2-[(tertbutyldimethyl)silyl]-3-methylbut-2-ene | 87901-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-[(tertbutyldimethyl)silyl]-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: 2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butene；tert-Butyl(dimethyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)silane；tert-butyl-dimethyl-(3-methylbut-2-enyl)silane
• CAS: 87901-33-5
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: WMIJBAGCVYVEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tertbutyldimethyl)silyl]-3-methylbut-2-ene 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[(tert-butyldimethyl)silyl]-3,3-dimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV) Chloride-Mediated Ring Cleavage and Michael Addition of 3,3-Dialkylcyclobutanones and 3-[(Trimethylsilyl)methyl]-cyclobutanones

  摘要：

  β′-氯和β′,γ′-不饱和的三氯钛烯醇盐，由四氯化钛介导的3,3-二烷基环丁酮和3-[(三甲基硅基)甲基]环丁酮的环裂解反应原位生成，与烯酮反应得到保留活泼β′-氯或β′,γ′-不饱和基团的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.793
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHGA, KAZUYA;YOON, UNG, CHAN;MARIANO, P. S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 213-219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AgNTf₂-Mediated Allylation with Allylsilanes at C3<i>a</i>-Position of Hexahydropyrroloindoles: Application to Total Syntheses of Amauromine Alkaloids
  作者：Hiroyuki Hakamata、Soichiro Sato、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02602

  日期：2017.10.6

  various allyl groups including the reverse prenyl group. The utility of this reaction is demonstrated by total synthesis of amauromine alkaloids. Stepwise bromocyclizations of the bis-indolylmethyl diketopiperazine derivative and subsequent double reverse prenylation furnished (+)-novoamauromine and (−)-epiamauromine.

  一种用于在C3烯丙基化协议一个使用烯丙基硅烷hexahydropyrroloindole的位上被显影。事实证明，AgNTf 2是卤吡咯并吲哚啉底物的有效活化剂。该方法适用于引入各种烯丙基，包括反向异戊烯基。该反应的效用通过金鸟嘌呤生物碱的全合成得到证明。双吲哚甲基甲基二酮哌嗪衍生物的逐步溴环化和随后的双反向异戊烯化作用提供了（+）-新金鸟嘌呤和（-）-表金鸟嘌呤。
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction between 3,3-Dialkylcyclobutanones and Aldehydes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mizuki Kawano、Ryosuke Okuno、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol101653b

  日期：2010.9.3

  β′-chloro-β-hydroxy ketones in high yields. It was speculated that ring cleavage of the cyclobutanone ring with titanium(IV) chloride gave trichlorotitanium enolate having a tertiary alkyl chloride moiety and then aldol reaction of the titanium enolate proceeded. A trialkylsilylmethyl group at the 2-position of cyclobutanone facilitated the ring cleavage. Synthesis of substituted cyclopentenone from an obtained

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。
• Exploratory and mechanistic studies of the electron-transfer-initiated photoaddition reactions of allylsilane-iminium salt systems
  作者：Kazuya Ohga、Ung Chan Yoon、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00176a001

  日期：1984.1