-methoxybenzoic acid;hydrochloride
• CAS: 68701-23-5
• 化学式: C₈H₉NO₃*ClH
• 分子量: 203.625
• InChiKey: KFRMVPFWAQRSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methoxybenzoic acid hydrochloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-hydroxy-deoxypeganine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基靛红 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-amino-3-methoxybenzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645

文献信息

• Oxidative ring opening of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones into N-(α-ketoacyl)anthranilic acids
  作者：Stanislav Kafka、Karel Proisl、Věra Kašpárková、Damijana Urankar、Roman Kimmel、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.092

  日期：2013.12

  N-(α-Ketoacyl)anthranilic acids were prepared by oxidative ring opening of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones by using paraperiodic acid (H5IO6) or sodium periodate (NaIO4). The optimisation of the reaction conditions is described as well as the utilisation of N-(α-ketoacyl)anthranilic acids in the preparation of anthranilic acid hydrochlorides.

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。
• <i>Ortho</i>-Selective amination of arene carboxylic acids <i>via</i> rearrangement of acyl <i>O</i>-hydroxylamines
  作者：James E. Gillespie、Nelson Y. S. Lam、Robert J. Phipps

  DOI：10.1039/d3sc03293k

  日期：——

  straightforward ortho-selective amination of arene carboxylic acids, arising from a facile rearrangement of acyl O-hydroxylamines without requiring precious metal catalysts. A broad scope of benzoic acid substrates are compatible and the reaction can be applied to longer chain arene carboxylic acids. Mechanistic studies probe the specific requirement for trifluoroacetic acid in generating the active aminating

  芳烃 C-H 键的直接胺化是形成苯胺衍生结构单元的一种有吸引力的断开方式。这种转变带来了重大的实际挑战；邻位选择性胺化的经典方法需要强酸性或强制条件，而当代催化过程通常需要定制的导向基团和/或贵金属催化。我们报道了芳烃羧酸的温和且程序简单的邻位选择性胺化，其由酰基O-羟胺的轻松重排产生，无需贵金属催化剂。与多种苯甲酸底物兼容，该反应可应用于长链芳烃羧酸。机理研究探讨了三氟乙酸在生成活性胺化剂时的具体要求，并表明在铁催化剂存在下，两种独立的机制可能并行运行：（i）铁氮烯中间体和（ii）自由基链途径。无论遵循哪种机制，都会获得高邻位选择性，这被认为是由羧酸基序产生的方向性（第一）或吸引相互作用（第二）引起的。
• Synthetic analogues of Peganum alkaloids. III. Pentamethylenequinazolones
  作者：A. L. D'yakonov、M. V. Telezhenetskaya、L. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00579819

  日期：1986.7