2-allyl-2-furfurylmalononitrile | 6731-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-furfurylmalononitrile
• 英文别名: allyl-furfuryl-malononitrile；<2>Furylmethyl-allyl-malononitril；2-(Furan-2-ylmethyl)-2-prop-2-enylpropanedinitrile
• CAS: 6731-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: CMBSGWOWDBJAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-allyl-2-furfurylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and highly regiospecific carbon–carbon bond formation at α-position of Michael acceptor by palladium complex

  摘要：

  活化烯烃与乙酸烯丙酯和 Bu3SnH 在催化量的钯催化剂存在下发生反应，生成相应的产物，这些产物可选择性地在迈克尔受体的 δ 位构建新的 CâC 键。

  DOI：

  10.1039/b201545p

文献信息

• Sodium Borohydride as the Only Reagent for the Efficient Reductive Alkylation­ of Malononitrile with Ketones and Aldehydes
  作者：Robert E. Sammelson、Jason C. Dunham、Adam D. Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-926307

  日期：——

  malononitriles has been developed. In this method, sodium borohydride in isopropanol has a catalytic effect on the initial condensation between malononitrile and aldehydes or ketones at 0 °C. The sodium borohydride also simultaneously acts as a reagent and reduces the unsaturated intermediate formed in situ by the condensation. This simple reductive alkylation method effectively consumes all malononitrile

  开发了一种高效、简便的单取代丙二腈的合成方法。在该方法中，异丙醇中的硼氢化钠对丙二腈与醛或酮在0℃下的初始缩合具有催化作用。硼氢化钠还同时充当试剂并还原通过缩合原位形成的不饱和中间体。这种简单的还原烷基化方法有效地消耗了所有丙二腈并选择性地仅生产单取代的丙二腈。通过这些单取代衍生物的烷基化制备不对称二取代丙二腈。
• Catalytic and highly regiospecific carbon–carbon bond formation at α-position of Michael acceptor by palladium complex
  作者：Jae-Goo Shim、Jong Chul Park、Chan Sik Cho、Sang Chul Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b201545p

  日期：2002.4.11

  Activated olefins react with allyl acetates and Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to afford the corresponding products which construct a new C–C bond selectively at the α-position of Michael acceptors.

  活化烯烃与乙酸烯丙酯和 Bu3SnH 在催化量的钯催化剂存在下发生反应，生成相应的产物，这些产物可选择性地在迈克尔受体的 δ 位构建新的 CâC 键。