(1R,2S)-tert-butyl 2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 1350706-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-tert-butyl 2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S)-2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate；tert-butyl (1R,2S)-2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1350706-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: MAWPPSDRHWGXPP-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基苯乙酸酯 在 (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;trifluoromethanesulfonic acid 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S)-tert-butyl 2-formyl-2-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对“恶唑硼烷鎓离子催化的α-取代的丙烯醛的环丙烷化的修正：带有两个手性四元中心的环丙烷的对映选择性合成”

  摘要：

  第20709和20710页。在该论文的已发布版本中，2w和2x的反式：顺式比例相反。通过NOE实验以及将旋光度数据与转换后报告的值进行比较，证实了修改后的结果。校正后的表3如下所示。此更正不影响本文的结论。通过1 H NMR分析粗反应混合物确定。孤立的产量。产物的ee通过手性HPLC或GC测定。反式异构体的收率由1计算分离的异构体混合物的1 H NMR分析。以43％的产率和94％的ee获得顺式异构体。获得了作为主要产物的顺式异构体，并且通过对分离的异构体混合物的1 H NMR分析来计算顺式异构体的产率。在提供实验细节的支持信息文件中，2w和2x的绝对配置被错误地绘制为（1 R，2 R）（第S26–S28页）。此处提供了经过更正的文件，该文件描述了（1 S，2 R）配置。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03211免费获得支持信息。 实验程序

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03211

文献信息

• Construction of stereodefined 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes by acid catalyzed reaction of aryldiazoacetates and α-substituted acroleins
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b715803c

  日期：——

  Michael-initiated ring closure of aryldiazoacetates and α-substituted acroleins under acid catalysis offers a unique opportunity for the stereoselective formation of various tetrasubstituted cyclopropanes.

  迈克尔发起的芳基二氮乙酸酯和α-取代丙烯醛在酸催化下的环闭合反应，为立体选择性合成各种四取代环丙烷提供了独特的机会。
• Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of α-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja209270e

  日期：2011.12.28

  A catalytic synthetic route to highly functionalized chiral cyclopropane derivatives was developed by Michael-initiated cyclopropanation of alpha-substituted acroleins with aryl- and alkyl diazoacetates. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1b as a catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 93%) with high to excellent diastereoselectivity (up to 98% de) and enantio-selectivity (up to 95% ee).