4-(2-methylbenzyl)benzonitrile | 350830-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylbenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Methylphenyl)methyl]benzonitrile；4-[(2-methylphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 350830-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: JRXMFHSWAXLCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 吗啉 、 copper(l) iodide 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 lithium methanolate 、 C₃₃H₂₁ClIrN₅ 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-(2-methylbenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自旋禁阻 Ir(III) 金属光氧化还原催化的橙色光驱动 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了能够在橙色光照射（595 nm）下进行自旋禁止激发（SFE）的 Ir(III) 光催化剂库的开发和表征。这些催化剂成功应用于构建具有合成价值的C(sp 2 )–C(sp 3 )键，这是现有的低能光驱动双镍/光氧化还原催化方法无法实现的，证明了该光催化剂家族的合成效用。光催化剂能够获得氧化和还原激活的偶联配偶体，这通过脱氨基芳基化和烷基三氟硼酸钾与芳基卤的交叉偶联反应来说明。在低能光驱动的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 金属光氧化还原耦合的第一个例子中，我们展示了在温和条件下两种交叉耦合范例的不同底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06285

文献信息

• Cucurbit[7]uril promoting PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl halides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Guangkuan Zhao、Zhen Wang、Ruixin Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.060

  日期：2014.9

  The research provides a novel approach for producing diarylmethane derivatives using CB[7]–NaCl–PdCl2 catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of benzyl chloride derivatives and arylboronic acids in ethanol aqueous solution.

  该研究提供了一种新方法，可在乙醇水溶液中使用CB [7] -NaCl-PdCl 2催化苄基氯衍生物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应生产二芳基甲烷衍生物。
• N‐heterocyclic carbene–palladium complexes for Suzuki–Miyaura coupling reaction with benzyl chloride and aromatic boronic acid leading to diarylmethanes
  作者：Ming‐Tsz Chen、Wan‐Rong Wang、Yi‐Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.4912

  日期：2019.6

  A family of N‐heterocyclic carbene–palladium(II)–N,N‐dimethylbenzylamine complexes ((NHC)LPdCl2; L = N,N‐dimethylbenzylamine) were synthesized as well as characterized using single‐crystal X‐ray diffraction and spectroscopic data. These complexes exhibited higher catalytic activities for the Suzuki reaction of benzyl chlorides to afford diarylmethanes under milder conditions than other efficient (NHC)LPdCl2

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。
• Efficient synthesis of diarylmethane derivatives by PdCl 2 catalyzed cross-coupling reactions of benzyl chlorides with aryl boronic acids in aqueous medium
  作者：Guangkuan Zhao、Kena Zhang、Liang Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.053

  日期：2015.12

  The research provides a simple and efficient method for preparing diarylmethane derivatives using the cross-coupling reaction of benzyl chlorides and aryl boronic acids catalyzed by palladium chloride in DMF aqueous solution without additional ligand.

  该研究提供了一种简单而有效的方法，该方法使用氯化钯在DMF水溶液中催化的苄基氯和芳基硼酸的交叉偶联反应制备苄基氯和芳基硼酸，而无需其他配体。
• The Dual Role of Benzophenone in Visible-Light/Nickel Photoredox-Catalyzed C−H Arylations: Hydrogen-Atom Transfer and Energy Transfer
  作者：Abhishek Dewanji、Patricia E. Krach、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201901327

  日期：2019.3.11

  A dual catalytic protocol for the direct arylation of non‐activated C(sp3)−H bonds has been developed. Upon photochemical excitation, the excited triplet state of a diaryl ketone photosensitizer abstracts a hydrogen atom from an aliphatic C−H bond. This inherent reactivity was exploited for the generation of benzylic radicals which subsequently enter a nickel catalytic cycle, accomplishing the benzylic

  已经开发了用于未活化的C（sp 3）-H键直接芳基化的双重催化方案。在光化学激发下，二芳基酮光敏剂的激发三重态从脂肪族CH键中提取氢原子。利用这种固有的反应性来产生苄基，其随后进入镍催化循环，从而完成苄基芳基化。
• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果