2,6-bis<(S)-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)methyl>pyridine | 117204-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis<(S)-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)methyl>pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(((2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl)methyl)pyridine；(2,6)-bis{(S)-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)methyl}pyridine；N,N'-[(pyridine-2,6-diyl)bis(methylene)]-bis[(S)-proline]；(2S)-1-[[6-[[(2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl]methyl]pyridin-2-yl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 117204-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: NTXSPZBOJHRFKY-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[CoCl2(pyridine)4]Cl 、 2,6-bis<(S)-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)methyl>pyridine 以 水 为溶剂， 生成 pyridino(2,6)-bis{(S)-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)methylpyridine}cobalt(III) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十部分。[Co（bamap）H 2 O] +（bamap = 2,6-双（3-羧基-1,2-二甲基-2-氮杂丙基）吡啶之间的内球电子转移反应的动力学和立体选择性）和旋光铁（II）配合物†

  摘要：

  研究了三个新的五齿配体bamap，alamp和valmp的外消旋或旋光[Co（bamap）H 2 O] +和旋光Fe 2+配合物之间电子转移反应的动力学。所有反应物种都显示出C 2对称性。相对于水-铁2+，对于铁的反应速率2+复合物是通过10倍增强的4至10 5，和观察到的ķ ΔΛ / ķ ΛΛ比率分别为1.0、1,9和1.2。在观察到立体选择性的所有情况下，相对绝对构型（ΔΛ或ΛΔ）的配合物之间的反应要快于具有相同构型（ΛΛ或ΔΔ）的物质之间的反应。根据过渡态的结构和电子转移时两个金属中心之间的原子间距离讨论了立体选择性效应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710545
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-bis<(S)-(2-carboxypyrrolidin-1-yl)methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Poly(ethylene glycol) modified Mn²⁺ complexes as contrast agents with a prolonged observation window in rat MRA

  摘要：

  PEG化的Mn²⁺配合物显示出比游离的Mn²⁺配合物更高的弛豫度和更长的血液循环时间。

  DOI：

  10.1039/c7ra09975d

文献信息

• Stereoselectivity in Reactions of Metal Complexes. Part XV. Structure and stability of chiral cobalt(III) complexes with pentadentate ligands
  作者：Klaus Bernauer、Helen Stoeckli-Evans、Deirdre Hugi-Cleary、Hermann J. Hilgers、Habib Abd-el-Khalek、Jo�lle Porret、Jean-Jacques Sauvain

  DOI：10.1002/hlca.19920750719

  日期：1992.11.11

  new linear pentadentate ligands and their CoIII complexes are described: N,N′-[(pyridine-2,6-diy)bis(methylene)]bis[sarcosine] (sarmp), N,N′-[(pyridine-2,6-diyl)bis(methylene)]bis[(R)- or (S)-proline] ((R,R)- or (S,S)-promp), N,N′-[(pyridine-2,6-diyl)bis(methylene)]bis[N-(methyl)-(R)- or (S)-alanine] ((R,R)- or (S,S)-malmp); 2,2′-[pyridine-2,6-diyl]bis[(S)- or rac-N-(acetic acid)pyrrolidine] ((S,S)- or

  描述了四个新的线性五齿配体及其Co III配合物的合成和表征：N，N '-[（吡啶-2,6-diy）双（亚甲基）双（肌氨酸）]（肌氨酸）（sarmp），N，N ' -[[（吡啶-2,6-二基）双（亚甲基）]双[（R）-或（S）-脯氨酸]（（（R，R）-或（S，S）-提示），N，N ' -[[（吡啶-2,6-二基）双（亚甲基）]双[ N-（甲基）-（R）-或（S）-丙氨酸]（（R，R）-或（S，S）-malmp）; 2，2′-[吡啶-2，6-二基]双[（S）-或rac - N-（乙酸）吡咯烷]（（S，S）-或rac- bapap）。Δ-：进行了表征，并与但一个例外，复合物的形成是立体有择的外型- （[R ，- [R ）（或Λ-外切- （小号，小号为promp和Λ-（））- [R ，- [R ）（或Δ -（S，S））表示bapap。例外是[Co（（R，R）-或（S，S）-malmp）H 2 O]
• Reduction of Ferricytochrome <i>c</i> Catalyzed by Optically Active Chromium(III) Complexes
  作者：Ulrich Scholten、Céline Diserens、Helen Stoeckli-Evans、Klaus Bernauer、Michel Meyer、Ludovic Stuppfler、Dominique Lucas

  DOI：10.1021/ic900330q

  日期：2009.12.7

  by the presence of the optically active complexes Λ-[CrIII((S,S)-promp)H2O]+ (H2promp = N,N′-[(pyridine-2,6-diyl)bis(methylene)]-bis[(S)-proline]), Δ-[CrIII((R,R)-alamp)H2O]+ (H2alamp = N,N′-[(pyridine-2,6-diyl)bis(methylene)]-bis[(R)-alanine]) and Λ-[CrIII((S,S)-alamp)(H2O)2]+. These were shown to undergo reversible one-electron reduction to the corresponding labile chromium(II) species by cyclic voltammetry

  已通过吸收分光光度法在pH 7.5的缓冲溶液中测量了汞齐化锌或在汞池上作为固定阴极在固定电位下电解产生的马心铁细胞色素c的还原速率。在这两种情况下，旋光配合物Λ-[Cr III（（S，S）-提示）H 2 O] +（H 2提示= N，N '-[（吡啶- 2,6-二基）双（亚甲基）]-双[（S）-脯氨酸]），Δ-[Cr III（（R，R）-alamp）H 2 O] +（H 2 alamp = N，N '-[（吡啶-2,6-二基）双（亚甲基）]-双[（R）-丙氨酸]）和Λ-[Cr III（（S，S）-alamp） （H 2 O）2 ] +。通过循环伏安法（CV）可以看出，这些化合物经历了可逆的单电子还原，变成了相应的不稳定铬（II）物种，尽管Λ-[Cr III（（S，S）-alamp）（H 2 O）2 ] +复合材料的行为不同于其他两个。循环伏安图显示在-1.1 V / SHE以下与Cr 3+ /
• Synthesis and photoreaction of a porphyrin–Co(III)-complex linked molecule
  作者：Toshi Nagata、Yoshihiro Kikuzawa、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01137-4

  日期：2003.1

  A dyad molecule composed of a zinc porphyrin and a Co(III) complex that are linked together via a coordination bond underwent intramolecular electron transfer when irradiated with visible light, and subsequent ligand exchange at the Co(II) center led to dissociation of the two moieties. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Poly(ethylene glycol) modified Mn²⁺ complexes as contrast agents with a prolonged observation window in rat MRA
  作者：Changqiang Wu、Li Yang、Zhuzhong Chen、Houbing Zhang、Danyang Li、Bingbing Lin、Jiang Zhu、Hua Ai、Xiaoming Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09975d

  日期：——

  PEGylated Mn²⁺ complexes show higher relaxivity and longer blood circulation time than free Mn²⁺ complexes.

  PEG化的Mn²⁺配合物显示出比游离的Mn²⁺配合物更高的弛豫度和更长的血液循环时间。
• Stereoselectivity in Reactions of Metal Complexes. Part X. Kinetics and stereoselectivity of the inner-sphere electron-transfer reaction between [Co(bamap)H2O]+ (bamap = 2,6-bis(3-carboxy-1,2-dimethyl-2-azapropyl)pyridine) and optically active iron(II) complexes
  作者：Klaus Bernauer、Philippe Pousaz、Joelle Porret、Andr� Jeanguenat

  DOI：10.1002/hlca.19880710545

  日期：1988.8.10

  The kinetics of the electron-transfer reaction between racemic or optically active [Co(bamap)H2O]+ and optically active Fe2+ complexes of the three new pentadentate ligands bamap, alamp, and valmp has been investigated. All the reacting species show C2 symmetry. With respect to aquo-Fe2+, the reaction rate for the Fe2+ complexes is enhanced by a factor of 104 to 105, and the observed kΔΛ/kΛΛ ratio

  研究了三个新的五齿配体bamap，alamp和valmp的外消旋或旋光[Co（bamap）H 2 O] +和旋光Fe 2+配合物之间电子转移反应的动力学。所有反应物种都显示出C 2对称性。相对于水-铁2+，对于铁的反应速率2+复合物是通过10倍增强的4至10 5，和观察到的ķ ΔΛ / ķ ΛΛ比率分别为1.0、1,9和1.2。在观察到立体选择性的所有情况下，相对绝对构型（ΔΛ或ΛΔ）的配合物之间的反应要快于具有相同构型（ΛΛ或ΔΔ）的物质之间的反应。根据过渡态的结构和电子转移时两个金属中心之间的原子间距离讨论了立体选择性效应。