3-(benzenesulfonyl)-4-ethoxyfuroxan | 98384-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzenesulfonyl)-4-ethoxyfuroxan
• 英文别名: 4-Ethoxy-3-phenylsulfonylfuroxan；3-(benzenesulfonyl)-4-ethoxy-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 98384-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 270.266
• InChiKey: HWPOZMMTECRYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 3-(benzenesulfonyl)-4-ethoxyfuroxan 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到4-ethoxy-3-(oxan-2-yl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  Furoxan 结合到 C-H 键中，使含氮官能团安装到同一系统中

  摘要：

  开发了 AC-C 键形成方法，从而将呋喃环结合到各种类型的 C-H 键中。该协议不仅为各种烷基化呋喃衍生物提供了一条简明的合成路线，而且为通过所得呋喃环的转化将各种含氮官能团插入 C-H 键提供了一种有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01950
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 呋咱氮氧化物供体 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(benzenesulfonyl)-4-ethoxyfuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。第16部分†。碱性介质中苯磺酰基取代的呋喃烷与乙醇和乙硫醇的反应

  摘要：

  讨论了使用苯磺酰基取代的呋喃类化合物作为柔性中间体，用于合成新型功能化的呋喃类化合物，其潜在的生物学特性引起人们的兴趣。在碱性介质中，苯磺酰甲酰基苯基磺酰基呋喃喃异构体7a和7b与乙醇和乙硫醇反应，分别得到预期的醚和硫化物。根据实验方法，双（苯磺酰基）呋喃喃（1）与乙醇在碱性介质中反应，得到3-苯磺酰基-4-乙氧基呋喃喃（2）或二乙氧基呋喃喃（3）。相反，1与乙硫醇的反应给出了取代化合物和4-苯磺酰基-3-乙基硫呋喃的混合物（11）。化合物的结构已经通过核磁共振波谱进行了鉴定，并且在3-苯磺酰基-4-乙基硫代呋喃（9b）的情况下，通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330220

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• Modular Synthesis of Carbon-Substituted Furoxans via Radical Addition Pathway. Useful Tool for Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids Based on “Build-and-Scrap” Strategy
  作者：Ryosuke Matsubara、Hojin Kim、Takaya Sakaguchi、Weibin Xie、Xufeng Zhao、Yuto Nagoshi、Chaoyu Wang、Masahiro Tateiwa、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi、Masahiro Yamanaka、Takao Tsuneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00062

  日期：2020.2.7

  Utilizing radical chemistry, a new general C-C bond formation on the furoxan ring was developed. By taking advantage of the lability of furoxans, a wide variety of transformation of the synthesized furoxans have been demonstrated. Thus, this developed methodology enabled not only the modular synthesis of furoxans but also short-step transformations of carboxylic acids to a broad range of functional

  利用自由基化学，开发了在呋喃环上形成新的一般CC键的方法。通过利用呋喃喃的不稳定性，已证明了合成呋喃烷的多种转化。因此，这种发达的方法学不仅使呋喃喃的模块合成成为可能，而且使羧酸能够短时转化为各种官能团。
• Borylfuroxans: Synthesis and Applications
  作者：Weibin Xie、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01250

  日期：2021.6.4

  Herein we report the first synthesis of borylfuroxans via the reaction of sulfonylfuroxans with Lewis base-ligated boranes under radical conditions. As a synthetic application, the transformation of borylfuroxans to a range of 1,2-dioximes and their derivatives is demonstrated.

  在这里，我们报告了通过磺酰呋喃与路易斯碱连接的硼烷在自由基条件下反应的首次合成。作为合成应用，展示了硼基呋喃转化为一系列 1,2-二肟及其衍生物的过程。
• Fruttero; Sorba; Ermondi, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 405 - 410
  作者：Fruttero、Sorba、Ermondi、Lolli、Gasco

  DOI：——

  日期：——
• Method for the prevention or treatment of pain, inflammation and inflammation-related disorders with a Cox-2 selective inhibitor in combination with a nitric oxide-donating agent and compositions therewith
  申请人：Connor R. Jane

  公开号：US20050113409A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A method is described for the prevention or treatment of pain, inflammation, and inflammation-related disorders in a subject in need of such prevention or treatment, the method comprising administering to the subject a cyclooxygenase-2 selective inhibitor in combination with a nitric oxide-donating agent. Also described are therapeutic and pharmaceutical compositions and kits that are useful in the present invention.