4-(tert-butoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid | 133079-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-butoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-Methylene-succinic acid 4-tert-butyl ester；2-methylidene-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 133079-64-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: MSKVTCIDHRNRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到4-(tert-butoxy)-2-[(hydroxyhydrophosphoryl)methyl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的 P-C 键形成反应：Boc-Aminals 对 P-亲核试剂的轻度酰胺烷基化

  摘要：

  描述了碳二亚胺介导的 P-C 键形成反应的第一个例子。该反应涉及 β-羧乙基次膦酸的活化以及随后使用酸催化与 Boc-胺类反应。使用31 P NMR 光谱和 DFT 计算的机械实验支持异常反应性环状次膦酸/羧酸混合酸酐在涉及离子对“交换”的反应途径中的贡献。该协议的效用通过直接合成 Boc 保护的次膦酸二肽，作为强效锌氨基肽酶抑制剂的前体而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00155
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-succinic acid 4-tert-butyl ester 在 聚合甲醛 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以26.4%的产率得到4-(tert-butoxy)-2-methylene-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF SUCCINIC AND GLUTARIC ACIDS AND ANALOGS THEREOF USEFUL AS INHIBITORS OF PHEX
  [FR] DERIVES D'ACIDES SUCCINIQUE ET GLUTARIQUE ET LEURS ANALOGUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PHEX

  摘要：

  公开号：

  WO2004050620A3

文献信息

• Photosensitive compound and its photosensitive polymer
  申请人：Ootsuki Daisuke

  公开号：US08450517B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  The invention is to provide a photosensitive compound suitable for a photoalignment method, a photosensitive polymer prepared from the compound, a photoaligning agent by using the compound and a liquid crystal alignment film prepared from the photoaligning agent. A photosensitive compound represented by formula (1): in formula (1), Y1 is a divalent group represented by formula (2-1) or (2-2); A1 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene; Z1 is a single bond, —COO— or —OCO—; R1 and R2 are each independently hydrogen, fluorine or alkyl having 1 to 5 carbons; Q1 is independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons; and n is 0 or 1. In formulas (2-1) and (2-2), W1 and W2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 3 carbons or alkoxy having 1 to 3 carbons.

  该发明提供了一种适用于光调向方法的光敏化合物，由该化合物制备的光敏聚合物，利用该化合物制备的光调向剂以及由光调向剂制备的液晶取向膜。一种由式（1）表示的光敏化合物：在式（1）中，Y1是由式（2-1）或（2-2）表示的二价基团；A1是1,4-苯撑基或1,4-环己撑基；Z1是单键，—COO—或—OCO—；R1和R2分别独立地是氢，氟或具有1至5个碳原子的烷基；Q1独立地是单键或具有1至12个碳原子的烷基；n为0或1。在式（2-1）和（2-2）中，W1和W2分别独立地是氢，具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基。
• Practical Synthesis of Phosphinic Dipeptides by Tandem Esterification of Aminophosphinic and Acrylic Acids under Silylating Conditions
  作者：Paraskevi Kokkala、Kostas Voreakos、Angelos Lelis、Konstantinos Patiniotis、Nikolaos Skoulikas、Laurent Devel、Angeliki Ziotopoulou、Eleni Kaloumenou、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.3390/molecules27041242

  日期：——

  acrylic acids and (R)-α-aminophosphinic acids, and high yields were achieved in all cases. In most examples reported herein, the isolation of biologically relevant (R,S)-diastereoisomers became possible by simple crystallization from the crude products, thus enhancing the operational simplicity of the proposed method. Finally, functional groups corresponding to acidic or basic natural amino acids are also

  在本报告中，提出了一种制备 5 型次膦酸二肽的合成方案。这些化合物可作为开发药用相关锌金属蛋白酶和天冬氨酰蛋白酶的高效膦肽抑制剂的重要组成部分。所提出的方法基于 α-氨基次膦酸和丙烯酸在甲硅烷基化条件下的串联酯化，以便随后参与 P-Michael 反应。通过使用多种容易获得的丙烯酸和 (R)-α-氨基次膦酸来研究转化的范围，并且在所有情况下都实现了高产率。在本文报道的大多数例子中，生物学相关的 (R,S)-非对映异构体的分离成为可能通过从粗产物中简单结晶，从而提高了所提出方法的操作简单性。最后，对应于酸性或碱性天然氨基酸的官能团也与反应条件相容。基于以上所述，我们预计所提出协议的实用性将有助于发现药理上有用的生物活性次膦酸肽。
• Derivatives of succinic and glutaric acids and analogs thereof useful as inhibitors of phex
  申请人：Gravel Denis

  公开号：US20060135480A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to derivatives of succinic and glutaric acids and analogues thereof, having the following general formula (I), useful as inhibitors of PHEX. These derivatives are useful for promoting generation of bone mass and treating or preventing diseases or conditions associated with a phosphate metabolism defect. Methods for preparation and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及琥珀酸和戊二酸的衍生物及其类似物，具有以下一般式（I），可用作PHEX的抑制剂。这些衍生物有助于促进骨量的生成，并治疗或预防与磷酸盐代谢缺陷相关的疾病或病症。本发明还公开了制备方法和中间体。
• Derivatives of succinic and glutaric acids and analogs thereof useful as inhibitors of PHEX
  申请人：Gravel Denis

  公开号：US20060287280A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to derivatives of succinic and glutaric acids and analogues thereof, having the following general formula: useful as inhibitors of PHEX. These derivatives are useful for promoting generation of bone mass and treating or preventing diseases or conditions associated with a phosphate metabolism defect. Methods for preparation and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及琥珀酸和戊二酸及其类似物的衍生物，其具有以下一般式：用作PHEX的抑制剂。这些衍生物有助于促进骨量的生成，并用于治疗或预防与磷酸盐代谢缺陷有关的疾病或病况。本发明还公开了制备方法和中间体。
• Diastereoselective Synthesis of Phosphinic Dipeptide Isosteres: Domino Chirality Transfer during a Stereocontrolled P-Michael Reaction
  作者：Angelos Lelis、Nikolaos Skoulikas、Mirto Papathanasopoulou、Kostas Voreakos、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02335

  日期：2023.9.15

  A highly diastereoselective P-Michael addition of chiral aminophosphinic acids to achiral acrylates has been developed, leading to phosphinic dipeptide isosteres in high yields and dr of up to >50:1. The method allows for the diastereoselective preparation of target compounds without the need for chiral auxiliaries or P-chiral substrates. A possible mechanistic explanation involves a domino chirality

  已开发出手性氨基次膦酸与非手性丙烯酸酯的高度非对映选择性 P-Michael 加成反应，可产生高产率的次膦二肽电子等排体，dr 高达 >50:1。该方法允许非对映选择性制备目标化合物，而不需要手性助剂或 P-手性底物。一种可能的机制解释涉及从氨基次膦酸到 P 中心的多米诺骨牌手性转移，通过关键的二苯甲基酯基团放大，然后转移到 α-碳。