2,3,8,9-Tetramethyl-sym-dibenzocyclooctadien | 27742-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,8,9-Tetramethyl-sym-dibenzocyclooctadien
• 英文别名: 6,7,14,15-Tetramethyltricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaene
• CAS: 27742-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: SBDJDRNYDPDULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-248 °C
• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-Tetramethyl-sym-dibenzocyclooctadien 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 700.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 93.0h， 生成 <2₆>(1,2,3,4,5,6)cyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A study of the synthesis and properties of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (superphane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a032
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(2,4,5-trimethyl-benzyl)-ammonium; bromide 生成 2,3,8,9-Tetramethyl-sym-dibenzocyclooctadien
  参考文献：
  名称：

  Multilayered [2.2]paracyclophane. Synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a042

文献信息

• 1,5-Cyclooctadiyne. Preparation and Reactivity
  作者：Else Kloster-Jensen、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19750580121

  日期：——

  1,5-Cyclooctadiyne 1 was isolated in 2 percent yield from polymerized butatriene 5. Other oligomers of 5 were detected in the reaction mixture by combined GLC./MS. analysis but have not been identified. Diels-Alder adducts of 1 with two equivalents of 1,3-butadiene and of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene have been prepared. In the presence of strong base 1 isomerized to cyclooctatetraene. 5 was reformed

  从聚合的丁三烯5中以2％的产率分离出1,5-环辛二炔1。通过组合的GLC./MS在反应混合物中检测到其他5的低聚物。分析，但尚未确定。狄尔斯-阿德耳加合物1与1,3-丁二烯的两个当量和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的已经制备。在强碱1存在下，异构化为环辛酸酯。5通过1的光解进行了重整。尝试制备1的过渡金属配合物失败。环应变和环过环相互作用对1反应性的影响讨论。预测5到1的二聚化会强烈放热。
• Arene Substitution Design for Controlled Conformational Changes of Dibenzocycloocta-1,5-dienes
  作者：Wenxin Fu、Todd M. Alam、Jiachen Li、Jacqueline Bustamante、Thanh Lien、Ralph W. Adams、Simon J. Teat、Benjamin J. Stokes、Weitao Yang、Yi Liu、Jennifer Q. Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c06579

  日期：2020.9.30

  We report that the agile eight-membered cycloalkane can be stabilized by fusing two rigid benzene rings, substituted with proper functional groups. The conformational change of dibenzocycloocta-1,5-diene (DBCOD), a rigid-flexible-rigid organic moiety, from Boat to Chair conformation requires an activation energy of 42 kJ/mol that is substantially lower than that of existing submolecular shape-changing

  我们报告说，灵活的八元环烷烃可以通过融合两个刚性苯环来稳定，并用适当的官能团取代。二苯并环辛基-1,5-二烯 (DBCOD) 的构象变化是一种刚性-柔性-刚性有机基团，从船形到椅形构象需要 42 kJ/mol 的活化能，这大大低于现有亚分子形状变化的活化能单元。理论计算证实的实验数据表明，分子内氢键可以稳定船，而来自相反酯取代基的电子排斥相互作用有利于主席。由 1,10-二酰胺取代形成的分子内氢键稳定船，使船和椅子可以轻松从 -60 °C 互换到 60 °C 的温度升高。同时，这种分子内吸引力将能量势垒从未取代的 DBCOD 的 42 kJ/mol 提高到二酰胺取代的 DBCOD 的 68 kJ/mol。值得注意的是，该值落在高效酶催化生物反应的活化能范围内。曾经认为只有高能量才有可能改变形状，我们的工作揭示了一种潜在途径，以特定的亚分子结构为例，首次实现低能量驱动的形状变化。再加上在高能
• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 6. 5,6,11,12,17,18-Hexahydrotribenzo[a,e,i]cyclododecene and its 2,3,8,9,14,15- and 1,4,7,10,13,16-hexamethyl derivatives. 2,3,8,9- and 1,4,7,10-Tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclo-octene
  作者：David J. Brickwood、W. David Ollis、Julia Stephanidou Stephanatou、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19780001398

  日期：——

  The temperature dependences of (i) the broad-band decoupled 13C n.m.r. spectrum of 5,6,11,12,17,18-hexahydrotribenzo[a,e,i]cyclododecene (1) and (ii) the 1H n.m.r. spectra of its 2,3,8,9,14,15-(2) and 1,4,7,10,13,16-(3) hexamethyl derivatives have been interpreted in terms of ring inversion between enantiomeric C2 conformations. Conformational analysis on these molecules has been carried out with the

  （i）5,6,11,12,17,18-六氢三苯并[ a，e，i ]环十二碳烯（1）和（ii）1 H nmr光谱的宽带解耦13 C nmr光谱的温度依赖性其2,3,8,9,14,15-（2）和1,4,7,10,13,16-（3）的六甲基衍生物已根据对映体C 2构象之间的环倒置来解释。这些分子的构象分析已经借助于应变能的计算，对母体烃（1）及其1,4,7,10,13,16-六甲基衍生物（3）的选定构象进行了分析。发现计算和实验的热力学参数之间的有用的相关性。温度的依赖性5,6,11,12-四氢二苯并[ a， e ]环辛烯的2,3,8,9-（15）和1,4,7,10-（16）四甲基衍生物的1 H nmr光谱（ 14）已根据椅子和船形构象的相互转换进行了解释。对1,4,7,10-四甲基衍生物（14）选定构象的应变能计算已导致计算出的热力学参数与实验热力学参数之间具有有用的相关性。
• Wey, Hans G.; Butenschoen, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 93 - 99
  作者：Wey, Hans G.、Butenschoen, Holger

  DOI：——

  日期：——
• [2.2.2.2.2.2](1,2,3,4,5,6)Cyclophane: superphane
  作者：Y. Sekine、M. Brown、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00505a053

  日期：1979.5