N-(2-chlorophenyl)sydnone | 5226-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-o-Chlorophenylsydnone；N-(o-Chlorphenyl)sydnon；Sydnone, 3-(o-chlorophenyl)-；3-(2-chlorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 5226-48-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: JOKDTVZBSYUBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)sydnone 在 吡啶 、 氯磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-4-(N,N-diethylsulfamoyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-4-磺胺类药物的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了在苯环的邻位或间位具有氯和甲基取代基的 3 - 苯基磺胺酮 - 4 - 磺酰胺并评估了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160409
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯胺基)乙酸 在 三氧化二氮 、 乙酸酐 作用下， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 N-(2-chlorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  用于生成无水三氧化二氮的按需流动平台及其在 N-亚硝化反应中的进一步应用

  摘要：

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202210146

文献信息

• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Design, docking studies and molecular iodine catalyzed synthesis of benzo[a]xanthen-one derivatives as hyaluronidase inhibitors
  作者：Mahadev N. Kumbar、Ravindra R. Kamble、Atulkumar A. Kamble、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Joy Hoskeri

  DOI：10.1007/s00044-016-1655-2

  日期：2016.11

  A series of novel benzo[a]xanthen-11(12H)-one derivatives 4a–m were designed and subjected to docking studies. The title compounds were synthesized from 3-aryl-4-formylsydnones 1a–m, β-naphthol and dimedone in presence of molecular iodine as a catalyst and evaluated for their in vitro inhibitory effects on the hyaluronidase.

  设计了一系列新颖的苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-一衍生物4a - m并进行了对接研究。由3-芳基-4-甲酰基sydnones 1a – m，β-萘酚和二甲酮在分子碘作为催化剂的条件下合成标题化合物，并对其在体外对透明质酸酶的抑制作用进行了评估。
• A zinc-catalyzed synthesis of 3-trifluoromethyl-4-trifluoroacetyl pyrazoles
  作者：Biqiong Hong、Xinzhi Ding、Mengfan Jiang、Lu Qin、Zitong Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154018

  日期：2022.8

  and general method for the synthesis of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles from the cycloaddition of sydnones with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione has been established. Using ZnI2/bpy as a catalyst in THF, this protocol proved to be general to prepare a variety of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles in good yields. Utility of this method was demonstrated by further transformations

  建立了一种有效且通用的方法，用于通过 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮环加成合成 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。使用 ZnI 2 /bpy 作为 THF 中的催化剂，该方案被证明可以以良好的收率制备各种 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。该方法的实用性通过三氟乙酰基的进一步转化证明了该方法的实用性，提供了方便地获得基于 3-三氟甲基吡唑的羧酸和醇衍生物的途径。
• BADAMI, BHARATI, V.;PURANIK, GURUBASAV, S., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 2, 281-284
  作者：BADAMI, BHARATI, V.、PURANIK, GURUBASAV, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Sydnone-4-sulfonamides
  作者：Panchaling P. Pattanashetti、Bharati V. Badami、Gurubasav S. Puranik

  DOI：10.1002/ardp.19833160409

  日期：——

  3‐Phenylsydnone‐4‐sulfonamides with chloro and methyl substituents in the ortho or meta positions of the phenyl ring were prepared and evaluated for their antibacterial activity.

  制备了在苯环的邻位或间位具有氯和甲基取代基的 3 - 苯基磺胺酮 - 4 - 磺酰胺并评估了它们的抗菌活性。