2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxaziridine | 82079-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxaziridine；2-Tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)oxaziridine
• CAS: 82079-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RSBGOXJMPUJSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxaziridine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxy)benzylidene-t-butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对正烷基恶唑烷酮热异构化为硝酮的影响

  摘要：

  报道了衍生自-取代的C-芳基醛亚胺和C-二芳基酮亚胺的恶唑烷经热异构化为异构体硝基的动力学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80234-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropan-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  芳炔与氧氮丙啶[3+2]环加成合成二氢苯并异恶唑

  摘要：

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101656c

文献信息

• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。
• An Environmentally Friendly Oxidation System for the Selective Oxygenation of Aldimines to Oxaziridines with Anhydrous TBHP and Alumina-Supported MoO3 as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、V. V. D. N. Prasad、Bir Sain

  DOI：10.1002/ejoc.200600980

  日期：2007.5

  A highly efficient and selective protocol for the oxygenation of various aldimines to oxaziridines, which proceeds in excellent yields with enhanced selectivity by using alumina-supported MoO3 as a recyclable heterogeneous catalyst and anhydrous TBHP as the ultimate oxidant, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Weak base-promoted selective rearrangement of oxaziridines to amides <i>via</i> visible-light photoredox catalysis
  作者：Jin Park、Sehoon Park、Gwang Seok Jang、Ran Hui Kim、Jaehoon Jung、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/d1cc03855a

  日期：——

  The selective rearrangement of oxaziridines to amides via a single electron transfer (SET) pathway is unexplored. In this study, we present a weak base-promoted selective rearrangement of oxaziridines to amides via visible-light photoredox catalysis. The developed method shows excellent functional group tolerance with a broad substrate scope and good to excellent yields. Furthermore, control experiments

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。
• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• The reactions of n-benzoylperoxycarbamic acid with azines and imines
  作者：Rodrigo Paredes、Holger Bastos、Raul Montoya、Alba Lucia Chavez、William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86210-4

  日期：1988.1