5-(4-chlorophenylthio)-2-nitroaniline | 60853-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenylthio)-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-amino-1-nitro-4-(p-chlorophenylthio)benzene；3-amino-4'-chloro-4-nitro-diphenyl thioether；5-((4-Chlorophenyl)thio)-2-nitroaniline；5-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-nitroaniline
• CAS: 60853-98-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD25965293
• 分子量: 280.735
• InChiKey: DVBBGZKWRYVGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenylthio)-2-nitroaniline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 methyl 5-(4-chlorophenylthio)benzimidazole-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  三步高效合成和光谱测定5-[（o-，m-和对取代的苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了通常具有新颖药理的5-[（o-，m-和对位取代）-苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质，具有可能的药理活性作为抗蠕虫药；通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化。ir证实了所有最终产品的结构；1 H-nmr，13 C-nmr和ms。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410220
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 、 4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-chlorophenylthio)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  三步高效合成和光谱测定5-[（o-，m-和对取代的苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了通常具有新颖药理的5-[（o-，m-和对位取代）-苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质，具有可能的药理活性作为抗蠕虫药；通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化。ir证实了所有最终产品的结构；1 H-nmr，13 C-nmr和ms。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410220

文献信息

• Substituted (alkoxycarbonylthioureido)-(acylamino)-benzene derivatives
  申请人：May and Baker Limited

  公开号：US04034107A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  Benzene derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents alkyl, R.sup.2 represents a group --SR.sup.3, --SOR.sup.3, --SO.sub.2 R.sup.3, --OR.sup.3, --SCONH.sub.2, --SCN or --T(CH.sub.2).sub.m T.sup.1 R.sup.4 [wherein R.sup.3 represeents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, unsubstituted or substituted aryl, or cycloalkylalkyl, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl, T and T.sup.1 each represent oxygen, sulphur or sulphinyl, and m is an integer from 1 to 7] whose position on the benzene ring is either para to the group --NHCSNHCOOR.sup.1 or para to the group --NHCOAZ, A represents a bivalent straight-chain aliphatic hydrocarbon radical of 1 to 4 carbon atoms or a said hydrocarbon radical substituted by at least one methyl group, and Z represents a group of the formula:- ##STR2## wherein R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents hydrogen, alkyl or phenylalkyl, and R.sup.7 represents hydrogen or alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-,6- or 7-membered heterocyclic ring optionally substituted by alkyl group(s), and X.sup.- represents a pharmaceutically acceptable anion, are new compounds useful as anthelmintics and antifungal agents.

  苯衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表烷基，R.sup.2代表--SR.sup.3、--SOR.sup.3、--SO.sub.2 R.sup.3、--OR.sup.3、--SCONH.sub.2、--SCN或--T(CH.sub.2).sub.m T.sup.1 R.sup.4 [其中R.sup.3代表烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、未取代或取代的芳基，或环烷基烷基，R.sup.4代表氢或烷基，T和T.sup.1分别代表氧、硫或亚硫基，m为1到7的整数]，其位置在苯环上要么是对位于基团--NHCSNHCOOR.sup.1，要么是对位于基团--NHCOAZ，A代表1到4个碳原子的双价直链脂肪烃基或至少一个甲基基团取代的所述烃基，Z代表下式的基团：- ##STR2## 其中R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表氢、烷基或苯基烷基，R.sup.7代表氢或烷基，或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的5、6或7元杂环环，X.sup.-代表药用可接受的阴离子，这些新化合物可用作驱虫剂和抗真菌剂。
• 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04072696A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Carbalkoxythioureidobenzene derivatives represented by the following formula: ##STR1## where R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 is --SR.sup.2, --SOR.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --OR.sup.2, --SCN, --SC(O)NR.sup.3 R.sup.4, or --M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7 where n is 1-4; R.sup.2 is lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, lower alkenyl or lower alkynyl having 3 to 6 carbon atoms, aralkyl or aryl, provided that when R.sup.1 is --SO.sub.2 R.sup.2, R.sup.2 is not aralkyl or phenyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; Y is amino, nitro, acylamino where the acyl portion has 1 to 6 carbon atoms, --NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH where m is 1-6, or --NHC(S)NHCOOR; M and M' are independently O, S or ##STR2## and R.sup.7 is lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl. The R.sup.1 substitution is either at the 4- or 5-position. The compounds are useful as pesticides, particularly as anthelmintic and antifungal agents.

  以下是该公式代表的Carbalkoxythioureidobenzene衍生物的中文翻译：其中R是具有1至4个碳原子的低碳基团；R.sup.1是--SR.sup.2，--SOR.sup.2，--SO.sub.2 R.sup.2，--OR.sup.2，--SCN，--SC(O)NR.sup.3 R.sup.4，或--M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7，其中n为1-4；R.sup.2是具有1至6个碳原子的低碳基，具有3至7个碳原子的环烷基，具有3至6个碳原子的低烯基或低炔基，芳基烷基或芳基，但当R.sup.1为--SO.sub.2 R.sup.2时，R.sup.2不是芳基烷基或苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地是氢或具有1至6个碳原子的低碳基；Y是氨基，硝基，酰胺基，其中酰基部分具有1至6个碳原子，--NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH，其中m为1-6，或--NHC(S)NHCOOR；M和M'独立地是O，S或##STR2##，R.sup.7是具有1至4个碳原子的低碳基或芳基。R.sup.1取代物位于4-或5-位置。这些化合物可用作杀虫剂，特别是作为驱虫剂和抗真菌剂。
• A new class of inhibitors of secretory phospholipase A2: enolized 1,3-dioxane-4,6-dione-5-carboxamides
  作者：W Breitenstein、F Märki、S Roggo、I Wiesenberg、J Pfeilschifter、P Furet、E Beriger

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90026-4

  日期：1994.1

  Enolized 1,3-dioxane-4,6-dione-5-carboxamides a were identified as a new class of inhibitors of secretory phospholipase A(2) from human polymorphonuclear leucocytes (h-PMN PLA(2)). Among the more than 30 compounds synthesized, the most potent inhibitors (IC50 0.6-10 mu M) were found in the series of 2,4-disubstituted phenyl analogues of a. Compound 1a was selected for evaluation of its biological profile. This substance potently inhibited secretory PLA(2)s from several sources other than human PMNs, with a clear preference for group II over group I PLA(2), whereas human cytosolic PLA(2) and phospholipase C were not significantly affected. Inhibition of h-PMN PLA(2) was calcium-dependent. In intact mammalian cells stimulated in vitro, the release of arachidonic acid and the generation of prostaglandins and leukotrienes were inhibited at concentrations compatible with inhibition of PLA(2) as an underlying mechanism. In animal models in vivo (carragheenan oedema, adjuvant arthritis, pertussis pleurisy) 1a showed antiinflammatory activity, although the effect was rather weak compared with standard reference compounds.
• DE2434183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4072696A
  申请人：——

  公开号：US4072696A

  公开（公告）日：1978-02-07