1-iodo-2-(methylsulfinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-methylsulfinylbenzene
• 化学式: C₇H₇IOS
• 分子量: 266.102
• InChiKey: WFZJBRKQMWCHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(methylsulfinyl)benzene 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-iodo-2-(S-methylsulfonimidoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过邻卤亚砜亚胺与铜盐反应形成苯并噻嗪

  摘要：

  据报道，在铜盐存在下，S-(邻卤苯基)-S-甲基亚砜亚胺反应生成了一种有趣的苯并噻嗪。在最好的情况下，市售的 2-卤代苯甲醚在三个步骤中的总产率为 27%。通过光谱和X-射线晶体分析证实了产物的结构。苯并噻嗪显示荧光特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.611
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-iodo-2-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  借助于亚磺酰基导向基团，钯催化芳烃的CH碘化。

  摘要：

  芳族化合物的CHH碘化反应是在钯催化下借助亚磺酰基导向基团完成的。该反应在多环芳基亚砜的周边或苯基亚砜的邻位选择性进行。碘化产物可以通过迭代催化交叉偶联进一步转化，但以CI和CS键为代价。计算研究表明，围-C-H palladation将着手通过非定向的通路，其特征在于，既不之前和在过渡状态下的亚磺酰基坐标到钯的硫也不氧原子。

  DOI：

  10.1002/asia.202000591

文献信息

• Flow Electrosynthesis of Sulfoxides, Sulfones, and Sulfoximines without Supporting Electrolytes
  作者：Nasser Amri、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00860

  日期：2021.11.19

  An efficient electrochemical flow process for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones and of sulfoxides to N-cyanosulfoximines has been developed. In total, 69 examples of sulfoxides, sulfones, and N-cyanosulfoximines have been synthesized in good to excellent yields and with high current efficiencies. The synthesis was assisted and facilitated through a supporting electrolyte-free

  已开发出一种用于将硫化物选择性氧化为亚砜和砜以及将亚砜选择性氧化为N-氰基亚砜亚胺的有效电化学流动工艺。总共合成了69 个亚砜、砜和N-氰基亚砜亚胺的例子，产率高，电流效率高。该合成通过支持无电解质、全自动电化学方案得到辅助和促进，该方案突出了流动电解的优势。
• Polymer-supported eosin Y as a reusable photocatalyst for visible light mediated organic transformations
  作者：Arunasalam Sridhar、Rajmohan Rangasamy、Mari Selvaraj

  DOI：10.1039/c9nj04064a

  日期：——

  A novel polymer-supported recyclable photocatalyst has been developed for visible light mediated oxidation reactions. The organic dye eosin Y was loaded on macroporous commercially available Amberlite IRA 900 chloride resin and exploited as a photocatalyst for visible light mediated oxidation of thioethers to sulfoxides and phenylboronic acids to phenols under open atmospheric air. Varieties of functional

  已经开发了用于可见光介导的氧化反应的新型聚合物负载的可回收光催化剂。将有机染料曙红Y装载在可商购的大孔Amberlite IRA 900氯化物树脂上，并用作光催化剂，用于在敞开的大气中将可见光介导的硫醚氧化为亚砜和将苯基硼酸氧化为苯酚。氧化过程中对各种官能团的耐受性良好。该催化剂可循环使用六个周期，而效率没有明显损失。此外，已证明将克级的硫化物氧化为亚砜可证明该方法的商业可行性。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some organic sulfides by morpholinium chlorochromate
  作者：Neha Malani、Manju Baghmar、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20372

  日期：2009.1

  play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of 34 sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Charton's localized‐delocalized‐resonance and localized‐delocalized‐resonance‐steric equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a very good correlation in terms

  氯铬酸吗啉鎓（MCC）对有机硫化物的氧化导致形成相应的亚砜。就MCC和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯催化p磺酸（TsOH）。在19种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过Swain方程对溶剂效果的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶解能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对34种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最佳的相关性是通过Charton的局部离域共振和局部离域共振空间方程获得的。根据Pavelich-Taft方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表示速率确定步骤中的电子不足的硫中心。已经提出了在慢速步骤中涉及形成a阳离子中间体的机理。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：65–72，2009
• Oxidation of organic sulfides by tetraethylammonium chlorochromate: a kinetic and mechanistic study
  作者：Deepika Sharma、P. Pancharia、K. Vadera、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1080/17415993.2011.587519

  日期：2011.8

  The oxidation of organic sulfides by tetraethylammonium chlorochromate (TEACC) resulted in the formation of the corresponding sulfoxides. The reaction is first order with respect to both TEACC and the sulfide. The reaction is catalyzed by toluene-p-sulfonic acid (TsOH). The oxidation was studied in 19 different organic solvents. An analysis of the solvent effect by Swain’s equation showed that both

  有机硫化物被氯铬酸四乙基铵 (TEACC) 氧化导致形成相应的亚砜。就 TEACC 和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯-对-磺酸（TsOH）催化。在 19 种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过 Swain 方程对溶剂效应的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶剂化能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对 34 种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最好的相关性是通过 Charton 的 LDR 和 LDRS 方程获得的。根据 Pavelich-Taft 方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表明在限速步骤中存在缺电子的硫中心。已经提出了涉及在缓慢步骤中形成锍阳离子中间体的机制。
• Oxidation of Organic Sulfides by Imidazolium Fluorochromate: A Kinetic and Mechanistic Approach
  作者：Lokesh Mathur、A. Choudhary、Om Prakash、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15753

  日期：——

  The oxidation of organic sulfides by imidazolium fluorochromate resulted in the formation of the corresponding sulfoxides. The reaction is first order with respect to imidazolium fluorochromate. A Michaelis-Menten type kinetics was observed with respect to the reactants. The reaction is catalyzed by toluene-p-sulfonic acid. The oxidation was studied in nineteen different organic solvents. An analysis of the solvent effect by Swains equation showed that the both cation- and anion-solvating powers of the solvents play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of thirty four sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Chartons LDR and LDRS equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a good correlation in terms of Pavelich-Taft equation. The polar reaction constants are negative indicating an electron-deficient sulfur centre in the rate-determining step. A mechanism involving formation of a sulphenium cation intermediate in the slow step has been proposed.

  有机硫化物在咪唑鎓氟铬酸盐的作用下被氧化，形成相应的亚砜。该反应对咪唑鎓氟铬酸盐呈一阶动力学。对反应物观察到米哈伊利斯-门腾型动力学。该反应由对甲苯磺酸催化。氧化反应在十九种不同有机溶剂中进行了研究。根据斯温方程对溶剂效应的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶剂作用力均起着重要作用。对三十四种硫化物氧化速率的相关性分析采用了不同的单参数和多参数方程。对于芳基甲基硫化物，最佳相关性出现在查顿的LDR和LDRS方程中。烷基芳基硫化物的氧化在帕维利奇-塔夫特方程下表现出良好的相关性。极性反应常数为负，表明在速率决定步骤中存在电子缺乏的硫中心。提出了一种涉及在慢步骤中形成亚砜阳离子中间体的机制。