(E)-4-chloro-N,N-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzamide | 1446279-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N,N-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)-4-chlorobenzamide；4-chloro-N,N-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]benzamide
• CAS: 1446279-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: MSTPCERUQOCBKV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-氯-N，N-二甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(E)-4-chloro-N,N-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的无氧化剂CH氢化

  摘要：

  开发了一种廉价的钌催化的芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的直接C–H烯化反应。这种无外部氧化剂的方案为合成有用的反式苯乙烯衍生物提供了一条有效的途径，从而可以高产率地获得优异的收率。烯化反应表现出优异的区域选择性，并允许存在多种官能团，例如OMe，F，Cl，Br，I，CF 3，NMe 2以及NO 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600569

文献信息

• Oxidant-Free Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Olefination of Arenes with Allyl Acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol4015442

  日期：2013.7.19

  Rh(III)-catalyzed direct olefination of arenes with allyl acetate via C-H bond activation is described using N,N-disubstituted aminocarbonyl as the directing group. The catalyst undergoes a redox neutral process, and high to excellent yields of trans-products are obtained. This protocol exhibits a wide spectrum of functionality compatibility because of the simple reaction conditions employed and provides a highly effective synthetic method in the realm of C-H olefination.
• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidant-Free C-H Olefination of Aromatic Carboxamides with Allyl Acetate
  作者：Feifei Li、Cong Shen、Jian Zhang、Ling Wu、Xupeng Zhuo、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201600569

  日期：2016.12.22

  An inexpensive ruthenium‐catalyzed direct C–H olefination of aromatic carboxamides with allyl acetate was developed. This external oxidant‐free protocol provided an efficient route for the synthesis of useful trans‐styrene derivatives in high to excellent yields. The olefination reaction exhibited excellent regioselectivities and allowed the presence of a wide range of functional groups, such as OMe

  开发了一种廉价的钌催化的芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的直接C–H烯化反应。这种无外部氧化剂的方案为合成有用的反式苯乙烯衍生物提供了一条有效的途径，从而可以高产率地获得优异的收率。烯化反应表现出优异的区域选择性，并允许存在多种官能团，例如OMe，F，Cl，Br，I，CF 3，NMe 2以及NO 2。