4S-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one | 247058-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4S-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(4-pentenoyl)oxazolidine-2-thione；[4S]-3-(1-oxo-4-pentenyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione；1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 247058-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: RAWXBZSALCEKHV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3S,4R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,6-heptadien-3-ol bis(methyl carbonate)
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4S-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200886j

  日期：2011.6.17

  A concise and stereoselective total synthesis of (−)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome that is in clinical development as an anticancer drug candidate, has been accomplished in 14 steps with 19% overall yield from 4-pentenoic acid. Our synthesis features a stereoselective alkylation utilizing a chiral auxiliary, formation of a pyrrolidine unit, and oxidation of the pyrrolidine

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。
• Enantioselective synthesis of cyclopentenes
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05973161A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Methods of synthesizing compounds of the Formula V: ##STR1## wherein X.sub.c is a chiral auxiliary, m is from 1 to 4, and R.sub.8 is hydrogen or --OH, are provided. Additionally, methods of synthesizing compounds of the Formula XII: ##STR2## wherein m is from 1-4; B is hydrogen or a blocking group; and R.sub.13 is a leaving group or a compound of formula R.sub.14 --N--R.sub.15 ; wherein R.sub.14 is hydrogen or branched or straight-chain C1-C6 alkyl; and R.sub.15 is hydrogen, C3-C8 cycloalkyl, or branched or straight-chain alkyl; are also provided. Novel compounds useful in the synthesis of cyclopentenes and carbocyclic nucleosides are further provided.

  提供合成公式V的化合物的方法：##STR1## 其中X.sub.c是手性助剂，m为1到4，R.sub.8是氢或-OH。此外，还提供了合成公式XII的化合物的方法：##STR2## 其中m为1-4；B是氢或阻断基；R.sub.13是离去基或公式R.sub.14--N--R.sub.15的化合物；其中R.sub.14是氢或支链或直链C1-C6烷基；R.sub.15是氢、C3-C8环烷基或支链或直链烷基。还提供了在环戊烯和碳环核苷酸合成中有用的新化合物。
• [EN] PROCESS OF PREPARING (1R, 4R, 5S)-4-(2-CHLOROETHYL)-1-((S)-((S)-CYCLOHEX-2-EN-1-YL)(HYDROXY)METHYL)-5-METHYL-6-OXA-2-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-3,7-DIONE(SALINOSPORAMIDE A; MARIZOMIB)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1R, 4R, 5S)-4-(2-CHLOROÉTHYL)-1-((S)-((S)-CYCLOHEX-2-EN-1-YL)(HYDROXY) MÉTHYL)-5-MÉTHYL-6-OXA-2-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-3,7-DIONE(SALINOSPORAMIDE A ; MARIZOMIB)
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2021076629A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is directed to a process for the synthesis of (1R, 4R, 5S)-4-(2- chloroethyl)-1-((S)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(hydroxy)methyl)-5-methyl-6-oxa-2- azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione; compound 1 (salinosporamide A, marizomib): (Compound 1).

  本发明涉及一种合成（1R，4R，5S）-4-（2-氯乙基）-1-（（S）-（（S）-环己-2-烯-1-基）（羟基）甲基）-5-甲基-6-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3,7-二酮的方法；化合物1（salinosporamide A，marizomib）：（化合物1）。
• US5973161A
  申请人：——

  公开号：US5973161A

  公开（公告）日：1999-10-26
• （１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン（サリノスポラミドＡ；マリゾミブ）の調製プロセス
  申请人：セルジュヌ アンテルナシオナル ドゥジエム ソシエテ ア レスポンサビリテ リミティー

  公开号：JP2022553923A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本発明は、（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン；化合物１（サリノスポラミドＡ，マリゾミブ）： JPEG 2022553923000079.jpg 34 113 を合成するためのプロセスに関する。