1,2-dimethyl-3,4-dinitrobenzene | 26590-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 3,4-dinitro-o-xylene；1,2-dimethyl-3,4-dinitro-benzene；1,2-Dimethyl-3,4-dinitro-benzol；3,4-dinitro-1,2-dimethylbenzene；1.2-Dinitro-3.4-dimethyl-benzol；3.4-Dinitro-o-xylol
• CAS: 26590-18-1；58704-54-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD11007939
• 分子量: 196.163
• InChiKey: VLKYKLNZVULGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3,4-dinitrobenzene 生成 2,3-二甲基-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ANHYDROSEPEDONIN WITH ALKALI SYNTHESIS OF A DEGRADATION PRODUCT AND SOME RELATED DIMETHYLHYDROXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  从无水石蕈酮与碱反应中分离出两种产物，并鉴定为3-羟基-5-甲基苯甲酸和3,4-二甲基-5-羟基苯甲酸。后一化合物的结构通过明确的合成得到确认。在这项工作中，还制备了从o-二甲苯衍生的其余o-和m-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1139/v64-010
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2,6-dinitrocyclohexa-2,4-dienyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 1,2-dimethyl-3,4-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Iyer, Lokanathan M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2390 - 2400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

  使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / P 2 O 5作为硝化剂，在高速球磨条件下，各种失活的芳烃都以极高的收率被硝化为相应的硝基衍生物。针对这种面部，生态友好，安全和有效的硝化反应，提出了一种涉及自由基的机制。
• Continuous-Flow Nitration of <i>o</i>-Xylene: Effect of Nitrating Agent and Feasibility of Tubular Reactors for Scale-Up
  作者：Y. Sharma、R. A. Joshi、A. A. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00064

  日期：2015.9.18

  derivatives of o-xylene. With only fuming nitric acid as the nitrating agent, the reaction was selective for 1,2-dimethyl-4-nitrobenzene over 1,2-dimethyl-3-nitrobenzene. Impurities mainly come from nitration of mononitro derivatives, and this occurs more from nitration of the 3-nitro isomer because of its higher reactivity with nitric acid. An economic analysis of the continuous-flow reactor for the production

  在不同的条件下，例如温度，停留时间和浓度，在各种条件下使用不同的硝化剂对邻二甲苯进行连续流硝化进行了研究。观察到包含硫酸和发烟硝酸的硝化混合物对异构体1,2-二甲基-3-硝基苯的选择性比异构体1,2-二甲基-4-硝基苯的选择性高，而且二硝基衍生物的量不可忽略的o-二甲苯。仅用发烟硝酸作为硝化剂，该反应对1,2-二甲基-4-硝基苯的选择性高于对1,2-二甲基-3-硝基苯的选择性。杂质主要来自单硝基衍生物的硝化，而更多地发生于3-硝基异构体的硝化，因为它与硝酸的反应性更高。对在夹套管式反应器中以100和500 kg / h的速度生产1,2-二甲基-4-硝基苯的连续流反应器的经济分析表明，增加编号是提高生产能力的更经济的方法。与使整个反应器由单个管子尺寸制成相比，根据反应过程中的相对发热量的不同，将大号和小号管子组合起来将获得更多的收益和更短的投资回收期。
• Process for the preparation of 4-nitro-o-xylene
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040192977A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to the process for vapor phase nitration of o-xylene using dilute nitric acid over H-beta zeolite. More particularly it relates to the selective formation of 4-nitro o-xylene by vapor phase nitration of 0-xylene using dilute nitric acid over commercially available H-beta catalyst. The continuous process of nitration of o-xylene comprises of a reaction carried out in a downflow reactor using o-xylene and dilute nitric acid with mole ratio of 2:1 to 1:2 and WHSV of 0.1-0.5 at 100-250° C. at atmospheric pressure.

  本发明涉及使用稀硝酸在H-β沸石上进行o-二甲苯的气相硝化过程。更具体地，它涉及使用商业上可获得的H-β催化剂，在气相硝化o-二甲苯时选择性地形成4-硝基o-二甲苯的过程。o-二甲苯的连续硝化过程包括在下流反应器中使用o-二甲苯和稀硝酸进行反应，摩尔比为2:1至1:2，WHSV为0.1-0.5，在大气压下，在100-250℃下进行。
• Organic Analysis. XLIX. Color Reaction of 3, 4-, 4, 5-, or 3, 5-Dinitrophthalic Acid with Reducing Sugars.
  作者：Tsutomu Momose、Akira Inaba、Konosuke Inoue、Kazumoto Miyahara、Tae Mori

  DOI：10.1248/cpb.12.14

  日期：——

  3, 4-Dinitrophthalic acid gave a sensitive violet coloration with glucose when heated in aqueous sodium carbonate. In this color reaction, the acid was reduced to 3-nitro-4-hydroxylaminophthalic acid. 4, 5-Dinitrophthalic acid behaved in the same way as the 3, 4-isomer, and was reduced to 4-hydroxylamino-5-nitrophthalic acid. 3, 5-Dinitrophthalic acid was less sensitive in the reaction, showing a yellow coloration by its reduced substances down to 3-amino-5-nitrophthalic acid.

  当在碳酸钠水溶液中加热时，3, 4-二硝基邻苯二甲酸与葡萄糖产生敏感的紫色。在该显色反应中，酸被还原为 3-硝基-4-羟基氨基邻苯二甲酸。 4, 5-二硝基邻苯二甲酸的行为与3, 4-异构体相同，被还原为4-羟氨基-5-硝基邻苯二甲酸。 3, 5-二硝基邻苯二甲酸在反应中不太敏感，由于其还原物质降至3-氨基-5-硝基邻苯二甲酸而呈现黄色。
• TNT sensor containing molecularly imprinted sol gel-derived films
  申请人：Edmiston L. Paul

  公开号：US20070059211A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention relates to a chemically-sensitive film for use in a detector for TNT, where the chemically sensitive film includes a porous, polymeric structure and a plurality of basic functional groups integral with the porous, polymeric structure, and the basic functional groups are selectively reactive with TNT. Waveguides coated with these films can be used in sensing devices that are capable of selectively detecting TNT in a sample. Methods of making the films, waveguides, and sensors are disclosed.

  本发明涉及一种用于TNT探测器的化学敏感薄膜，其中化学敏感薄膜包括多孔聚合物结构和与多孔聚合物结构相整合的多个碱性功能基团，且碱性功能基团可选择性地与TNT反应。涂有这些薄膜的波导可以用于感应装置，能够在样品中选择性地检测TNT。公开了制备薄膜、波导和传感器的方法。