4-(2,6-dimethylphenylamino)pent-3-en-2-one | 75350-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethylanilino)-3-penten-2-one；4-(2,6-dimethylanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 75350-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BIWBESSJGCEQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethylphenylamino)pent-3-en-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-2,6-dimethylphenyl-β-thioketoiminate
  参考文献：
  名称：

  综合实验和计算研究η 6 -Arene钌（II）和锇（II）配合物的β型二亚胺基配体的硫类似物支持

  摘要：

  与β-二酮衍生物相比，一类高度开发的N，N-螯合配体，相应的β-硫酮酮酸酯，一硫代取代的类似物，仅受到了很小的关注。通过使用Lawesson试剂处理适当的β-酮亚胺可直接制备β-硫酮亚胺。采用标准合成技术为η 6 -arene的Ru（II）和Os（II）β-二亚胺基配合物，通过不同尺寸的支撑的类似系列chlorido -金属配合物的ñ -芳基取代的β-thioketoiminate配体报道。然而，带有吸电子CF 3的β-硫酮酮酸酯的金属连接小组不可能。这些络合物中的金属-氯键很容易被弱配位阴离子的各种钠盐或银盐活化，从而提供了不饱和阳离子形式的16电子物种。所有η 6 -C 6 H ^ 6金属β-thioketoiminate通过NMR和使用单晶X射线衍射技术在固体状态下进行了表征。结构研究表明，硫基的引入会在金属环内引起大量的键角变形。的反应性阳离子η 6 -C 6 H ^ 6Ru（II

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00111
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2,6-dimethylphenylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有酮化配体的甲基铝和异丙醇铝配合物：环酯的合成，结构表征和开环聚合

  摘要：

  单（酮化）铝二甲基配合物1a - 5a和双（酮化）铝甲基配合物2b是通过AlMe 3与各种N-芳基取代的酮亚胺化合物分别以1：1或1：2摩尔比反应而合成的。Al（O i Pr）3与酮亚胺化合物L 2 H的反应生成了双（酮化）异丙醇铝配合物2c。所有配合物均通过1 H和13 C { 1 H} NMR光谱（EA或HRMS分析）进行表征。配合物的X射线衍射测量图2a和3a证实了固态的2a和3a都以四面体结构存在，铝原子中心被双螯合酮化配体的氧和氮供体以及两个甲基包围。此外，一个triligated铝络合物3（铝（L 3）3）具有六配位金属芯和双核异丙醇铝络合物6D [（L 6）2的Al（μ-O我PR）2的Al（O我PR）2 ]与C 2分离了对称性并通过X射线衍射研究对其进行了表征。所有甲基丙烯酸铝配合物在外消旋乳酸（rac -LA）的开环聚合（ROP）中均起活性引发剂的作用，从而在70°C下提供

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.05.055

文献信息

• Zirconium and hafnium complexes supported by linked bis(β-diketiminate) ligands: synthesis, characterization and catalytic application in ethylene polymerization
  作者：Shaogang Gong、Haiyan Ma、Jiling Huang

  DOI：10.1039/b905392a

  日期：——

  Zirconium and hafnium complexes bearing new 1,2-ethanediyl- or 1,3-propanediyl-linked bis(β-diketiminate) ligands, [CnH2n-(BDIAr)2}MCl2] (Ar = 2,6-Me2-C6H3, 2,6-Cl2-C6H3, 2,6-iPr2-C6H3; M = Zr, n = 2 (4a–c), n = 3 (5a–c); M = Hf, n = 2 (6b)), were synthesized via the reaction of MCl4·2THF and one equivalent of dilithium salt of the corresponding ligand. Distorted trigonal prismatic and octahedral coordination geometries as well as C1-symmetric structures are found for zirconium complexes 4c and 5c in the solid state. Variable temperature 1H NMR spectra indicated the fluxional nature of 4a and 5a in solution. Upon activation with methylaluminoxane (MAO), all these complexes except hafnium complex 6b displayed moderate catalytic activities for ethylene polymerization. 1,2-Ethanediyl-linked complexes 4a and 4b are generally more active than their 1,3-propanediyl-linked analogues. The substituents at the ortho-positions of the phenyl rings have different effect on the catalytic activities of 1,2-ethanediyl-linked series or 1,3-propanediyl-linked series. It is noteworthy that even at a low Al/Zr molar ratio of 500, the catalytic activities of these zirconium complexes could be retained. Polyethylenes with broad molecular weight distributions (MWD = 15.3–20.3) were produced, which might result from the fluxional character of the zirconium complexes. The linear structure of obtained polyethylenes was further determined by 13C NMR spectroscopy and DSC analysis.

  含有新1,2-乙二基或1,3-丙二基连接的双(β-二酮亚胺)配体的锆和铪配合物[CnH2n-(BDIAr)2}MCl2](Ar = 2,6-Me2-C6H3, 2,6-Cl2- , 2,6-iPr2- ;M = Zr, n = 2(4a–c), n = 3(5a–c);M = Hf, n = 2(6b))通过MCl4·2THF与相应配体的二锂盐反应合成。在固态下,锆配合物4c和5c具有扭曲的三方棱柱和八面体配位几何结构以及C1对称结构。变温1H NMR谱表明,溶剂中的4a和5a表现出流动性特性。使用甲基铝氧烷(MAO)活化,这些配合物(除铪配合物6b外)均显示出中等的乙烯聚合催化活性。1,2-乙二基连接的配合物4a和4b通常比相应的1,3-丙二基连接的类似物活性更高。苯环上的邻位取代基对1,2-乙二基系列或1,3-丙二基系列催化活性的影响不同。值得注意的是,即使在较低的Al/Zr摩尔比500下,这些锆配合物的催化活性也能得以保持。生成了分子量分布较宽(MWD = 15.3–20.3)的聚乙烯,这可能是由于锆配合物的流动性特征所致。通过13C NMR光谱和DSC分析进一步确定了所得聚乙烯的线性结构。
• Exceptionally high lactide polymerization activity of zirconium complexes with bridged diketiminate ligands
  作者：Ibrahim El-Zoghbi、Todd J. J. Whitehorne、Frank Schaper

  DOI：10.1039/c2dt31761c

  日期：——

  cyclohexanediyl-bridged, bis(N-xylyl) diketiminate ligand, (±)-C6H10(nacnacXylH)2, LH2 (Xyl = 2,6-dimethylphenyl), was obtained from the reaction of [(2,6-dimethylphenyl)amino]-pent-3-en-2-one first with Meerwein's salt, then with (±)-cyclohexanediamine. The reaction of the ligand with Zr(NMe2)4 yielded LZr(NMe2)2. Protonation of the remaining diamide ligands with EtOH or [H2NMe2]Cl yielded LZr(OEt)2 and

  由环己二基桥连的双（N-二甲苯基）二酮基配体（±）-C 6 H 10（萘甲酰基Xyl H）2，LH 2（Xyl ＝ 2，6-二甲基苯基）得到。[（2,6-二甲基苯基）氨基] -pent-3-en-2-one 首先用梅尔温的盐，然后用 （±）-环己二胺。配体与Zr（NMe 2）4的反应产生LZr（NMe 2）2。其余二酰胺配体的质子化乙醇或[H 2 NMe 2 ] Cl分别产生LZr（OEt）2和LZrCl 2。后者的配合物也通过首先使LH 2与n BuLi反应，然后与ZrCl 4（THF）2反应而获得。与NaOEt或NaOEt反应后，二氯化物络合物产生LZr（OEt）2和LZrMe 2。梅里/AlMe 3， 分别。X射线衍射研究显示LZrCl 2和LZrMe 2中辅助配体的反式构型，以及LZr（NMe 2）2和LZr（OEt）2中的顺式构型。LZR（OET）2测试作为用于聚合的催化剂外消旋
• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Oxo-molybdenum and oxo-tungsten complexes of Schiff bases relevant to molybdoenzymes
  作者：Ganna Lyashenko、Gerald Saischek、Martina E. Judmaier、Manuel Volpe、Judith Baumgartner、Ferdinand Belaj、Vojtech Jancik、Regine Herbst-Irmer、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1039/b820629e

  日期：——

  to the isolation of two mononuclear molybdenum(IV) compounds [MoO(PMe(3))(L(Me2Ph))(2)] (8) and [MoO(PMe(3))(L(MePh))(2)] (9) as confirmed by spectroscopic and crystallographic means. The kinetics of OAT between complex [MoO(2)(L(Me2Ph))(2)] (2) and PMe(3) was investigated by UV/Vis spectroscopy under pseudo-first-order conditions revealing single-step reactions with Eyring values of DeltaH(double

  类型[MoO（2）L（2）] L = 4-Ar-pent-2-en-ol; 具有Ar = 2,6-二异丙基苯基（1）的L（i-Pr2Ph）; 具有Ar = 2,6-二甲基苯基（2）的L（Me2Ph），具有Ar = 2-甲基苯基（3）和具有Ar =苯基（4）的L（MePh）}和二氧钨钨（VI）化合物[WO（2）L （2）] L（i-Pr2Ph）（5）；具有席夫碱的L（Me2Ph）（6）和L（MePh）（7）}已被合成为氧代转移酶的模型。溶液中的光谱表征表明，空间受限的配体L（i-Pr2）Ph和L（Me2）Ph是异构纯产物，而在芳环L（MePh）的邻位仅有一个取代基的配体显示出动态混合的三种可变核磁共振光谱法证实该异构体。化合物1、2和4的单晶X射线衍射分析表明它们在N中，N-反式构象与氮的更大空间需求一致。研究了向三甲基膦的氧原子转移（OAT）性质，导致了两种单核钼（IV）化合物[MoO