2-benzyl-2-cyano-pent-4-enoic acid ethyl ester | 6731-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-2-cyano-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Allyl-benzyl-malonsaeure-aethylester-nitril；Ethyl I+/--cyano-I+/--2-propen-1-ylbenzenepropanoate；ethyl 2-benzyl-2-cyanopent-4-enoate
• CAS: 6731-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CJRCLVZJBAFCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-cyano-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-Amino-2-allyl-1-phenyl-propan ( 2-Allyl-2-benzyl-aethylamin)
  参考文献：
  名称：

  Cottin,H., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 1302 - 1304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 生成 2-benzyl-2-cyano-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• Catalytic and highly regiospecific carbon–carbon bond formation at α-position of Michael acceptor by palladium complex
  作者：Jae-Goo Shim、Jong Chul Park、Chan Sik Cho、Sang Chul Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b201545p

  日期：2002.4.11

  Activated olefins react with allyl acetates and Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to afford the corresponding products which construct a new C–C bond selectively at the α-position of Michael acceptors.

  活化烯烃与乙酸烯丙酯和 Bu3SnH 在催化量的钯催化剂存在下发生反应，生成相应的产物，这些产物可选择性地在迈克尔受体的 δ 位构建新的 CâC 键。
• Sommer, R.; Mueller, E.; Neumann, W. P., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 1 - 13
  作者：Sommer, R.、Mueller, E.、Neumann, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient new procedure for the construction of highly substituted acetates. Reductive alkylation of α-cyano esters
  作者：Kak-Shan Shia、Nien-Yin Chang、Judy Yip、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10063-6

  日期：1997.11

  A convenient, highly efficient general method for the preparation of highly substituted acetates has been developed, making use of reductive alkylation of alpha-cyano esters as a key operation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sommer,R.; Neumann,W.P., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 546 - 547
  作者：Sommer,R.、Neumann,W.P.

  DOI：——

  日期：——