1-(4-bromophenyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene | 760974-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-ethene；4-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 760974-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: XHXIZKKRTNENJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0-126.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 二苯甲酮亚胺 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.1%的产率得到1-(4-aminophenyl)-1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of prodrugs for selective drug delivery

  摘要：

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。

  公开号：

  US20050080260A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  4-供体 4'-受体取代的 1,1-二苯基乙烯中的电荷转移相互作用

  摘要：

  合成了两种带有 4-二甲氨基或 4-甲氧基作为电子供体和 4'-氰基作为电子受体的 1,1-二苯基乙烯，以及仅含有供体或受体官能团的化合物。对供体-受体化合物的强荧光溶剂致变色（源自双自由基扭曲的分子内电荷转移状态）的观察表明，通过交叉共轭的 1,1-二苯基乙烯间隔物发生光致电荷分离。紫外光谱中弱电荷转移吸收带的存在反映了适度的基态供体-受体耦合。这些结果表明通过分支共轭路径进行电荷传输是可能的。发现 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1-苯基乙烯从两种不同的状态发出荧光。在非极性溶剂中，来源是局部苯胺样状态，而在极性溶剂中，荧光源自扭曲的分子内电荷转移状态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400140

文献信息

• Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof
  申请人：YAMADA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0242170B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• US4835291A
  申请人：——

  公开号：US4835291A

  公开（公告）日：1989-05-30