Methylen-17 5α-androstan | 25825-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methylen-17 5α-androstan
• 英文别名: 17-Methylen-5α-androstan；(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 25825-58-5
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: UAHAYPDGXUTADR-JZCOGDJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylen-17 5α-androstan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 17β-Methyl-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  一些六氢茚满酮衍生物的圆二色性和旋光分散性；甲基和亚甲基取代的甾族酮

  摘要：

  已经测量了许多类固醇六氢茚满酮的圆二色性和旋光色散曲线。这些化合物是在与羰基相邻的位置带有甲基的A -nor-5α-雄甾烷-2-酮和5α-雄甾烷-16-酮。讨论了关于环戊酮环的可能构型的曲线。还包括一些有关αβ-不饱和酮的数据。

  DOI：

  10.1039/j39700000423
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 以70%的产率得到Methylen-17 5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的铈催化酮选择性CC键断裂

  摘要：

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.009

文献信息

• Structure-activity relationship and mechanistic study on guggulsterone derivatives; Discovery of new anti-pancreatic cancer candidate
  作者：Aki Kohyama、Min Jo Kim、Rei Yokoyama、Sijia Sun、Ashraf M. Omar、Nguyen Duy Phan、Meselhy R. Meselhy、Kiyoshi Tsuge、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116563

  日期：2022.1

  toxicity under normal conditions. In the present study, a library of 14 GSDs was synthesized and screened against PANC-1 human pancreatic cells. Among tested compounds, GSD-11 showed the most potent activity with PC50 a value of 0.72 μM. It also inhibited pancreatic cancer cell migration and colony formation in a concentration-dependent manner. A mechanistic study revealed that this compound can inhibit the

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。
• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• Circular dichroism and optical rotatory dispersion of some hexahydroindanone derivatives; methyl- and methylene-substituted steroid ketones
  作者：M. J. Brienne、A. Heymes、J. Jacques、G. Snatzke、W. Klyne、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j39700000423

  日期：——

  Circular dichroism and optical rotatory dispersion curves of a number of steroid hexahydroindanones have been measured. The compounds were A-nor-5α-androstan-2-ones and 5α-androstan-16-ones carrying methyl groups in positions adjacent to carbonyl. The curves are discussed in relation to the probable conformations of the cyclopentanone ring. Some data on related αβ-unsaturated ketones are also included

  已经测量了许多类固醇六氢茚满酮的圆二色性和旋光色散曲线。这些化合物是在与羰基相邻的位置带有甲基的A -nor-5α-雄甾烷-2-酮和5α-雄甾烷-16-酮。讨论了关于环戊酮环的可能构型的曲线。还包括一些有关αβ-不饱和酮的数据。